5-<2-(1,3-Dioxolanyl)>thieno<2,3-b>furan-2-sulfonamide | 122321-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-<2-(1,3-Dioxolanyl)>thieno<2,3-b>furan-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-(1,3-Dioxolan-2-yl)thieno[2,3-b]furan-2-sulfonamide
• CAS: 122321-40-8
• 化学式: C₉H₉NO₅S₂
• 分子量: 275.306
• InChiKey: BSKBOMVQEWYIKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-(1,3-Dioxolanyl)>thieno<2,3-b>furan-2-sulfonamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-Formylthieno<2,3-b>furan-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的噻吩并[2,3 - b ]呋喃-2-磺酰胺的制备

  摘要：

  据报道，一种有效的合成路线可用于制备在C-5带有氧化官能团的噻吩并[2,3 - e ]呋喃-2-磺酰胺。该方法采用呋喃-3-甲醛转化为中间体，该中间体在关键步骤中在温和的Knoevenagel条件下易于环化脱水成稠合的[5,5]杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270336
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 ammonium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 敌草腈 、 二氧化硫 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.8h， 生成 5-<2-(1,3-Dioxolanyl)>thieno<2,3-b>furan-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的噻吩并[2,3 - b ]呋喃-2-磺酰胺的制备

  摘要：

  据报道，一种有效的合成路线可用于制备在C-5带有氧化官能团的噻吩并[2,3 - e ]呋喃-2-磺酰胺。该方法采用呋喃-3-甲醛转化为中间体，该中间体在关键步骤中在温和的Knoevenagel条件下易于环化脱水成稠合的[5,5]杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270336

文献信息

• Thieno[2,3-b]furan-2-sulfonamides as topical carbonic anhydrase inhibitors
  作者：George D. Hartman、Wasyl Halczenko、John D. Prugh、Robert L. Smith、Michael F. Sugrue、Pierre Mallorga、Stuart R. Michelson、William C. Randall、Harvey Schwam、John M. Sondey

  DOI：10.1021/jm00094a016

  日期：1992.8

  Novel 5-[(alkylamino)methyl]thieno[2,3-b]furan-2-sulfonamides were prepared and evaluated in vitro for inhibition of human carbonic anhydrase II (CA II) and ex vivo for their ability to inhibit CA H in the albino rabbit eye after topical administration. Compound 11a was found to lower intraocular pressure (IOP) in both the alpha-CT ocular hypertensive albino rabbit and the normal albino rabbit, but was ineffective at lowering IOP in a hypertensive, pigmented monkey model Since 11a was highly bound to ocular pigment, a series of less basic analogs was prepared. Examples in this series were both less extensively bound to ocular pigment and more active at reducing IOP in pigmented rabbits after topical dosing. Key examples displayed moderate reactivity toward glutathione.
• PRUGH, JOHN D.;HARTMAN, GEORGE D.;HALCZENKO, WASYL
  作者：PRUGH, JOHN D.、HARTMAN, GEORGE D.、HALCZENKO, WASYL

  DOI：——

  日期：——
• HARTMAN, GEORGE D.;, HALCZENKO WASYL;PRUGH, JOHN D.;WILLIAMS, THERESA M., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 679-682
  作者：HARTMAN, GEORGE D.、, HALCZENKO WASYL、PRUGH, JOHN D.、WILLIAMS, THERESA M.

  DOI：——

  日期：——
• US4798831A
  申请人：——

  公开号：US4798831A

  公开（公告）日：1989-01-17