1-acetoxy-1-phenylthio-2-propanone | 22198-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-acetoxy-1-phenylthio-2-propanone
• 英文别名: 2-oxo-1-(phenylthio)propyl acetate；acetyl(phenylthio)methyl acetate；1-acetoxy-1-phenylsulfanyl-acetone；1-Acetoxy-1-phenylmercapto-aceton；1-Acetoxy-1-phenyl-mercapto-propanon-(2)；3-Acetoxy-3-phenylmercapto-2-propanon；1-Phenylthio-1-acetoxy-2-propanone；(2-oxo-1-phenylsulfanylpropyl) acetate
• CAS: 22198-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: XKSAUVXGTIGHRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-1-phenylthio-2-propanone 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₄₂H₅₁N₄P 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫取代烯二醇的催化剂导向与醛的立体选择性碳-碳键形成

  摘要：

  通过使用 L-环己基甘氨酸衍生的手性亚氨基正膦作为催化剂，开发了硫取代的烯二醇与醛的高度化学、区域和立体选择性乙醇酸醛醇反应。建立该协议的关键是亚氨基膦催化剂的独特能力，可以精确地将烯二醇的平衡混合物导向分子间碳-碳键的形成，同时严格控制相对和绝对立体化学。通过密度泛函理论计算的广泛量子分析阐明了催化剂骨架上的环己基取代基在决定反应途径和立体化学结果方面的关键重要性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12949
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫醇)乙酰氯 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-acetoxy-1-phenylthio-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Gladiali,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1977, vol. 107, p. 535 - 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pummerer Reaction of Sulfoxides in Acetic Anhydride Catalyzed by Al-MCM-41
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.150896

  日期：2016.1.5

  The Pummerer reaction of acetic anhydride with both alkyl aryl sulfoxides and dialkyl sulfoxides was efficiently promoted by a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 to afford the corresponding α-ace...

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...
• Organocatalytic Isomerization/Allylic Alkylation of <i>O</i>-Acylated Hemithioacetals and Their Application in Tandem Sequence to Access 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one Derivatives
  作者：Huan-Qing Zhang、Ji-Ming Xi、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03172

  日期：2020.1.17

  preparation of α-hydroxy allylic thioesters via a Lewis base-catalyzed tandem isomerization/allylic alkylation process is reported. The resulting allylic thioesters can serve as valuable scaffolds to undergo a stereoselective intramolecular cyclization to deliver 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one derivatives in a catalytically atom-economic fashion.

  报道了通过路易斯碱催化的串联异构化/烯丙基烷基化过程有效制备α-羟基烯丙基硫酯的新方案。所得的烯丙基硫代酯可以用作有价值的支架，以进行立体选择性的分子内环化，以催化原子经济方式递送2，7-二氧杂双环[2.2.1]庚-3-酮衍生物。
• Enantioselective Organocatalytic Rearrangement of α-Acyloxy- β-keto Sulfides to α-Acyloxy Thioesters
  作者：Francesca Capitta、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Patrizia Pitzanti、Francesco Secci

  DOI：10.1002/adsc.201000376

  日期：2010.11.22

  The first highly enantioselective organocatalytic rearrangement of α-acyloxy-β-keto sulfides to α-acyloxy thioesters has been developed which provides a number of important synthetic building blocks in high yield and with excellent enantioselectivities (ee: up to 92%).

  已开发出第一个将α-酰氧基-β-酮硫化物高度对映选择性的有机催化重排成α-酰氧基硫代酯的方法，该方法以高收率和优异的对映选择性（ee：高达92％）提供了许多重要的合成构件。
• Organocatalytic asymmetric tandem condensation–intramolecular rearrangement–protonation: an approach to optically active α-amino thioester derivatives
  作者：Francesca Capitta、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Patrizia Pitzanti、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c1ob06623d

  日期：——

  An unprecedented and conceptually novel chiral Brønsted base/Brønsted acid catalytic method for the enantioselective synthesis of α-amino thioesters through a tandem condensation–intramolecular rearrangement–protonation has been developed which provides a number of important synthetic building blocks in good yield and with moderate to good enantioselectivities.

  前所未有的，概念上新颖的手性布朗斯台德碱/布朗斯台德酸催化方法，用于对映体的合成 α-氨基 通过串联缩合-分子内重排-质子化反应开发了硫代酸酯，它提供了许多重要的合成构件，具有良好的收率和中等至良好的对映选择性。
• Enantioselective Acyl‐Transfer/Protonation Reactions with Designed Chiral Thiourea‐Iminophosphorane Catalysts
  作者：Julie Kong、Charlie Lacroix、Chloée Bournaud、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi、Giang Vo‐Thanh

  DOI：10.1002/adsc.202301394

  日期：2024.3.8

  only traces of the product were observed under these conditions (2 x). When primary or secondary alkyl thioethers were used instead of aromatic thioethers, lower yields and significant decreases in the enantioselectivities were obtained (2 p, 2 q, 2 r, and 2 s). In the case of tert-butyl thioether, a good enantiomeric excess of 82% was obtained, but this was accompanied by a very poor yield of 18% (2 t)

  在过去的二十年中，有机催化领域的进步使得能够进行大量化学转化以形成天然和非天然生物活性分子。1这些转变是通过不同的激活过程实现的。2有机催化剂发展迅速，许多官能团和手性支架现在被用来扩展和改进其在不同反应中的应用。3研究表明，在反应过程中同时激活亲核试剂和亲电子试剂，同时通过手性支架固定到位，可以实现更好的不对称诱导。4 使用胺/氢键催化剂体系的反应显示出良好的结果，促进了导致 C−C 和 CX 键形成的多种转化。5所采用的氢键官能团之一是硫脲部分，并且已经报道了许多手性胺/硫脲双功能催化剂。6然而，胺的弱布朗斯台德碱性限制了其在酸性和弱亲核试剂中的使用，并且通常需要高温、长反应时间或高催化剂负载量来补偿较低的反应性。用有机超强碱（例如亚氨基正膦）代替胺可以解决这些问题。事实上，由于其强碱性以及与其他官能团的相容性，亚氨基正膦基团已在不对称有机催化领域占据重要地位。Dixon课题组于201