1-(S,S-diphenylsulfilimino)-2,4-dinitrobenzene | 39149-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(S,S-diphenylsulfilimino)-2,4-dinitrobenzene
• 英文别名: N-(2,4-Dinitrophenyl)-diphenylsulfilimin；(2,4-Dinitrophenyl)imino-diphenyl-lambda4-sulfane；(2,4-dinitrophenyl)imino-diphenyl-λ4-sulfane
• CAS: 39149-63-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 367.385
• InChiKey: ZEIGEUNCSDNAHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S,S-二苯基硫亚胺 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(S,S-diphenylsulfilimino)-2,4-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of the reaction of S,S-diphenylsulfilimine with a series of aryl halides

  摘要：

  测定了 S,S-二苯基亚磺酰亚胺与底物 1-氟-2,4-二硝基苯、1-氯-2,4-二硝基苯、2-氯-3-硝基吡啶、2-氯-5-硝基吡啶和 2-氯-3,5-二硝基吡啶反应的化学计量、速率常数和反应顺序。结果表明，该反应是一个典型的亲核芳香取代过程，没有可测量的碱催化作用。硫代亚胺试剂具有很高的反应活性，并可通过酰基形式对整体结构的贡献进行解释。

  DOI：

  10.1039/a606313f

文献信息

• Preparation of N-aryl-S,S-diphenylsulfilimines by nucleophilic attack of N-lithio-S,S-diphenylsulfilimine on aromatic compounds
  作者：Robert P Claridge、Ross W Millar、John P.B Sandall、Claire Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00550-5

  日期：1999.8

  aromatic substrates. N-Lithio-S,S-diphenylsulfilimine is not only able to displace chloro groups in conventional aromatic nucleophilic substitution reactions, but also, unlike S,S-diphenylsulfilimine itself, can attack at hydrogen-bearing positions in ‘vicarious’ aromatic nucleophilic substitutions of hydrogen.

  Ñ -芳基-小号，小号-diphenylsulfilimines不寻常的取代模式已经制备由新颖氮亲核反应Ñ -lithio-小号，š -diphenylsulfilimine与一系列活化的芳族底物。N -Lithio- S，S-二苯基亚硫亚胺不仅能够取代传统的芳族亲核取代反应中的氯基，而且与S（S - S-二苯基亚硫亚胺本身）不同，可以在“毒”的芳族亲核取代基中的含氢位置上发生攻击。氢。
• Vlasova, Olga G.; Rakitin, Oleg A.; Khmelnitski, Lenor I., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 331 - 336
  作者：Vlasova, Olga G.、Rakitin, Oleg A.、Khmelnitski, Lenor I.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of N-substituted arylsulfilimines with acylating agents and with activated halobenzenes, alkynes, and alkenes
  作者：Yasumitsu Tamura、Kunihiro Sumoto、Hiroshi Matsushima、Hiroshi Taniguchi、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1021/jo00964a025

  日期：1973.12
• NITRATION OF AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：The Secretary of State for Defence

  公开号：EP1021412A1

  公开（公告）日：2000-07-26
• [EN] NITRATION OF AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] NITRATATION DE COMPOSES AROMATIQUES
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE

  公开号：WO1997022590A1

  公开（公告）日：1997-06-26

  (EN) A method of nitrating electron-deficient carbocyclic or heterocyclic aromatic compounds such as pyridines, diazines and triazines and benzenoid aromatics having electron-withdrawing substituents involves first reacting the aromatic species with a sulphilimine species or with the corresponding N-alkali metal salt thereof to generate an N-(hetero)aryl-S,S-dialkyl, diaryl or alkylarylsulphilimine derivative. This intermediate may then be readily oxidised under relatively mild conditions using a peroxycarboxylic acid such as m-chloroperbenzoic acid, peracetic or peroxytrifluoroacetic acid. Good yields of nitrated products are obtained including some previously unprepared. The novel N-alkali(alkylaryl)sulphilimine reagents are prepared by reacting an alkali metal hydride, an alkali metal hydrogenous base or an alkyl lithium with the corresponding sulphilimine. Preferred salts are the N-lithio types and the preferred sulphilimine is diphenylsulphilimine. Where the salt is used reaction should be in an aprotic solvent but if the sulphilimine per se is the reagent a polar solvent is used.(FR) Ce procédé de nitratation de composés aromatiques carbocycliques ou hétérocycliques, possédant un nombre insuffisant d'électrons, tels que des pyridines, diazines et triazines ou aromatiques benzénoïdiques présentant des substituants attracteurs d'électrons, consiste à faire d'abord réagir l'espèce aromatique avec une espèce sulfilimine ou avec le sel d'un métal N-alcalin correspondant de celle-ci, afin de produire un dérivé -N(hétéro)aryl-S,S-dialkyle, diaryle ou alkylarylsulfilimine. On peut ensuite facilement oxyder cet intermédiaire, dans des conditions relativement douces, à l'aide d'un acide peroxycarboxylique, tel que l'acide m-chloroperbenzoïque, l'acide peracétique ou peroxytrifluoroacétique. On obtient ainsi de bons rendements de produits nitrés, notamment de produits non préparés préalablement. On prépare ces nouveaux réactifs de N-alcali(alkylaryl)sulfilimine en faisant réagir un hydrure de métal alcalin, une base hydrogénée de métal alcalin ou un lithium d'alkyle avec la sulfilimine correspondante. Des sels préférés sont des sels des types N-lithio, et la sulfilimine préférée est la diphénylsulfilimine. Lorsqu'on utilise le sel, la réaction doit s'effectuer dans un solvant aprotique, mais si on utilise la sulfilimine elle-même en tant que réactif, on emploie un solvant polaire.