¹³C-4-nitrobenzoic acid | 69838-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ¹³C-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 4-nitrobenzoic acid
• CAS: 69838-88-6
• 化学式: C₇H₅NO₄
• 分子量: 168.11
• InChiKey: OTLNPYWUJOZPPA-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹³C-4-nitrobenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到-p-aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Marquages par [14C] et [13C] de la N-(2-diéthylaminoéthyl)-4-iodobenzamide et de la N-(3-diméthylaminoprophyl)-4-iodobenzamide, traceurs du melanome

  摘要：

  我们实验室最近开发的 N-(2-二乙氨基乙基)-4-碘苯甲酰胺 (I) 和 N-(3-二甲氨基丙基)-4-碘苯甲酰胺 (11) 是核医学中用于转移性黑色素瘤检测的有前途的药物。为了研究它们的体内代谢，我们在两个位点用碳 14 和碳 13 标记它们：在羰基 (la, lla) 和二烷基氨基烷基部分 (Ib, IIb) 上。总产率计算公式为用作前体的[ 14 C]或[ 13 C]氰化钠在Ia、IIa、llb的55%和Ib的21%的范围内。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360813
• 作为产物：
  描述：

  -p-aminobenzoic acid 在 硫酸 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以83.4%的产率得到¹³C-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  溶剂分解中间体的数量和结构。第3部分。†小号Ñ 1种溶剂分解的2,2-二甲基-1-（p -甲氧基苯基）丙基p -Nitrobenzoate：在第二离子对中间阶段所产生的共离子盐的作用机制

  摘要：

  在四丁基铵[羧基-13 C] -p存在下，将对硝基苯甲酸2,2-二甲基-1-（对甲氧基苯基）丙基对硝基苯酯（ROPNB）进行溶剂分解-硝基苯甲酸酯，在第二种离子对中间体（Int-2）的阶段被证实发生了“常见离子速率降低”。反应率为46％时回收的未修饰底物包含同位素标记的离去基团，表明发生常见离子交换的程度为41-46％。在相同条件下对光学活性底物进行溶剂分解时，与未使用普通离子盐时的溶剂分解相似，以51·4％的消旋化率回收了未改变的底物，并生成了具有少量（1·56％）保留构型的ROPh。 。这些同位素示踪剂和立体化学结果表明，该溶剂分解系统中的常见离子交换应归因于常见离子盐通过四极（四中心离子对）过渡态对Int-2的保持性亲核攻击，

  DOI：

  10.1002/poc.610070504

文献信息

• Dynamic Carbon Isotope Exchange of Pharmaceuticals with Labeled CO₂
  作者：Gianluca Destro、Olivier Loreau、Elodie Marcon、Frédéric Taran、Thibault Cantat、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacs.8b12140

  日期：2019.1.16

  A copper-catalyzed procedure enabling dynamic carbon isotope exchange is described. Utilizing the universal precursor [14C]CO2, this protocol allows to insert, in one single step, the desired carbon tag into carboxylic acids with no need of structural modifications. Reducing synthetic costs and limiting the generation of radioactive waste, this procedure will facilitate the access to carboxylic acids

  描述了一种能够实现动态碳同位素交换的铜催化过程。利用通用前体 [14C]CO2，该协议允许在一个步骤中将所需的碳标签插入到羧酸中，而无需进行结构修改。该程序降低了合成成本并限制了放射性废物的产生，将有助于获得含羧酸的药物，并加速支持药物开发的早期基于 14C 的 ADME 研究。
• Palladium-Catalyzed Carbon Isotope Exchange on Aliphatic and Benzoic Acid Chlorides
  作者：Donald R. Gauthier、Nelo R. Rivera、Haifeng Yang、Danielle M. Schultz、C. Scott Shultz

  DOI：10.1021/jacs.8b09808

  日期：2018.11.21

  An operationally simple protocol for a palladium-catalyzed 13CO and 14CO exchange with activated aliphatic and benzoic carbonyls is presented. Several 13C and 14C building blocks, natural product derivatives, and pharmaceuticals have been prepared to showcase the method for late-stage carbon isotope incorporation and its functional group compatibility.

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。