4-(furan-3-yl)but-3-en-2-one | 20253-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(furan-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 20253-74-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: DYSMWEMINDEPKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-3-yl)but-3-en-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-(furan-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联硼烷和钯催化吡啶的对映选择性 C3-烯丙基化

  摘要：

  开发了一种用于吡啶的高度对映选择性 C3 烯丙基化反应的一锅三步方法。该方法包括硼烷催化的脱芳基吡啶硼氢化反应、钯催化的脱芳基中间体的对映选择性烯丙基化反应，以及最后的空气氧化反应。该方法适用于多种吡啶、N-杂芳烃和烯丙酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202307697
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(furan-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-手性杂环的一般方法

  摘要：

  已经完成了在未保护的杂环附近的立体中心的对映选择性形成。因此，经由改性的BINOL催化剂将乙烯基硼酸加入到杂环加成的烯酮中。催化剂设计是实现一般反应的关键。对于许多常见的杂芳基，观察到高收率和有用的er。

  DOI：

  10.1021/ol3030605

文献信息

• Enantioselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aryl Ketones by Perakine Reductase
  作者：Sheng Cai、Nana Shao、Yuanyuan Chen、Anbang Li、Jie Pan、Huajian Zhu、Hongbin Zou、Su Zeng、Lianli Sun、Jinhao Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00950

  日期：2019.6.21

  This report describes the enantioselective reduction of structurally diverse α,β-unsaturated ketones and aryl ketones by perakine reductase (PR) from Rauvolfia. This enzymatic reduction produces α-chiral allylic and aryl alcohols with excellent enantioselectivity and most of the products in satisfactory yields. Furthermore, the work demonstrates 1 mmol scale reactions for product delivery without any

  该报告描述了通过来自Rauvolfia的过氧化氢还原酶（PR）对结构多样的α，β-不饱和酮和芳基酮的对映选择性还原。该酶促还原产生具有优异对映选择性的α-手性烯丙基和芳基醇，并且大多数产物均具有令人满意的产率。此外，该工作证明了用于产物递送的1mmol规模的反应，而对收率和对映选择性没有任何有害影响。还描述了由PR和配体配合物的基于3D结构的建模确定的催化机理。
• Enantioselective Aminocatalytic [2 + 2] Cycloaddition through Visible Light Excitation
  作者：Thomas Rigotti、Rubén Mas-Ballesté、José Alemán

  DOI：10.1021/acscatal.0c01413

  日期：2020.5.1

  to obtain enantioenriched cyclobutanes through [2 + 2] photocycloaddition under visible light irradiation is presented. This metal-free process does not require the use of any external photocatalyst, as it is catalyzed by a simple diamine which, upon condensation with an enone substrate, forms an iminium ion intermediate that absorbs in the visible light region. The direct excitation of such an intermediate

  提出了在可见光下通过[2 + 2]光环加成反应获得对映体富集的环丁烷的不对称氨基催化活化策略。这种无金属的方法不需要使用任何外部光催化剂，因为它是由简单的二胺催化的，该二胺与烯酮底物缩合后，形成在可见光区域吸收的亚胺离子中间体。这种中间体的直接激发导致电荷转移（CT）激发态，该态以良好的对映异构体和非对映异构体比率和高收率解锁立体控制的分子间光环加成反应。最后，进行了DFT计算和实验以支持电荷转移行为和机理建议。
• Synthesis of New Phosphonoamide and Phosphonocaprolactam Derivatives via the Diethyl Chlorophosphate-Promoted Beckmann Rearrangement of γ-Phosphonyloximes
  作者：Aymen Wahbi、Soufiane Touil

  DOI：10.1002/hc.21273

  日期：2015.11

  Herein, we report an efficient and straightforward synthesis of new phosphonoamide and phosphonocaprolactam derivatives, via the Beckmann rearrangement of γ-phosphonyloximes. The reaction proceeded smoothly in the presence of diethyl chlorophosphate as a promoter, to afford the title compounds in satisfactory yields. A mechanistic rationalization for this reaction is provided allowing for the prediction

  在此，我们报告了通过 γ-膦酰肟的贝克曼重排有效且直接地合成了新的膦酰胺和膦酰基己内酰胺衍生物。在氯磷酸二乙酯作为促进剂存在下，反应顺利进行，以令人满意的收率得到标题化合物。提供了该反应的机械合理化，允许预测其区域化学。
• Probing the Visible Light‐Driven Geometrical Isomerization of 4‐Arylbut‐3‐ene‐2‐amines
  作者：Timothy Schoch、Hannah Wyneken、Megan Despain、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1002/cctc.202301002

  日期：2023.11.22

  Instantiated with a set of styrylamines, parameters affecting photosensitized alkene geometrical isomerization were investigated. Raised temperature was found to reduce inherent Z-enrichment, bulky arenes reinforced Z-enrichment, and certain heterocycles favored accumulation of E isomer. Actinometric assessment was made on the influence of arene bulk, solvent, and presence of oxygen on the reaction

  用一组苯乙烯胺实例化，研究了影响光敏烯烃几何异构化的参数。研究发现升高的温度会减少固有的 Z 富集，大体积芳烃会增强 Z 富集，并且某些杂环有利于 E 异构体的积累。对芳烃本体、溶剂和氧的存在对反应速率的影响进行光化评估。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-pyrazolines via one-pot condensation/6π-electrocyclization: 3,5-bis(pentafluorosulfanyl)-phenylthioureas as powerful hydrogen bond donors
  作者：Moises A. Romero Reyes、Subhradeep Dutta、Minami Odagi、Chang Min、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/d4sc04760e

  日期：——

  A new conjugate-base-stabilized carboxylic acid (CBSCA) containing a 3,5-bis(pentafluorosulfanyl)phenylthiourea functionality catalyses challenging one-pot condensations/6π-electrocyclizations of hydrazines and α,β-unsaturated ketones under mild conditions. Structurally diverse N-aryl 2-pyrazolines are obtained in good yields and enantioselectivities. The superior performance of 3,5-bis(SF5)phenylthioureas

  一种新型共轭碱稳定的羧酸 (CBSCA)，含有 3,5-双（五氟硫基）苯基硫脲官能团，可在温和条件下催化肼和 α,β-不饱和酮的一锅缩合/6π-电环化反应。以良好的产率和对映选择性获得了结构多样的N-芳基 2-吡唑啉。 3,5-双(SF 5 )苯基硫脲相对于广泛使用的3,5-双(CF 3 )苯基硫脲的优越性能在使用新型竹本型催化剂的丙二酸二甲酯与硝基苯乙烯的迈克尔加成中得到进一步证明。