3-furaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-furaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: (E)‐2‐(furan‐3‐ylmethylene)hydrazinecarbothioamide；2-(Furan-3-ylmethylene)hydrazinecarbothioamide；[(E)-furan-3-ylmethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₆H₇N₃OS
• 分子量: 169.207
• InChiKey: RTJXLNJDADTMRV-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetyl-6-(2-bromoacetyl)-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)- one 、 3-furaldehyde thiosemicarbazone 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(2R)‐4‐acetyl‐5,11,13‐trihydroxy‐2,12‐dimethyl‐10‐{2‐[(E)‐2‐[(furan‐3‐yl)methylidene]hydrazin‐1‐yl]‐1,3-thiazol‐4‐yl}‐8‐oxatricyclo[7.4.0.02,7]trideca‐1(9),4,6,10,12‐pentaen‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  作为强效 Tdp1 抑制剂的松萝酸的新型肼基噻唑衍生物

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，

  DOI：

  10.3390/molecules24203711
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以8%的产率得到3-furaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  作为强效 Tdp1 抑制剂的松萝酸的新型肼基噻唑衍生物

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，

  DOI：

  10.3390/molecules24203711

文献信息

• Structural and spectral studies of thiosemicarbazones derived from 3-furaldehyde and 3-(2-furyl)prop-2-enal
  作者：El Mostapha Jouad、Magali Allain、Mustayeen A. Khan、Gilles M. Bouet

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00650-0

  日期：2002.2

  Abstract 3-Furaldehyde thiosemicarbazone (3FTSC) and 3-(2-furyl)prop-2-enal thiosemicarbazone (FATSC) have been prepared, their structures solved and IR, 1 H NMR spectra recorded. The thiosemicarbazone moiety in both compounds shows an E configuration about C1–N2 and C2–N3. Intramolecular and intermolecular hydrogen bondings occur in both the molecules. The angles between the mean planes of the furanic

  摘要 制备了3-呋喃缩氨基硫脲(3FTSC)和3-(2-呋喃基)丙-2-烯醛缩氨基硫脲(FATSC)，解析了它们的结构并记录了IR、1 H NMR谱。两种化合物中的缩氨基硫脲部分显示出关于 C1-N2 和 C2-N3 的 E 构型。分子内和分子间氢键发生在两个分子中。呋喃环和缩氨基硫脲部分的平均平面之间的角度在两种化合物中存在显着差异。此外，两种化合物的 1 H NMR 和 IR 光谱研究非常相似。
• [EN] New tricyclic compounds useful for the treatment of inflammatory and allergic disorders: process fortheir preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006011024A9

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] The present invention relates to novel heterocyclic compounds, their analogs, their tautomers, their regioisomers, their stereoisomers, their enantiomers, their diastereomers, their polymorphs, their pharmaceutically acceptable salts, their appropriate oxides, their pharmaceutically acceptable solvates and their pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to Phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitor compounds which down regulate or inhibit the production of TNF-a and therefore are useful in the treatment of variety of allergic and inflammatory diseases including asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD). The present invention also relates to a process for the preparation of the novel heterocyclic compounds.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés hétérocycliques, leurs analogues, leurs tautomères, leurs régioisomères, leurs stéréoisomères, leurs énantiomères, leurs diastéréomères, leurs polymorphes, leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs oxydes appropriés, leurs solvates pharmaceutiquement acceptables et des compositions contenant lesdits composés. L'invention concerne également des composés inhibiteurs de la phosphodiéstérase type 4 (PDE4) qui régulent par le bas ou inhibent la production de TNF-a et ils sont utilisés dans le traitement d'une pluralité de maladies allergiques ou pulmonaires notamment l'asthme et la bronchopneumopathie chronique obstructive (BPCO). L'invention concerne, en outre, un procédé de préparation des nouveaux composés hétérocycliques.
• New Hydrazinothiazole Derivatives of Usnic Acid as Potent Tdp1 Inhibitors
  作者：Filimonov、Chepanova、Luzina、Zakharenko、Zakharova、Ilina、Dyrkheeva、Kuprushkin、Kolotaev、Khachatryan、Patel、Leung、Chand、Ayine-Tora、Reynisson、Volcho、Salakhutdinov、Lavrik

  DOI：10.3390/molecules24203711

  日期：——

  cancer therapy. Combination chemotherapy using Tdp1 inhibitors as a component can potentially improve therapeutic response to many chemotherapeutic regimes. A new set of usnic acid derivatives with hydrazonothiazole pharmacophore moieties were synthesized and evaluated as Tdp1 inhibitors. Most of these compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values in the low nanomolar range. The activity

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，