N-(furan-3-ylmethylene)-1,1-diphenylmethanamine | 1200405-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-3-ylmethylene)-1,1-diphenylmethanamine
• 英文别名: N-benzhydryl-1-(furan-3-yl)methanimine
• CAS: 1200405-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: IRHUNVXNJHIOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 N-(furan-3-ylmethylene)-1,1-diphenylmethanamine 在 bis[2′-(amino-κN)[1,1′-biphenyl]-2-yl-κC]bis[μ-(methanesulfonato-κO:κO)]dipalladium 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(diphenylmethylene)-1-(furan-2-yl)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基胺的合成钯催化1,1,3-三芳基-2-氮杂烯丙基阴离子的区域选择性芳基化。

  摘要：

  由于二芳基甲胺在药物化学中的盛行，引起了人们的极大兴趣。结果，需要用于其合成的新方法。在这里，我们报告了一种通用的协议，用于合成二芳基甲胺衍生物，涉及钯催化的芳基化生成的2-氮杂烯丙基阴离子中间体的芳基化反应。2-氮杂烯丙基阴离子是通过容易获得的醛亚胺和酮亚胺前体的可逆去质子化而生成的。重要的是，芳基化的亚胺和酮亚胺产物在反应条件下不进行异构化。还成功进行了芳基化的放大和所得产物的水解以提供二芳基甲胺。

  DOI：

  10.1039/c3sc53526f
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 二苯甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以85%的产率得到N-(furan-3-ylmethylene)-1,1-diphenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化碳对芳香亚胺的Umpolung羧化作用获得α-芳基甘氨酸

  摘要：

  通过直接羧化羧化反应实现了一种从芳族亚胺和二氧化碳高效合成α-芳基甘氨酸衍生物的简单且无过渡金属的方法。在叔丁醇钾和18-crown-6的存在下，各种取代的二苯甲亚胺与二氧化碳顺利进行了羧化反应，从而以高至高收率得到了相应的羧化产物。除了提高叔丁醇钾在THF中的溶解度外，18-crown-6在抑制反向质子化或1，3-质子转移异构化以及稳定羧化中间体方面也起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201604623

文献信息

• Chiral Lanthanum(III)-Binaphthyldisulfonate Complexes for Catalytic Enantioselective Strecker Reaction
  作者：Manabu Hatano、Yasushi Hattori、Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol900680f

  日期：2009.6.4

  A catalytic enantioselective Strecker reaction catalyzed by novel chiral lanthanum(III)−binaphthyl disulfonate complexes was developed. The key to promoting the reactions was a semistoichiometric amount of AcOH or i-PrCO2H, which takes advantage of HCN generation in situ. The corresponding cyanation products were obtained in high yields and with high enantioselectivities.

  新型手性镧（III）-萘基二磺酸二磺酸盐配合物催化了对映选择性斯特雷克反应。促进反应的关键是半化学计量的AcOH或i- PrCO 2 H，它利用了原位生成HCN的优势。以高收率和高对映选择性获得相应的氰化产物。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• Scaleable catalytic asymmetric Strecker syntheses of unnatural α-amino acids
  作者：Stephan J. Zuend、Matthew P. Coughlin、Mathieu P. Lalonde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1038/nature08484

  日期：2009.10

  but it is still a challenge to obtain non-natural amino acids. Alkene hydrogenation is broadly useful for the enantioselective catalytic synthesis of many classes of amino acids, but it is not possible to obtain α-amino acids bearing aryl or quaternary alkyl α-substituents using this method. The Strecker synthesis—the reaction of an imine or imine equivalent with hydrogen cyanide, followed by nitrile

  α-氨基酸是蛋白质的组成部分，被广泛用作药物活性分子和手性催化剂的成分。已经开发了用于合成富含对映体的α-氨基酸的有效化学酶促方法，但获得非天然氨基酸仍然是一个挑战。烯烃氢化可广泛用于多种氨基酸的对映选择性催化合成，但使用这种方法不可能获得带有芳基或季烷基α-取代基的α-氨基酸。Strecker 合成——亚胺或亚胺等价物与氰化氢反应，然后腈水解——是合成外消旋 α-氨基酸的一种特别通用的化学方法。使用化学计量量的手性试剂的不对称 Strecker 合成已成功应用于克到千克规模，产生对映体富集的 α-氨基酸。原则上，使用亚化学计量数量的手性试剂的 Strecker 合成可以为这些方法提供实用的替代方案，但报道的催化不对称方法在制备规模（超过 1 克）上的使用有限。现有催化方法的有限效用可能是由于几个重要因素造成的，包括催化剂相对复杂和珍贵的性质以及必须使用危险的氰化物源。在这里，我们报告了一
• US8859812B2
  申请人：——

  公开号：US8859812B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• [EN] COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION S'Y RAPPORTANT
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011031764A2

  公开（公告）日：2011-03-17

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.