ethyl N-(1,3-dithiolane-2-ylidene)glycinate | 54985-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(1,3-dithiolane-2-ylidene)glycinate
• 英文别名: N-[1,3]dithiolan-2-ylidene-glycine ethyl ester；ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylideneamino)acetate
• CAS: 54985-62-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 205.302
• InChiKey: ODVZBIXDNXKFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(1,3-dithiolane-2-ylidene)glycinate 在 silica gel 作用下， 生成 (2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoppe,D.; Beckmann,L., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 2066 - 2075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-胺基乙酸乙酯 生成 ethyl N-(1,3-dithiolane-2-ylidene)glycinate
  参考文献：
  名称：

  WAIEK, W.;CREUZBURG, D.;KOCHMANN, W.;LANG, S.;PALLAS, M.;SCHULZE, F.;STEI+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of nitroaryl derivatives of glycine via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes
  作者：Mieczysław Mąkosza、Mikołaj Chromiński、Daniel Sulikowski

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.608

  日期：——

  Carbanion of ethyl N-(1,3-dithiolan-2-ylidene)glycinate adds to activated nitroarenes mostly in para position to the nitro group. Subsequent oxidation of the resulting σ adducts with DDQ gave respective α-nitroarylated glycine derivatives in moderate yields. The reaction of esters of chiral alcohols such as (-)-menthol or (-)-8-phenylmenthol proceeds with a moderate or high diastereoselectivity leading

  N-(1,3-dithiolan-2-ylidene) 甘氨酸乙酯的碳负离子主要在硝基的对位添加到活化的硝基芳烃中。随后用 DDQ 氧化得到的 σ 加合物，得到相应的 α-硝基化甘氨酸衍生物，产率适中。手性醇的酯如 (-)-薄荷醇或 (-)-8-苯基薄荷醇的反应以中等或高的非对映选择性进行，导致对映体富集的硝基芳基甘氨酸。