(3-nitrophenyl)(p-tolyl)sulfane | 194359-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-nitrophenyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfanyl-3-nitrobenzene
• CAS: 194359-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: RPTQTSQUZAIRJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5-61 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitrophenyl)(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-甲基苯基)磺酰基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1951, vol. 9, p. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 CuMeSal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-nitrophenyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Nonbasic Synthesis of Thioethers. The Copper-Catalyzed Coupling of Boronic Acids with N-Thio(alkyl, aryl, heteroaryl)imides

  摘要：

  graphicA new synthesis of thioethers is described. The reaction of boronic acids with aryl, heteroaryl, and alkyl N-thloimides in the presence of catalytic quantities of a Cu(l) carboxylate affords good to excellent yields of thioethers. This reaction takes place in the absence of a base under mild conditions (THF, 45-50 degreesC, 2.5-12 h) and represents an interesting complement to known methods for thioether synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol026948a

文献信息

• A reusable FeCl3·6H2O/cationic 2,2′-bipyridyl catalytic system for the coupling of aryl iodides with thiols in water under aerobic conditions
  作者：Wei-Yi Wu、Jui-Chan Wang、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1039/b820790a

  日期：——

  In this study, an FeCl3·6H2O/cationic 2,2′-bipyridyl system was employed as a catalyst in the coupling of aryl iodides with thiols to form an aryl–sulfur bond in refluxed water under aerobic conditions. The residual aqueous solution after extraction could be reused for several cycles without a significant decrease in activity.

  在本研究中，使用FeCl3·6H2O/阳离子型2,2'-联吡啶体系作为催化剂，在有氧条件下回流水相中实现了碘苯与硫醇的偶联反应，形成了苯基-硫键。提取后的残留水溶液可重复使用多个循环，活性无显著下降。
• CuO Nanoparticles Catalyzed C−N, C−O, and C−S Cross-Coupling Reactions: Scope and Mechanism
  作者：Suribabu Jammi、Sekarpandi Sakthivel、Laxmidhar Rout、Tathagata Mukherjee、Santu Mandal、Raja Mitra、Prasenjit Saha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo8024253

  日期：2009.3.6

  nanoparticles have been studied for C−N, C−O, and C−S bond formations via cross-coupling reactions of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles with aryl halides. Amides, amines, imidazoles, phenols, alcohols and thiols undergo reactions with aryl iodides in the presence of a base such as KOH, Cs2CO3, and K2CO3 at moderate temperature. The procedure is simple, general, ligand-free, and efficient to afford the

  通过氮，氧和硫亲核试剂与芳基卤化物的交叉偶联反应，已研究了CuO纳米颗粒的C-N，C-O和C-S键形成。酰胺，胺，咪唑，酚，醇和硫醇在中等温度下在碱（例如KOH，Cs 2 CO 3和K 2 CO 3）存在下与芳基碘化物反应。该过程简单，通用，无配体且有效地以高收率提供了交叉偶联的产物。
• Visible-Light-Promoted C–S Cross-Coupling via Intermolecular Charge Transfer
  作者：Bin Liu、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.7b07390

  日期：2017.10.4

  Disclosed is a mild, scalable, visible-light-promoted cross-coupling reaction between thiols and aryl halides for the construction of C-S bonds in the absence of both transition metal and photoredox catalysts. The scope of aryl halides and thiol partners includes over 60 examples and therefore provides an entry point into various aryl thioether building blocks of pharmaceutical interest. Furthermore

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。
• PHOTOCATALYST-FREE, LIGHT-INDUCED CARBON-SULFUR CROSS-COUPLING METHODS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180370911A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the invention provides a method of promoting a carbon-sulfur bond forming reaction. In certain embodiments, the reaction comprises cross-coupling of a(n) (hetero)aryl halide with a thiol to form the carbon-sulfur bond, wherein the method is promoted by light irradiation in the absence of a photocatalyst. In other embodiments, the cross-coupling reaction can be promoted through visible light irradiation, including sunlight.

  在某个方面，该发明提供了一种促进碳硫键形成反应的方法。在某些实施例中，该反应包括(hetero)aryl卤化物与硫醇的交叉偶联，形成碳硫键，其中该方法在没有光催化剂的情况下通过光照促进。在其他实施例中，交叉偶联反应可以通过可见光照射来促进，包括阳光。
• 一种芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104725172B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种式(3)芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基或烯基硫代硫酸盐类衍生物与硼酸或硼酸脂或硼酸盐类衍生物为反应原料，在金属铜催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产；