2,6-dinitrobiphenyl | 5110-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 2,6-Dinitro-1,1'-biphenyl；1,3-dinitro-2-phenylbenzene
• CAS: 5110-81-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: MVNNPJBQGIXQCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dinitrobiphenyl 在 ammonium sulfide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methoxy-6-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, John; Sierakowski, Andrew F.; Wallace Timothy W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2299 - 2316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dinitro-3-amino-biphenyl 生成 2,6-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  117.ullman联芳基合成。第一部分：2,4-二硝基联苯和相关化合物的合成的非典型产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000566

文献信息

• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A New Route to Polycondensed Aromatics: Photolytic Formation of Triphenylene and Dibenzo[<i>fg</i>,<i>op</i>]naphthacene Ring Systems
  作者：Takeo Sato、Shigeru Shimada、Kazuo Hata

  DOI：10.1246/bcsj.44.2484

  日期：1971.9

  triphenylene and dibenzo[fg,op]naphthacene was explored. Three types of reactions were developed: Photocyclodehydrogenation of polyphenyl compounds, photolytic reactions of iodoarenes, and photocyclodehydrohalogenation of halogenopolyaryls. The effects of solvent, oxidant, and wavelength on the photocyclization of o-terphenyl and 2,2′-diphenylbiphenyl to the triphenylene and naphthacene, respectively

  探索了光-芳基偶联反应在三亚苯和二苯并[fg,op]萘合成中的应用。开发了三种类型的反应：多苯基化合物的光环脱氢、碘芳烃的光解反应和卤代多芳基的光环脱氢卤化。考察了溶剂、氧化剂和波长对邻三联苯和 2,2'-二苯基联苯分别光环化为三亚苯和并四苯的影响。在等摩尔量的碘存在下，使用石英或 Vycor 容器在芳族溶剂中进行反应，从而最好地实现转化。从 2,2'-二苯基-联苯（57% 产率）、2,2'-双（2-氯苯基）联苯（67%）、1,2,3 开始形成并四苯，显示了该方法的多功能性-三苯苯 (21%), 或 2,
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Dry Arenediazonium<i>o</i>-Benzenedisulfonimides with Aryltin Compounds
  作者：Stefano Dughera

  DOI：10.1055/s-2006-926373

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and aryltin derivatives is described. The procedure is general, easy and gives pure biaryls in good yields (25 examples, average yield 79%). o-Benzenedisulfonimide can be recovered (>80%) and reused to prepare again the starting material.

  描述了各种芳基重氮邻苯二磺酰亚胺和芳基锡衍生物之间的钯催化交叉偶联反应。该程序是通用的，简单的，并以良好的收率得到纯联芳基化合物（25 个例子，平均收率 79%）。邻苯二磺酰亚胺可以回收 (>80%) 并重新用于再次制备起始材料。
• Aromatic Arylation with Aryl Radicals. I. A Novel Method for Generating Aryl Free Radical
  作者：Michio Kobayashi、Hiroshi Minato、Nobumasa Kobori、Eiichi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.43.1131

  日期：1970.4

  evolution of nitrogen upon addition of a DMSO solution of sodium nitrite. Orientations and partial rate factors for phenylation of substituted benzenes indicated that not phenyl cation but phenyl radical was produced as an intermediate. Hammett’s plots of partial rate factors of meta and para positions yielded good straight lines with ρm=0.46 and ρp=1.67. Plausible mechanisms were discussed. From m-dinitrobenzene

  加入亚硝酸钠的 DMSO 溶液后，DMSO 中的苯重氮四氟硼酸盐立即分解，释放出氮气。取代苯苯基化的取向和部分速率因子表明，不是苯基阳离子而是苯基自由基作为中间体产生。哈米特的元和对位的部分速率因子图产生了很好的直线，ρm=0.46 和 ρp=1.67。讨论了合理的机制。从间二硝基苯中分别以 47% 和 23% 的产率生产了 2,6- 和 2,4- 二硝基联苯，并指出了该方法的合成价值。
• Unsymmetrical biphenyl synthesis using copper(I) t-butoxide
  作者：John Cornforth、Andrew F. Sierakowski、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39790000294

  日期：——

  The coupling of 1,3-dinitrobenzene with aryl iodides by copper(I) t-butoxide and pyridine provides a convenient route to 2,6-dinitrobiphenyls.

  通过叔丁醇铜（I）和吡啶将1，3-二硝基苯与碘代芳基偶合，为制备2，6-二硝基联苯提供了便利的途径。