(E)-3-styrylfuran | 114078-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-styrylfuran
• 英文别名: 3-[(E)-2-phenylethenyl]furan
• CAS: 114078-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: FGPODXIBURBNDF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylfuran 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  使用3-呋喃基作为异丙烯基当量合成子，通过2-（fur-3-yl）乙烯基芳烃的光环化反应构建多环芳烃

  摘要：

  通过在光环化反应中使用3-呋喃基作为异丙烯基当量合成子，通过2-（呋喃基-3-基）乙烯基芳烃的光环化，证明了不同类型取代的芳烃的构建。可以通过碱诱导的消除反应使光环化中间体的呋喃部分断裂，以产生一系列取代的聚芳族化合物，包括萘，苯并呋喃，苯并噻吩，菲，菲、,和三亚苯基。使用不同的试剂，该方法使得可以在这些芳烃的特定位置处引入甲基或2-羟乙基作为取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.035
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-styrylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过类芪模型化合物对取代基推拉效应的新认识

  摘要：

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。

  DOI：

  10.1002/poc.4319

文献信息

• Regioselective Ortho Lithiation of 3-Aryl and 3-Styryl Furans
  作者：Maria Tofi、Thomas Georgiou、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol051205l

  日期：2005.7.1

  for the ortho lithiation of 3-aryl and 3-styryl furans has been uncovered wherein lithiation occurs preferentially at the sterically encumbered 2-position. The results are attributed, at least in part, to stabilization of the intermediate furyl anion by through-space donation of pi-electron density from the substituent appended at the 3-position to the lithium cation. This ortho lithiation reaction

  [结构：见文字]。已经发现了3-芳基和3-苯乙烯基呋喃的邻位锂化的不寻常的区域选择性模式，其中锂化优先发生在空间受限的2-位。该结果至少部分归因于通过从在3位上附加到锂阳离子上的取代基的π-电子密度的空位给予而使中间呋喃阴离子稳定。该邻位锂化反应可以用作获得2，3-二取代的呋喃的有用的合成工具。
• Determining the excited-state substituent constants of furyl and thienyl groups
  作者：Junyan Qu、Chao-Tun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3799

  日期：2018.5

  and their wavelength of absorption maximum λmax was recorded. For the wavenumber νmax (cm−1, νmax = 1/λmax) of the obtained λmax, a quantitative correlation analysis was performed, and 6 excited‐state substituent constants of groups X were obtained by means of curve‐fitting method. Taking the νmax values of total 90 compounds of styrene derivatives as a data set (including 25 compounds from reference

  合成了六个包含苯乙烯母体分子骨架的系列苯乙烯衍生物XCH═CHArY（共65个）（其中Y为OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，CN和NO 2，X为2-呋喃基，3-呋喃基，2'-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基和2'-甲基-2-噻吩基）。在无水乙醇中测量其紫外线吸收光谱，并记录其最大吸收波长λmax。对于波数ν最大值（厘米-1，ν最大 = 1 /λ最大值所获得的λ的）最大，进行定量相关性分析，和6激发态取代基常数X组通过曲线拟合法获得。服用ν最大苯乙烯衍生物作为一个数据集（包括来自参考25个的化合物和该工作的65个的化合物）的总90种化合物的值，进行定量相关性分析，将所得的可靠性进行了验证。另外，双取代的席夫碱的12个样品（XCH═NArY）涉及上述基团X，合成，和它们的ν最大记录值。使用这些12 ν最大值与14个一起ν最大的从参考（总共26种化合物的）拍摄的席夫碱值，它被进一步验证了
• Regiospecific synthesis of 3,4-disubstituted furans and 3-substituted furans using 3,4-Bis(tri-n-butylstannyl)furan and 3-(tri-n-butylstannyl)f
  作者：Yun Yang、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85528-9

  日期：1994.1

  3,4-Bis(tri-n-butylstannyl)furan and 3-(tri-n-butylstannyl)furan have been prepared and used successfully as building blocks to lead to various

  制备了3,4-双（三-正丁基锡烷基）呋喃和3-（三-正丁基锡烷基）呋喃，并成功地用作制造各种产品的基础。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative Heck Olefination of Aromatic Carboxylic Acids Activated in situ with Di-<i>tert</i>-butyl Dicarbonate
  作者：Lukas J. Gooßen、Jens Paetzold、Lars Winkel

  DOI：10.1055/s-2002-34227

  日期：——

  The first protocol for a direct Heck olefination of aroma­tic carboxylic acids has been developed. By treatment with commercially available di-tert-butyl dicarbonate, the carboxylic acids are converted in situ into the mixed anhydrides, which in the presence of a palladium catalyst react with olefins to give styrene derivatives. As by-products, only volatile CO and CO2 along with tert-butanol are formed, making the work-up of the reaction products particuarly easy. A mixture of PdCl2, LiCl and γ-picoline was identified to be the most effective catalyst system.

  已经开发出一种直接的芳香族羧酸Heck烯化的首个协议。通过与商业可得的二叔丁基二碳酸酯处理，羧酸在原位转化为混合酸酐，在钯催化剂的存在下与烯烃反应，生成苯乙烯衍生物。作为副产物，仅生成挥发性的CO和CO2以及叔丁醇，使反应产物的后处理特别简单。 PdCl2、LiCl和γ-吡啶的混合物被确定为最有效的催化剂体系。
• Alphamethoxy acrylic acid derivatives as fungicides
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05258360A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  Compounds of formula (I): ##STR1## and stereoisomers thereof, wherein W is R.sup.1 O.sub.2 C--C.dbd.CH--ZR.sup.2, wherein R.sup.1 and R.sup.2, which are the same or different, are alkyl or fluoroalkyl groups, and Z is either an oxygen or sulphur atom; A is an oxygen or sulphur atom, --NR.sup.3 --, or --CR.sup.4 R.sup.5 --; X, Y and Z.sup.1, which are the same or different, are, for example, hydrogen, halogen, hydroxy, optionally substituted alkyl, cycloalkyl or aryl among other possible substituents or X and Y when they are in adjacent positions on the ring optionally form a fused ring; and R, R.sup.3 -R.sup.12 are, for example, hydrogen or optionally substituted alkyl among other possible substituents provided R.sup.4 and R.sup.5 are not both hydrogen. The compounds are useful in agriculture, especially as fungicides but also as insecticides and plant growth regulators.

  化合物的化学式（I）：##STR1##及其立体异构体，其中W是R.sup.1 O.sub.2 C--C.dbd.CH--ZR.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，是烷基或氟代烷基，Z是氧原子或硫原子; A是氧原子或硫原子，-NR.sup.3-或-CR.sup.4R.sup.5-; X，Y和Z.sup.1，相同或不同，例如氢，卤素，羟基，可选取代的烷基，环烷基或芳基等可能的取代基，或当X和Y在环上相邻位置时，它们可以选择形成融合环; R，R.sup.3-R.sup.12例如，氢或可选取代的烷基等可能的取代基，只要R.sup.4和R.sup.5不同时为氢。这些化合物在农业中有用，特别是作为杀菌剂，也可以作为杀虫剂和植物生长调节剂。