(4-氯苯基)氨基](氧代)乙酸 | 17738-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)氨基](氧代)乙酸
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)oxalamic acid；[(4-Chlorophenyl)amino](oxo)acetic acid；2-(4-chloroanilino)-2-oxoacetic acid
• CAS: 17738-71-5
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• mdl: MFCD06655800
• 分子量: 199.594
• InChiKey: SGVMYQGWSLUOHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)氨基](氧代)乙酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到对氯苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of carbamoyl radicals: the first general and convenient free-radical synthesis of isocyanates

  摘要：

  在银盐（I）和铜盐（II）的催化下，草酸单酰胺在两相体系中被 S2O82- 氧化，首次实现了异氰酸酯的自由基合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000679
• 作为产物：
  描述：

  4’-氯-2-环乙酰苯胺 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 (4-氯苯基)氨基](氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Piccinini; Delpiano, Chemisches Zentralblatt, 1907, vol. 78, # I, p. 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• [EN] OXALAMIDES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] OXALAMIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2019115586A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to novel compounds which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDOl) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及作为吲哚胺2,3-双加氧酶（IDOl）调节剂的新化合物，以及所述化合物在预防或/和治疗由吲哚胺2,3-双加氧酶介导的疾病或病症中的应用。本发明还涉及包含所述新化合物的药物组合物。
• Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids and Oxamic Acids in Aqueous Media
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Shun Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01336

  日期：2015.6.19

  K2S2O8 promoted decarboxylative alkynylation of α-keto acids and oxamic acids has been developed. This process features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and good functional-group tolerance, therefore providing a new and efficient access to a wide range of ynones and propiolamides. Furthermore, this radical process could also be successfully applied to alkynylation of the Csp2–H bond

  已经开发出温和的K 2 S 2 O 8促进α-酮酸和草酰胺酸的脱羧炔基化。该工艺具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，因此提供了一种新型且有效的途径，可广泛使用炔酮和丙酰胺类化合物。此外，该自由基过程也可以成功地用于高价炔碘试剂对DMF中C sp 2 -H键的炔基化反应。
• Direct C–H Functionalization of Phenanthrolines: Metal- and Light-Free Dicarbamoylations
  作者：David T. Mooney、Benjamin D. T. Donkin、Nemrud Demirel、Peter R. Moore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02425

  日期：2021.12.3

  A direct method for C–H dicarbamoylations of phenanthrolines has been developed, which is capable of directly installing primary, secondary as well as tertiary amides. This is a significant improvement on the previous direct method, which was limited to primary amides. The metal-, light-, and catalyst-free Minisci-type reaction is cheap, operationally simple, and scalable. We demonstrate that the step

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。
• Design of gp120 HIV-1 entry inhibitors by scaffold hopping via isosteric replacements
  作者：Ildar R. Iusupov、Francesca Curreli、Evgeniy A. Spiridonov、Pavel O. Markov、Shahad Ahmed、Dmitry S. Belov、Ekaterina V. Manasova、Andrea Altieri、Alexander V. Kurkin、Asim K. Debnath

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113681

  日期：2021.11

  We present the development of alternative scaffolds and validation of their synthetic pathways as a tool for the exploration of new HIV gp120 inhibitors based on the recently discovered inhibitor of this class, NBD-14136. The new synthetic routes were based on isosteric replacements of the amine and acid precursors required for the synthesis of NBD-14136, guided by molecular modeling and chemical feasibility

  我们介绍了替代支架的开发及其合成途径的验证，作为探索基于最近发现的此类抑制剂 NBD-14136 的新型 HIV gp120 抑制剂的工具。新的合成路线基于合成 NBD-14136 所需的胺和酸前体的等排置换，以分子建模和化学可行性分析为指导。为确保这些合成工具和新支架具有进一步探索的潜力，我们最终针对 gp120 抑制测定和细胞活力测定测试了来自每个新设计的支架的少数代表性化合物。