2-bromo-N-allyl-N-phenylacetamide | 173681-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-allyl-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-phenyl-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 173681-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: GVSKCXAUFXEWKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-allyl-N-phenylacetamide 以29%的产率得到1-allylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The first Pummerer cyclisations on solid phase. Convenient construction of oxindoles enabled by a sulfur-link to resin

  摘要：

  α-硫烷基 N-芳基乙酰胺通过硫原子连接到树脂上，在硫键活化后进行有效的 Pummerer 环化，得到羟吲哚；使用碘化钐(II)，可以以无痕方式从树脂上裂解杂环产物。

  DOI：

  10.1039/b307586a
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到2-bromo-N-allyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Yang, Shyh-Chyun; Shea, Fang-Rong, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 6, p. 969 - 972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid Phase Approaches to <i>N</i>-Heterocycles Using a Sulfur Linker Cleaved by SmI₂
  作者：Laura A. McAllister、Kristy L. Turner、Stephen Brand、Mark Stefaniak、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo060940n

  日期：2006.8.1

  A sulfur HASC (α-hetero-atom substituted carbonyl) linker has been utilized in solid-phase approaches to oxindoles and tetrahydroquinolones. The route to oxindoles employs the first Pummerer cyclizations on solid phase, whereas the route to tetrahydroquinolones involves a microwave-assisted Heck reaction followed by a Michael cyclization. In both cases, the linker is cleaved in a traceless fashion

  硫HASC（α-杂原子取代的羰基）连接基已用于固相合成羟吲哚和四氢喹诺酮。到吲哚的途径是在固相上首先进行Pummerer环化反应，而到四氢喹诺酮的途径则涉及微波辅助的Heck反应，然后进行Michael环化反应。在这两种情况下，接头都通过碘化sa（II）的电子转移以无痕方式裂解。这些路线说明了接头系统与多种反应类型的兼容性及其在文库合成中的效用。
• Solvent-Controlled Bifurcated Cascade Process for the Selective Preparation of Dihydrocarbazoles or Dihydropyridoindoles
  作者：Dong-Liang Mo、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201403268

  日期：2014.10.6

  A solvent‐controlled cascade process has been identified for the dual purpose of the preparation of either dihydrocarbazoles or dihydropyridoindoles from identical N‐aryl‐α,β‐unsaturated nitrones and electron‐deficient allene starting materials. These reactions proceed smoothly under mild metal‐free conditions affording a range of two types of skeletally distinct indole‐based heterocycles in high yield

  已经确定了一种溶剂控制的级联工艺，可用于从相同的N-芳基-α，β-不饱和硝酮和缺电子的丙二烯起始原料制备二氢咔唑或二氢吡啶并吲哚的双重目的。这些反应在无金属的温和条件下可以顺利进行，从而提供了两种类型的骨架不同的吲哚基杂环化合物，具有高收率和非对映选择性。这些转化表明使用了分叉的级联过程，该过程取决于苯并ze庚因中间体的开环事件，以合成骨架多样的杂环产物，并快速获得具有生物学意义的，基于吲哚的结构。
• Complex Polycyclic Scaffolds by Metathesis Rearrangement of Himbert Arene/Allene Cycloadducts
  作者：Jonathan K. Lam、Yvonne Schmidt、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ol302680m

  日期：2012.11.2

  The intramolecular arene/allene cycloaddition first described 30 years ago by Himbert and Henn permits rapid access to strained polycyclic compounds. Alkene metathesis processes cleanly rearrange appropriately substituted cycloadducts into complex, functional-group-rich polycyclic lactams of potential utility for natural product synthesis and medicinal chemistry.
• Ikeda, Masazumi; Teranishi, Hirotaka; Nozaki, Kohei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1691 - 1697
  作者：Ikeda, Masazumi、Teranishi, Hirotaka、Nozaki, Kohei、Ishibashi, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Yang, Shyh-Chyun; Shea, Fang-Rong, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 6, p. 969 - 972
  作者：Yang, Shyh-Chyun、Shea, Fang-Rong

  DOI：——

  日期：——