N-(2,4-dinitro-phenyl)-S,S-dimethyl-sulfimide | 37873-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitro-phenyl)-S,S-dimethyl-sulfimide
• 英文别名: (2,4-Dinitrophenyl)imino-dimethyl-lambda4-sulfane；(2,4-dinitrophenyl)imino-dimethyl-λ4-sulfane
• CAS: 37873-98-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₄S
• 分子量: 243.243
• InChiKey: RJNCKRLXEVKKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  447.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dinitro-phenyl)-S,S-dimethyl-sulfimide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2.4-Dinitro-6-methylthiomethylanilin
  参考文献：
  名称：

  s，s-二甲基-正-（2,4-二硝基苯基）亚硫亚胺的制备及反应

  摘要：

  通过在DMF中使用DMSO，2,4-二硝基苯胺和五氧化二磷以高收率制备了S，S-二甲基-N-（2,4-二硝基苯基）亚砜胺（4a），并讨论了DMF在该系统中的作用。该方法已成功应用于几种亚硫亚胺的合成。4a与质子化合物的反应显示出有趣的内酯交换反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87005-7
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 2,4-二硝基苯胺 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2,4-dinitro-phenyl)-S,S-dimethyl-sulfimide
  参考文献：
  名称：

  磺胺亚胺的叶立德交换反应

  摘要：

  新的硫亚胺 N-2,4-二硝基苯基-S,S-二甲基硫亚胺 1 与对甲苯磺酰胺反应得到 Np-甲苯磺酰基-S,S-二甲基硫亚胺 2。1 与具有活性亚甲基的碳酸 3 反应得到稳定的SC ylids（SN ylid 交换 SC ylid），而 2 与丙二腈反应仅以低产率得到 SC ylid。因此，假设了基于包括质子化锍盐在内的平衡的叶立德交换机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1972.1009

文献信息

• Syntheses and some properties of N-unsubstituted sulfilimines
  作者：Y. Tamura、H. Matsushima、J. Minamikawa、M. Ikeda、K. Sumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80143-8

  日期：1975.1

  A variety of S-aminosulfonium mesitylenesulfonates, R1R2S+NH2·X−, were prepared in high yields by the reaction of sulfides with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (MSH). The thermal stability of the derived sulfilimines was examined. Reaction of allyl sulfides with MSH afforded directly the salts of allylamines in good yields, presumably via [2,3]-sigmatropic rearrangement of unisolable allylsulfilimines

  多种S-aminosulfonium mesitylenesulfonates的，R 1 - [R 2小号+ NH 2 ·X - ，分别以高收率由硫化物用O- mesitylenesulfonylhydroxylamine（MSH）的反应来制备。检查了衍生的亚硫亚胺的热稳定性。烯丙基硫化物与MSH的反应直接提供了烯丙基胺的盐，收率很高，大概是通过可溶的烯丙基硫亚胺的[2,3]-σ重排，然后是SN键断裂。还描述了二硫化物和硫酮与MSH的反应。
• A New Route to<i>o</i>-Methylthiomethylated Phenols by Use of<i>S</i>,<i>S</i>-Dimethylsulfilimines
  作者：Tamotsu Yamamoto、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.51.2443

  日期：1978.8

  As convenient intermediates to introduce methyl groups into the o-positions of phenols, o-methylthiomethylphenols (o-MTM-phenols) were prepared in high selectivity and moderate yield by the reaction of phenols with sulfilimines such as S,S-dimethyl-N-(2,4-dinitrophenyl)- and S,S-dimethyl-N-tosylsulfilimines.

  作为在苯酚邻位引入甲基的便捷中间体，邻甲硫甲基苯酚（o-MTM-苯酚）通过苯酚与硫亚胺（例如S,S-二甲基-N-）反应以高选择性和中等收率制备。 (2,4-二硝基苯基)-和S,S-二甲基-N-甲苯磺酰硫亚胺。
• YAMAMOTO T.; HARIGAYA Y.; OKAWARA M., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 20, 3097-3103
  作者：YAMAMOTO T.、 HARIGAYA Y.、 OKAWARA M.

  DOI：——

  日期：——
• AN YLID EXCHANGE REACTION OF SULFILIMINE
  作者：Tamotsu Yamamoto、Yasuji Harigaya、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1972.1009

  日期：1972.10.5

  p-toluenesulfonamide gave N-p-toluenesulfonyl-S,S-dimethylsulfilimine 2. The reaction of 1 with carbon acids 3 having active methylene gave stable S-C ylids (exchange of S-N ylid for S-C ylid), while 2 reacted with malonitrile to give S-C ylid only in low yield. Thus, the ylid exchange mechanism based on the equilibrium including the protonated sulfonium salts has been assumed.

  新的硫亚胺 N-2,4-二硝基苯基-S,S-二甲基硫亚胺 1 与对甲苯磺酰胺反应得到 Np-甲苯磺酰基-S,S-二甲基硫亚胺 2。1 与具有活性亚甲基的碳酸 3 反应得到稳定的SC ylids（SN ylid 交换 SC ylid），而 2 与丙二腈反应仅以低产率得到 SC ylid。因此，假设了基于包括质子化锍盐在内的平衡的叶立德交换机制。
• Preparation and reactions of s,s-dimethyl-n-(2,4-dinitrophenyl)sulfilimine
  作者：T. Yamamoto、Y. Harigaya、M. Okawara

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87005-7

  日期：1978.1

  S,S-Dimethyl-N-(2,4-dinitrophenyl)sulfilimine(4a) has been prepared in good yield by use of DMSO, 2,4-dinitroaniline and phosphorus pentoxide in DMF and the role of DMF in this System is discussed. The method has been applied successfully to the syntheses of several sulfilimines. The reactions of 4a with protonic compounds show an interesting ylide-exchange reaction.

  通过在DMF中使用DMSO，2,4-二硝基苯胺和五氧化二磷以高收率制备了S，S-二甲基-N-（2,4-二硝基苯基）亚砜胺（4a），并讨论了DMF在该系统中的作用。该方法已成功应用于几种亚硫亚胺的合成。4a与质子化合物的反应显示出有趣的内酯交换反应。