2-propenyl-phosphonochloridic acid, ethyl ester | 41760-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-propenyl-phosphonochloridic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl allylphosphonochloridate；allyl chloro ethylphosphonate；Aethyl-allylphosphonochloridat；3-[Chloro(ethoxy)phosphoryl]prop-1-ene
• CAS: 41760-96-7
• 化学式: C₅H₁₀ClO₂P
• 分子量: 168.56
• InChiKey: CYELCHZNEXXXRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propenyl-phosphonochloridic acid, ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氯乙烯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 ethyl (2',3'-O-isopropylideneuridin-5'-yl)(2S,3aS,4S,5S,6S)-4,5-dibenzyloxy-6-[(1S)-1,2-dibenzyloxyethyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型的含氨基糖的UDP-Gal f模拟物的非对映选择性合成：UDP-Gal突变酶和UDP-Gal f转移酶的潜在抑制剂

  摘要：

  四ø苄基d -glucofuranose物转化成尿苷二膦酰基- β-Gal的˚F基于亚氨基糖模拟物骨架由2-羟丙基系绳连接于UMP。该合成基于原始的uridin-5'-烯丙基膦酸酯与1,4-二脱氧-1,4-亚氨基半乳糖醇衍生的环状硝酮的高度区域选择性和立体选择性环加成，然后还原精制环加成产物。所得的亚氨基半乳糖-UMP共轭物是新型糖核苷酸模拟物，可用作UDP-Gal突变酶和UDP-Gal f转移酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo061130e
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-propenyl-phosphonochloridic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的含氨基糖的UDP-Gal f模拟物的非对映选择性合成：UDP-Gal突变酶和UDP-Gal f转移酶的潜在抑制剂

  摘要：

  四ø苄基d -glucofuranose物转化成尿苷二膦酰基- β-Gal的˚F基于亚氨基糖模拟物骨架由2-羟丙基系绳连接于UMP。该合成基于原始的uridin-5'-烯丙基膦酸酯与1,4-二脱氧-1,4-亚氨基半乳糖醇衍生的环状硝酮的高度区域选择性和立体选择性环加成，然后还原精制环加成产物。所得的亚氨基半乳糖-UMP共轭物是新型糖核苷酸模拟物，可用作UDP-Gal突变酶和UDP-Gal f转移酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo061130e

文献信息

• Oxaphospholene and oxaphosphinene heterocycles via RCM using unsymmetrical phosphonates or functional phosphinates
  作者：Pierre Fourgeaud、Camille Midrier、Jean-Pierre Vors、Jean-Noël Volle、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.049

  日期：2010.1

  New phosphorus heterocycles were synthesized using RCM reaction. They were prepared from unsymmetrical or polyfunctional insaturated precursor in 50 to 87% yields solving the problem of possible competitive side reactions. In parallel hydroxyphosphinate scaffolds represent a versatile starting material and could be of great interest for the synthesis of phosphosugar libraries.

  使用RCM反应合成了新的磷杂环。它们是由不对称或多官能的不饱和前体制备的，收率为50％至87％，解决了可能的竞争性副反应的问题。平行地，羟基次膦酸盐支架代表了通用的起始材料，并且对于磷酸糖文库的合成可能具有极大的兴趣。
• Synthesis of phosphorus containing medium ring heterocycles by sequential Claisen rearrangement and ring closing metathesis
  作者：K.C. Majumdar、Raj Kumar Nandi、Sintu Ganai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.008

  日期：2014.2

  An efficient method for the synthesis of novel medium ring phosphorus containing heterocycles starting from phenol derivatives by ruthenium catalyzed ring closing metathesis is described. This work deals with a sequential aromatic Claisen-rearrangement, coupling of an allyl/vinyl phosphonate, and ring closing metathesis reaction. All of these reactions were carried out at ambient temperature to afford

  描述了一种有效的方法，该方法通过钌催化的闭环复分解反应从苯酚衍生物合成新型中环含磷杂环。这项工作涉及顺序芳香族克莱森重排，烯丙基/乙烯基膦酸酯的偶联和闭环易位反应。所有这些反应均在环境温度下进行，以优异的收率得到中等大小的磷杂环。
• Lipase Active-Site-Directed Anchoring of Organometallics: Metallopincer/Protein Hybrids
  作者：Cornelis A. Kruithof、Miguel A. Casado、Gabriela Guillena、Maarten R. Egmond、Anca van der Kerk-van Hoof、Albert J. R. Heck、Robertus J. M. Klein Gebbink、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/chem.200500671

  日期：2005.11.18

  presents a strategy for the regioselective introduction of organometallic complexes into the active site of the lipase cutinase. Nitrophenol phosphonate esters, well known for their lipase inhibitory activity, are used as anchor functionalities and were found to be ideal tools to develop a single-site-directed immobilization method. A small series of phosphonate esters, covalently attached to ECE "pincer"-type

  本文所述的工作提出了将有机金属配合物区域选择性引入脂肪酶角质酶活性位点的策略。众所周知，硝基苯酚膦酸酯具有抑制脂肪酶的活性，可以用作锚定功能，是开发单点固定化方法的理想工具。一小系列的膦酸酯通过丙基系链（ECE = [C6H3（CH2E）（2）-2,6]-； E = NR2或SR）共价连接到ECE“钳子”型d8-金属络合物上设计和合成。角质酶用这些有机金属膦酸酯处理，新的金属配合物/蛋白质杂化物被鉴定为每个蛋白质中正好含有一个有机金属单元。通过膜透析纯化有机金属蛋白，并通过ESI-质谱分析。该策略的主要优点是：1）可以选择性地引入一种过渡金属，因此可以对金属环境进行微调；2）由于使用了预先合成的金属络合物，因此纯化程序容易进行；最重要的是，3）实现了坚固的有机金属钳夹复合物与酶的共价连接，这将防止金属从这些杂种中浸出。本文介绍的方法可被视为开发区域和对映选择性催化剂的工具，以及用于研究酶特
• 3<i>H</i>-1,2-Benzoxaphosphepine 2-oxides as selective inhibitors of carbonic anhydrase IX and XII
  作者：Aleksandrs Pustenko、Anastasija Balašova、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.1080/14756366.2022.2143496

  日期：2023.1.1

  Abstract The synthesis of 3H-1,2-benzoxaphosphepine 2-oxides and evaluation of their inhibitory activity against human carbonic anhydrase (hCA) isoforms I, II, IX, and XII are described. The target compounds were obtained via a concise synthesis from commercial salicylaldehydes and displayed low to sub-micromolar inhibition levels against the tumour-associated isoforms hCA IX and XII. All obtained

  抽象的 描述了 3 H -1,2-苯并氧磷 2-氧化物的合成及其对人碳酸酐酶 (hCA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制活性评估。目标化合物是通过商业水杨醛的简明合成获得的，并且对肿瘤相关亚型 hCA IX 和 XII 表现出低至亚微摩尔的抑制水平。所有获得的苯并氧膦 2-氧化物对 hCA IX/XII 的抑制具有显着的选择性，而对脱靶胞质 hCA 亚型 I 和 II 的抑制可能会导致副作用。
• Aryl derivatives of 3 <i>H</i> -1,2-benzoxaphosphepine 2-oxides as inhibitors of cancer-related carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Anastasija Balašova、Aleksandrs Pustenko、Alessio Nocentini、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.1080/14756366.2023.2249267

  日期：2023.12.31

  3H-1,2-benzoxaphosphepine 2-oxide aryl derivatives with various substitution patterns at positions 7, 8, or 9 of the scaffold was synthesised in five steps from the commercially available salicylaldehydes. All of the newly obtained compounds were studied for their inhibition potency against carbonic anhydrase (CA) isoforms I, II, IX, and XII. Delightfully, these compounds showed a striking selectivity

  摘要 通过五个步骤从市售水杨醛合成了一系列在支架的 7、8 或 9 位具有不同取代模式的3 H -1,2-苯并氧杂膦 2-氧化物芳基衍生物。研究了所有新获得的化合物对碳酸酐酶 (CA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制效力。令人高兴的是，这些化合物对癌症相关的 CA IX 和 XII 表现出对细胞质 CA I 和 II 的惊人选择性，而细胞质 CA I 和 II 的抑制可能会导致副作用。总体而言，构效关系 (SAR) 显示 7- 和 8- 取代的芳基衍生物比 9- 取代的衍生物是更有效的 CA IX 和 XII 抑制剂。此外，含氟类似物成为该系列中最有效的 CA IX/XII 抑制剂。