2-(2,4-dinitrobenzamido)cyclohexyl benzoate | 1643952-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dinitrobenzamido)cyclohexyl benzoate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[(2,4-dinitrobenzoyl)amino]cyclohexyl] benzoate
• CAS: 1643952-51-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₇
• 分子量: 413.387
• InChiKey: BAQUHJMRDAPGOC-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-(2,4-dinitrobenzamido)cyclohexyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexene oxide 在 sodium azide 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(2,4-dinitrobenzamido)cyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169

文献信息

• An Approach to Highly Hindered BINOL Phosphates
  作者：Benjamin List、Mattia Monaco、Roberta Properzi

  DOI：10.1055/s-0035-1560771

  日期：——

  catalysts is still largely limited by the limitations of current cross-coupling methodologies. For this reason, despite the importance of sterically demanding catalysts in Bronsted acid catalysis, highly hindered congeners are still unprecedented. Exploiting the aryne addition reaction as key step, we report herein the development of a novel synthetic route to access this unexplored class of catalysts.

  3-3'-取代的 BINOL 衍生的手性磷酸催化剂的合成仍然很大程度上受到当前交叉偶联方法的限制。出于这个原因，尽管在布朗斯台德酸催化中空间要求高的催化剂很重要，但高度受阻的同类物仍然是前所未有的。利用芳烃加成反应作为关键步骤，我们在此报告了一种新的合成路线的开发，以获取这类未开发的催化剂。