(1R)-1-phenyl-N-[(E)-2,2,2-trifluoroethylidene]ethanamine | 1268828-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-phenyl-N-[(E)-2,2,2-trifluoroethylidene]ethanamine
• 英文别名: (E)-[(1R)-1-phenylethyl](2,2,2-trifluoroethylidene)amine
• CAS: 1268828-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N
• 分子量: 201.191
• InChiKey: QNHOYNWFGIPENM-WPIAHNSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-phenyl-N-[(E)-2,2,2-trifluoroethylidene]ethanamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 氯化锆(IV) 作用下， 反应 6.0h， 生成 (2S)-3,3,3-trifluoro-N²-[(1R)-1-phenylethyl]propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过光学纯 4-苯基-2-恶唑烷酮与 3,3 的 Aza-Michael 加成实现对映体纯 (S)- 和 (R)-N-Boc-3-(三氟甲基)哌嗪的安全实用合成， 3-三氟-1-硝基丙烯

  摘要：

  ( S )-和( R ) -N -Boc-3-(三氟甲基)哌嗪是药物合理设计的有吸引力的构建模块。到目前为止，他们的手性合成尚不清楚。通过手性 3,3,3-三氟丙烷-1,2-二胺探索三种合成方法，产生了一条可扩展的路线，已用于多克合成。由于产量低、纯化繁琐、试剂可用性有限以及安全问题，两条路线无法修改以扩大规模。该成功且实用的路线依赖于改进的工艺来减轻合成( E )-3,3,3-三氟-1-硝基丙-1-烯的安全问题，该路线被用作高度非对映选择性的储备溶液光学纯4-苯基-2-恶唑烷酮的氮杂-迈克尔加成。氨基的 Boc 保护允许随后在温和条件下转化为手性N -Boc 保护的 3,3,3-三氟丙烷-1,2-二胺，无需手性色谱。手性N -Boc-保护的3,3,3-三氟丙烷-1,2-二胺与2-氯乙酰氯酰胺化，然后进行分子内环化和随后的还原，得到对映体纯的N -Boc-3-(三氟甲基)哌嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00289
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛水合物 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以110 g的产率得到(1R)-1-phenyl-N-[(E)-2,2,2-trifluoroethylidene]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS

  摘要：

  The present disclosure relates to compounds that are IL-17A modulators. The compounds have the structural Formula I defined herein. The present disclosure also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with modulation of IL-17A activity.

  公开号：

  WO2024121427A1

文献信息

• Synthesis of optically active trifluoromethyl substituted diaziridines and oxaziridines
  作者：Laura Carroccia、Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Claudia Sadun、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.097

  日期：2011.7

  to be transformed into the corresponding diaziridines by a direct amination reaction with nosyloxycarbamates. The diastereoselective induction was strongly controlled by the N-substituent. Similar results were obtained in the epoxidation reactions performed on the same substrates using m-CPBA as oxidant. Starting from enantiopure imines chiral diaziridines or oxaziridines were obtained with very high

  （E）-三氟甲基亚胺被认为是理想的底物，可通过与壬基氧基氨基甲酸酯的直接胺化反应转化成相应的二氮丙啶。非对映选择性诱导受到N-取代基的强烈控制。使用m -CPBA作为氧化剂，在相同的底物上进行的环氧化反应获得了相似的结果。从对映体纯亚胺开始，以非常高的对映体纯度获得手性二氮丙啶或恶唑烷。
• Trifluoromethyl syn- or anti-γ-amino alcohols by one-pot solvent-free Mannich-type reactions under temperature control
  作者：Stefania Fioravanti、Luca Parise、Alessia Pelagalli、Lucio Pellacani、Laura Trulli

  DOI：10.1039/c5ra01791b

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of fluorinated syn- or anti-γ-amino alcohols was reported by a simple and environmentally benign methodology. Unexpectedly, a strong influence of the reaction conditions on the facial selective attack was found.

  一种高选择性合成氟代syn-或anti-γ-氨基醇的方法被报道，采用简单且环境友好的方法。意外地发现，反应条件对面选择性攻击有很大影响。
• Solvent-Free Stereoselective Synthesis of (E)-Trifluoromethyl Imines and Hydrazones
  作者：Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo Tardella、Laura Carroccia

  DOI：10.1055/s-0030-1258280

  日期：2010.12

  ketimines, aldimines, and hydrazones starting from the corresponding trifluoromethyl carbonyl compounds or their hemiacetals is reported. The condensation reactions were performed under solvent-free conditions with a range of amines or hydrazines and proceeded with high stereoselectivity, always giving only the E-isomer in very good yields. fluorinated compounds - imines - hydrazones - stereo­selectivity

  据报道，从相应的三氟甲基羰基化合物或其半缩醛开始合成三氟甲基酮亚胺，醛亚胺和的新的，绿色的和有效的策略。缩合反应在无溶剂条件下与一系列胺或肼进行，并以高立体选择性进行，始终仅以非常好的收率得到E-异构体。 氟化化合物-亚胺--立体选择性-缩合
• In Pursuit of β-Amino-α-nitro-β-(trifluoromethyl) Ketones: Nitro-Mannich versus Mannich-Type Reactions
  作者：Alessia Pelagalli、Lucio Pellacani、Stefania Fioravanti

  DOI：10.1002/ejoc.201700510

  日期：2017.6.23

  reactivity of α-nitro ketones with trifluoromethyl aldimines is studied for the first time. While under nitro-Mannich conditions only the facial stereoselectivity can be controlled, organocatalysed Mannich-type reactions allowed a complete control of absolute and relative stereoselectivity, leading to highly functionalised β-amino α-nitro β-trifluoromethyl compounds as diastereomerically pure compounds. A key

  首次研究了α-硝基酮与三氟甲基醛亚胺的反应性。虽然在硝基-曼尼希条件下只能控制表面立体选择性，但有机催化的曼尼希型反应可以完全控制绝对和相对立体选择性，导致高度官能化的 β-氨基 α-硝基 β-三氟甲基化合物作为非对映异构纯化合物。反应物的结构对几何和/或表面立体选择性起着关键作用。
• Ethyl Nitroacetate in Aza-Henry Addition on Trifluoromethyl Aldimines: A Solvent-Free Procedure To Obtain Chiral Trifluoromethyl α,β-Diamino Esters
  作者：Luca Parise、Alessia Pelagalli、Lucio Pellacani、Fabio Sciubba、Maria Cecilia Vergari、Stefania Fioravanti

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00136

  日期：2016.4.1

  from N-α-amino ester trifluoromethyl aldimines, small ψ[CH(CF3)NH]-peptidomimetic backbones can be achieved in which a new primary amine function represents a possible center for synthetic extension. Finally, a very interesting, and never observed before, palladium-catalyzed syn β-elimination occurred, leading to the selective nitro group reduction reaction on the syn-α-amino ester functionalized aza-Henry

  据报道，在N-烷基三氟甲基醛亚胺上自催化氮杂乙酸乙酯的氮杂-Henry加成反应可合成β-氨基α-硝基三氟甲基酯，即α，β-二氨基酸衍生物的前体。在亚胺氮上存在常驻手性中心的情况下，使用合适的路易斯酸可导致良好的立体界面控制，这始终是由不同于攻击的亲核性产生的。通过从光学纯的N保护的三氟甲基亚胺开始或直接从N -α-氨基酯三氟甲基亚胺开始，小ψ[CH（CF 3）]]]]]]]]]]]]>]]]]]]]]> NH]-拟肽主链可以实现，其中新的伯胺功能代表合成延伸的可能中心。最后，发生了一个非常有趣且从未见过的钯催化的合成β-消除反应，导致在合成-α-氨基酯官能化的氮杂-亨利加合物上发生选择性的硝基还原反应，并获得了更稳定的光学纯的三氟甲基共轭亚胺。 。