2-硝基-4-乙基苯酚 | 1576-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-硝基-4-乙基苯酚
• 英文名称: 4-isopropyl-2-nitrophenol
• 英文别名: Phenol, 4-(1-methylethyl)-2-nitro；2-nitro-4-propan-2-ylphenol
• CAS: 1576-10-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: QYODOKUESLGDSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  131-133 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.134 g/cm3
• 保留指数：
  1276

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-乙基苯酚 在 甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-氨基-4-异丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Sridharan; Muthusubramanian; Sivasubramanian, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 2, p. 416 - 419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 在 硝酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 2-硝基-4-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  亲电芳族取代。第24部分。异丙基苯，2-和4-异丙基甲苯，1-氯-4-异丙基苯，4-异丙基苯甲醚和2-溴甲苯的硝化：硝基异丙基化

  摘要：

  研究了标题化合物在硫酸水溶液中硝化的动力学和产物。将4-异丙基苯酚和-茴香醚以相遇率或相近的速率进行硝化。在65-79％的H 2 SO 4 2- isopropyltoluene患有约 25％ipso-攻击；W的唯一命运我镨我（本位-Wheland中间体）是nitrodeisopropylation。从4-异丙基甲苯W i Pr i也被硝基异异丙基化，但是可能发生一些1，2-硝基迁移。来自同一化合物W i Me可能被水捕获，重排或产生4-甲基苯乙酮; 提出了形成最后化合物的机制。硝基去异丙基化在没有水的帮助下发生。对于4-异丙基茴香醚，脱去甲氧基化和硝基去异丙基化是W i Pr i形成的结果。该结果与通过增加两个酸度而增加酸度对C-4的攻击，在没有水的帮助下失去异丙基，以及未观察到的中间体4-异丙基-4-硝基环己-2,5-二烯酮的分解相一致。一种酸催化的方法得到4-硝基苯酚和可能的4-异丙

  DOI：

  10.1039/p29800001606

文献信息

• A New Method for Nitration of Phenolic Compounds
  作者：Min Shi、Shi‐Cong Cui

  DOI：10.1002/adsc.200303111

  日期：2003.11

  Phenolic compounds can be nitrated by 65% nitric acid in the presence of catalytic amounts of montmorillonite KSF and bismuth(III) nitrate to give the corresponding nitrated products in good yields in a heterogeneous phase. The co-catalyst of KSF and Bi(NO3)3 can be easily recovered and reused in the next batch of nitration.

  在催化量的蒙脱土KSF和硝酸铋（III）存在下，可以用65％的硝酸将酚类化合物硝化，从而在异相中以良好的收率得到相应的硝化产物。KSF和Bi（NO 3）3的助催化剂可以很容易地回收并在下一批硝化中重复使用。
• Nitration of phenolic compounds by metal-modified montmorillonite KSF
  作者：Wan-Po Yin、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.027

  日期：2005.11

  The nitration of phenolic compounds with 60% nitric acid (1.2 equiv) has been carried out in the presence of metal-modified montmorillonite KSF, prepared from different metals (V, Mo, W; Sc, La, Yb, Eu, In, Bi, Ti, Zr, Hf) and KSF or nitric acid treated HKSF, as catalysts. These catalysts showed good stabilities and high catalytic activities in nitration process. In addition, these catalysts can be

  酚类化合物与60％硝酸（1.2当量）的硝化反应是在金属改性的蒙脱土KSF的存在下进行的，该蒙脱土KSF由不同的金属（V，Mo，W，Sc，La，Yb，Eu，In，Bi， ，Ti，Zr，Hf）和KSF或硝酸处理的HKSF作为催化剂。这些催化剂在硝化过程中表现出良好的稳定性和较高的催化活性。另外，这些催化剂可以容易地回收并在硝化中重复使用多次。该方法是清洁合成硝化酚类化合物的一种生态安全且对环境有益的方法。
• Iodine(III)-Catalyzed Electrophilic Nitration of Phenols via Non-Brønsted Acidic NO₂⁺ Generation
  作者：Kevin A. Juárez-Ornelas、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Terumasa Kato、César R. Solorio-Alvarado、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04141

  日期：2019.3.1

  The first catalytic procedure for the electrophilic nitration of phenols was developed using iodosylbenzene as an organocatalyst based on iodine(III) and aluminum nitrate as a nitro group source. This atom-economic protocol occurs under mild, non-Brønsted acidic and open-flask reaction conditions with a broad functional-group tolerance including several heterocycles. Density functional theory (DFT)

  使用碘基苯作为基于碘（III）和硝酸铝作为硝基基团来源的有机催化剂，开发了用于苯酚亲电硝化的第一个催化程序。该原子经济方案发生在温和的，非布朗斯台德酸性和开放式烧瓶反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性，包括多个杂环。（SMD：MeCN）Mo8-HX /（LANLo8 + f，6-311 + G *）水平的密度泛函理论（DFT）计算表明反应通过阳离子途径进行，该途径有效地产生了NO 2 +离子，从而是中性条件下的硝化物种。
• Aluminum nitrate and silica sulfuric acid as efficient nitrating media for the mononitration of phenols under mild and heterogeneous conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Hamid Goudarziafshar、Mohsen Nikoorazm、Somaieh Yousefi

  DOI：10.1139/v09-081

  日期：2009.8

  A variety of phenol derivatives were successfully nitrated via combination of Al(NO₃)₃·9H₂O and silica sulfuric acid in the presence of wet SiO₂ (50% w/w) in dichloromethane at room temperature with moderate-to-good yields.

  室温下，在湿二氧化硅（50% w/w）存在下，在二氯甲烷中将 Al(NO3)3-9H2O 与二氧化硅硫酸结合，成功地硝化了多种苯酚衍生物，并获得了中等至良好的产率。
• A Mild Procedure for the Preparation of o-Nitrophenols by Nitro Urea or Ammonium Nitrate in the Presence of Silica Sulfuric Acid (SiO2-OSO3H)
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm、Hamid Goudarziafshar、Zahra Naserifar、Parisa Zamani

  DOI：10.1002/cjoc.201190148

  日期：2011.4

  A mixture of ammonium nitrate or nitro urea and silica sulfuric acid was found to be efficient and environmentally friendly nitrating media for the preparation of orto‐nitro phenols in dichloromethane at room temperature.

  发现硝酸铵或硝基尿素与二氧化硅硫酸的混合物是在室温下在二氯甲烷中制备邻硝基硝基苯酚的高效和环境友好型硝化介质。