6-[5-(5-硝基-嘧啶-2-基巯基)-嘧啶-2-基氨基]-己酸 | 102451-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-[5-(5-硝基-嘧啶-2-基巯基)-嘧啶-2-基氨基]-己酸
• 英文名称: 6-[5-(5-nitro-pyrimidin-2-ylmercapto)-pyrimidin-2-ylamino]-hexanoic acid
• 英文别名: 6-[5-(5-Nitro-pyrimidin-2-ylmercapto)-pyrimidin-2-ylamino]-hexansaeure
• CAS: 102451-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆O₄S
• 分子量: 364.385
• InChiKey: LATJYCOMBLDVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  144.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[5-(5-硝基-嘧啶-2-基巯基)-嘧啶-2-基氨基]-己酸 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-[5-(5-nitro-pyrimidine-2-sulfonyl)-pyrimidin-2-ylamino]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Malaria Peptide Vaccine Elicits High Levels of Antibodies in Vaccinees of Defined HLA Genotypes

  摘要：

  在已知 II 类基因型的志愿者中评估了含有最小恶性疟原虫周孢子虫蛋白重复表位的多抗原肽（MAP）疟疾疫苗的安全性和免疫原性。在12名表达DQB1*0603、DRB1*0401或DRB1*1101 II类分子的志愿者中，有10名志愿者体内的MAP/明矾/QS-21疫苗配方激发了高水平的寄生虫特异性抗体。相比之下，其他 HLA 基因型的志愿者反应较低或没有反应。对 7 名志愿者进行的第二项研究证实了 II 类基因型与高应答表型的相关性。这是首次在人类中证明，一种包含仅由 5 个氨基酸（N、A、V、D 和 P）组成的最小 T 细胞和 B 细胞表位的多肽疫苗所激发的抗体滴度可与多次暴露于经辐照的恶性疟原虫感染蚊子所激发的抗体滴度相媲美。此外，通过分析肽与 HLA 在体外的相互作用，可以预测高应答表型，从而有助于合理设计基于表位的多肽疫苗，用于疟疾和其他病原体的治疗。

  DOI：

  10.1086/315871
• 作为产物：
  描述：

  nitromalondialdehyde sodium salt 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 水 作用下， 生成 6-[5-(5-硝基-嘧啶-2-基巯基)-嘧啶-2-基氨基]-己酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Malaria Peptide Vaccine Elicits High Levels of Antibodies in Vaccinees of Defined HLA Genotypes

  摘要：

  在已知 II 类基因型的志愿者中评估了含有最小恶性疟原虫周孢子虫蛋白重复表位的多抗原肽（MAP）疟疾疫苗的安全性和免疫原性。在12名表达DQB1*0603、DRB1*0401或DRB1*1101 II类分子的志愿者中，有10名志愿者体内的MAP/明矾/QS-21疫苗配方激发了高水平的寄生虫特异性抗体。相比之下，其他 HLA 基因型的志愿者反应较低或没有反应。对 7 名志愿者进行的第二项研究证实了 II 类基因型与高应答表型的相关性。这是首次在人类中证明，一种包含仅由 5 个氨基酸（N、A、V、D 和 P）组成的最小 T 细胞和 B 细胞表位的多肽疫苗所激发的抗体滴度可与多次暴露于经辐照的恶性疟原虫感染蚊子所激发的抗体滴度相媲美。此外，通过分析肽与 HLA 在体外的相互作用，可以预测高应答表型，从而有助于合理设计基于表位的多肽疫苗，用于疟疾和其他病原体的治疗。

  DOI：

  10.1086/315871