1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[O-(三氟甲基)苯基]-3,5-吡啶二甲酸二甲酯 | 53219-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[O-(三氟甲基)苯基]-3,5-吡啶二甲酸二甲酯
• 英文名称: Fossheim
• 英文别名: 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-<2-(trifluormethyl)phenyl>-pyridin-3,5-dicarbonsaeuredimethylester；2,6-dimethyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-1,4-dihydropyridine；3,5-bis(methoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine；2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 1,4-dihydro-4-(2-trifluoromethylphenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridine dicarboxylate；dimethyl 2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-o-tolyl)-, dimethyl ester；dimethyl 2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 53219-40-2
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 369.34
• InChiKey: FDTDMXFVIWKZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[O-(三氟甲基)苯基]-3,5-吡啶二甲酸二甲酯 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(2R,3S,4R)-2,6-Dimethyl-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of all-trans-Isomers of 1,2,3,4-Tetrahydropyridines and Piperidines from Hantzsch-Type 1,4-Dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31160
• 作为产物：
  描述：

  β-氨基巴豆酸甲酯 、 2-(2-三氟甲基苯基亚甲基)乙酰乙酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[O-(三氟甲基)苯基]-3,5-吡啶二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Darstellung 和 Chemische Charakterisierung Des Calcium-Agonisten Bay-K-8644 和 Der Nebenprodukte Bei Der Hantzsch-Synthese

  摘要：

  Die möglichen Nebenprodukte bei der Hantzsch-Synthese des Calcium-Agonisten Bay-K-8644 (1), die symmetrischen 1,4-Dihydropyridine (DHP) 2 und 3, die 1,2-DHP 12, die Tetrahydropyrimidine (THPM) 16 das Hydrobenzamid 18 和 das Amarin 19 werden dargestellt。Als neuer Verbindungstyp wird das Nitroalkyl-Aldimin 13 isoliert。Durch Dehydrierung werden die zu erwartenden Metabolite, die Pyridine 9 und 14 und das

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241004

文献信息

• Rapid, High-Yield Oxidation of Hantzsch-Type 1,4-Dihydropyridines with Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Jürg R. Pfister

  DOI：10.1055/s-1990-26982

  日期：——

  4-Aryl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates, Hantzsch-type 1,4-dihydropyridines, are rapidly oxidized to the corresponding pyridine derivatives in excellent yields using two equivalents of ceric ammonium nitrate.

  使用两个当量的硝酸铈铵，4-芳基-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸盐（汉茨奇型 1,4-二氢吡啶）可被快速氧化成相应的吡啶衍生物，产量极佳。
• Synthese neuer 1,6-Naphthyridine durch Aminomethin-ylierung von 1,4-Dihydropyridinen
  作者：J. Kleinschroth、K. Mannhardt、J. Hartenstein、G. Satzinger

  DOI：10.1055/s-1986-31807

  日期：——

  Synthesis of New 1,6-Naphthyridines by Aminomethinylation of 1,4-Dihydropyridines 1,4-Dihydropyridines (1a-h) react with s-triazine in the presence of base to give 1,4-dihydro-1,6-naphthyridinones (2a-h) in a single step in fair to good yields. The title compounds can also be prepared by reaction of 1,4-dihydropyridines with amidacetals followed by treatment of the aminomethylene intermediates (4) with ammonia.

  通过 1,4-二氢吡啶的氨甲基化合成新的 1,6-萘啶 1,4-二氢吡啶（1a-h）在碱存在下与 s-三嗪反应，一步即可得到 1,4-二氢-1,6-萘啶酮（2a-h），收率尚可。标题化合物也可以通过 1,4-二氢吡啶与脒基乙醛反应，然后用氨处理氨基亚甲基中间体 (4) 来制备。
• 1-(Substituted aminoalkyl)-1,4-dihydropyridines
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04500532A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is alkylene containing 1 to 5 carbon atoms; R.sub.3 is aminoalkyl containing 2 to 4 carbon atoms; R.sub.4 is H, alkyl, cycloalkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl; and the remainder of the variables are as described in the specification are useful as anti-hypertensives.

  式子为##STR1##的化合物，其中Z是含有1到5个碳原子的烷基；R.sub.3是含有2到4个碳原子的氨基烷基；R.sub.4是H，烷基，环烷基，氨基烷基，羟基烷基或烷氧基烷基；其余变量如说明书所述，可用作降压药。
• Anellierte Lactone aus Bay-K-8644 und Dihydropyridin-Nebenprodukten der Hantzsch-Synthese
  作者：Klaus Görlitzer、Eckhardt Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.2503241111

  日期：1991.11

  Bay‐K‐8644 (1) reagiert mit Pyridiniumbromidperbromid (PBPB) zum anellierten 1,4‐Dihydropyridin (DHP)‐lacton 7 und der Pyridiniumverbindung 8; mit UV A‐Licht entstehen daraus die 3‐Pyridinole 10 und 11. Aus dem Diester‐1,4‐DHP 2 können mit PBPB das Monolacton 12, das Bislacton 13 und das Dibrommethylderivat 14 isoliert werden. Das zu 1 isomere 1,2‐DHP 4 liefert mit PBPB nur das Oxidationsprodukt 17

  Bay - K - 8644 (1) 与溴化吡啶鎓过溴化物 (PBPB) 反应生成稠合的 1,4 - 二氢吡啶 (DHP) 内酯 7 和吡啶鎓化合物 8；3-吡啶醇 10 和 11 是由它在 UV A 光下形成的。PBPB 可用于从二酯 1,4-DHP 2 中分离出单内酯 12、双内酯 13 和二溴甲基衍生物 14。1,2-DHP 4 异构体与 1 仅产生氧化产物 17 与 PBPB，而二酯 1,2-DHP 5 除吡啶 (Py) 18 外导致稠合的 1,2-DHP-内酯 19 和 24 . 溶剂分解从 24 得到 25。所有 DHP 都脱水成相应的吡啶。DHP / Py 系统的半波电位由阳极氧化决定，讨论了它们对结构参数的依赖性。
• Long acting formulation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0301133A2

  公开（公告）日：1989-02-01

  A long acting sustained release pharmaceutical composition for dihydropyridine calcium channel blockers wherein the calcium channel blocker and a pH-dependent binder are intimately admixed in essentially spherically shaped non-rugose particles of up to 1.2 mm in diameter.

  一种用于二氢吡啶类钙通道阻滞剂的长效缓释药物组合物，其中钙通道阻滞剂和一种 pH 值依赖性粘合剂紧密混合在直径不超过 1.2 毫米的球形非rugose 颗粒中。