4-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-5-nitro-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one | 134777-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-5-nitro-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5-nitro-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 134777-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: CWVUNEIBYOPJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-5-nitro-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-amino-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydropyrimidine-4-carboxylic acid (4-metho-xyphenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-5-硝基-6-溴甲基嘧啶-2（1H）-酮与苯胺反应中的嘧啶环意外转化

  摘要：

  4-芳基-6-溴甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-1的反应，视条件而定，包含取代和未取代的氮原子与苯胺的三种可能组合，产生以下产物：嘧啶酮环的环收缩成咪唑酮，以及形成7-芳基-6,7-二氢异恶唑并[4,3-d]嘧啶-5（4 H）-one衍生物，在某些情况下还包括5-氨基嘧啶。讨论了这些异常环转化的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2326
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 1-硝基乙酮 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REMENNIKOV, G. YA.;SHAVARAN, S. S.;BOLDYREV, I. V.;KURILENKO, L. K.;KLEBA+, XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 35-37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and properties of the salts of 1-nitropropan-2-one and 1-nitrobutan-2-one
  作者：Vladimir L. Rusinov、Roman A. Drokin、Dmitrii V. Tiufiakov、Egor K. Voinkov、Evgeny N. Ulomsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.03.015

  日期：2020.3

  A new safe synthesis of α-nitro ketone salts via alkaline hydrolysis of 2-morpholino-1-nitroalkenes has been developed. The salts were introduced into the reactions of diazotization and heterocyclization. Crystal structures of new 2-morpholino-1-nitrobut-1-ene and 6-ethyl-5-nitro-4phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one have been determined.

  通过2-吗啉代-1-硝基烯烃的碱水解，开发了一种新的安全合成α-硝基酮盐的方法。将盐引入重氮化和杂环化反应中。已经确定了新的2-吗啉代-1-硝基丁-1-烯和6-乙基-5-硝基-4苯基-3,4-二氢嘧啶-2-酮的晶体结构。
• Synthesis and study of the pharmacologic properties of derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-5-nitropyrimidine
  作者：G. Ya. Remennikov、S. S. Shavaran、I. V. Boldyrev、L. K. Kurilenko、B. M. Klebanov、V. P. Kukhar'

  DOI：10.1007/bf00772019

  日期：1991.3

  act as calcium-channel blockers (calcium antagonists). Compounds of the 1,2,3,4-tetrahydropyrimldine series, containing a complex ethec group at position 5 of the heterocyclic ring, have similar properties [I, 8, 15].

  4-芳基-1,4-二氢吡啶系列的许多化合物是有效的心血管制剂（硝苯地平、尼卡地平、尼群地平、佛立酮等），它们成功地用于治疗高血压、缺血性心脏病和关节炎[5J，并且被认为作为钙通道阻滞剂（钙拮抗剂）。1,2,3,4-四氢嘧啶系列化合物，在杂环的第 5 位含有一个复杂的乙基基团，具有相似的性质 [I, 8, 15]。