2-(4-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one | 168897-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[(4-nitrophenyl)acetyl]pyrrolidine；2-(4-nitrophenyl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 168897-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: SVJVFDYJYQLYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到对硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳基醛的二溴代烯烃衍生物进行碳一碳延伸的有效方法

  摘要：

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01324-8
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(4-nitrophenyl)ethene 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳基醛的二溴代烯烃衍生物进行碳一碳延伸的有效方法

  摘要：

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01324-8

文献信息

• Synthesis of Novel Heterocycles by Amide Activation and Umpolung Cyclization
  作者：Haoqi Zhang、Margaux Riomet、Alexander Roller、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00571

  日期：2020.3.20

  Herein, we report a metal-free synthesis of cyclic amidines, oxazines, and an oxazinone under mild conditions by electrophilic amide activation. This strategy features an unusual Umpolung cyclization mode and enables the smooth union of α-aryl amides and diverse alkylazides, effectively rerouting our previously reported α-amination transform.

  在此，我们报告了在温和条件下通过亲电酰胺活化无金属合成环状脒、恶嗪和恶嗪酮。该策略具有不寻常的 Umpolung 环化模式，使 α-芳基酰胺和多种烷基叠氮化物能够顺利结合，有效地改变了我们之前报道的 α-胺化转化。
• Novel Cyclic Urea Derivatives, Preparation Thereof and Pharmaceutical Use Thereof as Kinase Inhibitors
  申请人：HALLEY Frank

  公开号：US20090082379A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Compounds of formula (I): wherein Ra, Rb, R, X 1 and X 2 are as defined in the disclosure, pharmaceutical compositions comprising said compounds, processes for making and methods of using the same are provided.

  式(I)的化合物： 其中Ra、Rb、R、X1和X2如所定义，提供了包括所述化合物的药物组合物、制备过程和使用方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Weak <i>O</i>-Coordinating Vinylation and Allylation of Arylacetamides with Allylic Acetates
  作者：Subramanian Jambu、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01995

  日期：2019.7.19

  efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral weak O-coordinating vinylation and allylation of arylacetamides with allylic acetates are described. A wide variety of arylacetamides containing primary, secondary, and tertiary amides and substituted allylic acetates was compatible for the reaction. The synthesized ortho-vinylated arylacetamides were converted into ortho-vinylated phenyl acetic acid and biologically

  描述了有效的Rh（III）催化的氧化还原中性弱O配位的芳基乙酰胺与烯丙基乙酸酯的乙烯基化和烯丙基化。含有伯，仲和叔酰胺的各种芳基乙酰胺和取代的烯丙基乙酸酯均可用于该反应。将合成的邻乙烯基乙酸化的芳基乙酰胺转化为邻乙烯基乙酸化的苯乙酸和生物学上有用的3-异苯并二氢呋喃酮。提出了可能的涉及π-烯丙基铑中间体的反应机理，并通过氘标记研究得到了进一步证实。
• Cyclic urea derivatives, preparation thereof and pharmaceutical use thereof as kinase inhibitors
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US07935819B2

  公开（公告）日：2011-05-03

  Compounds of formula (I): wherein Ra, Rb, R, X1 and X2 are as defined in the disclosure, pharmaceutical compositions comprising said compounds, processes for making and methods of using the same are provided.

  提供化学式（I）的化合物，其中Ra、Rb、R、X1和X2如披露中所定义，包括该化合物的制药组合物，制备该化合物的方法和使用方法。
• PyrAtes: Modular Organic Salts with Large Stokes Shifts for Fluo‐rescence Microscopy
  作者：Iakovos Saridakis、Margaux Riomet、Oliver J. V. Belleza、Guilhem Coussanes、Nadja K. Singer、Nina Kastner、Yi Xiao、Elliot Smith、Veronica Tona、Aurélien de la Torre、Eric F. Lopes、Pedro A. Sánchez‐Murcia、Leticia González、Harald H. Sitte、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202318127

  日期：2024.5.6

  discovery of a powerful novel fluorophore class with an imidazo[1,2-a]pyridinium core, termed PyrAtes. The synthesis was achieved in a single step, demonstrating a wide array of substrates with Stokes shifts as large as 240 nm, while also reaching NIR−I emissions at λmax up to 720 nm. These novel fluorophores were successfully applied in live cell imaging in HEK293 cells, suggesting PyrAtes as potent intracellular

  我们在这里报告了一种强大的新型荧光团类别的发现，该荧光团具有咪唑[1,2-a]吡啶核心，称为 PyrAtes。合成是一步完成的，展示了斯托克斯位移高达 240 nm 的各种底物，同时还达到了 λmax 高达 720 nm 的 NIR−I 发射。这些新型荧光团成功应用于 HEK293 细胞的活细胞成像，表明 PyrAtes 是有效的细胞内标志物。