9-hydroxy-4,5-dihydro-1-phenyl-1,4-epoxy-1H,3H-<1,4>oxazepino<4,3-a>benzimidazole | 76099-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 9-hydroxy-4,5-dihydro-1-phenyl-1,4-epoxy-1H,3H-<1,4>oxazepino<4,3-a>benzimidazole
• 英文别名: 9-hydroxy-4,5-dihydro-1-phenyl-1,4-epoxy-1H,3H-[1,4]oxazepino[4,3-a]benzimidazole；4,5-Dihydro-1-phenyl-1,4-epoxy-1H,3H-(1,4)oxazepino(4,3-a)benzimidazol-9-ol；1-phenyl-14,15-dioxa-3,10-diazatetracyclo[10.2.1.02,10.04,9]pentadeca-2,4(9),5,7-tetraen-6-ol
• CAS: 76099-24-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: DTMAMQNWTCLWTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-4,5-dihydro-1-phenyl-1,4-epoxy-1H,3H-<1,4>oxazepino<4,3-a>benzimidazole 、 硫酸二甲酯 在 苄基三乙基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40 mg的产率得到4,5-dihydro-9-methoxy-1-phenyl-1,4-epoxy-1H,3H-<1,4> oxazepino <4,3-a> benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Dostert; Langlois; Guerret, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 199 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-5-nitrobenzimidazol-2-yl]-phenylmethanone 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.5h， 生成 9-hydroxy-4,5-dihydro-1-phenyl-1,4-epoxy-1H,3H-<1,4>oxazepino<4,3-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型非麻醉镇痛药草酸沙丁胺的代谢产物的合成

  摘要：

  通过已知方法从3种化合物中提取出oxapadol 1的不同代谢产物（2-7）。它们的酸性水解提供了其中二氧戊环部分打开的化合物4。甘油与化合物3的反应得到二羟戊环衍生物5，其具有羟甲基，并且（R ＝ H）通过氧化羧酸7而得到。还由3（R ＝ H）制备了羟基酸6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200618

文献信息

• GUERRET, P.;ANCHER, J. -F.;LANGLOIS, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1525-1532
  作者：GUERRET, P.、ANCHER, J. -F.、LANGLOIS, M.

  DOI：——

  日期：——
• Dostert; Langlois; Guerret, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 199 - 205
  作者：Dostert、Langlois、Guerret、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the metabolites of oxapadol, a new non-narcotic analgesic agent
  作者：Patrick Guerret、Jean-François Ancher、Michel Langlois

  DOI：10.1002/jhet.5570200618

  日期：1983.11

  Different metabolites (2-7) of oxapadol 1 were carried out from 3 by known methods. Their acidic hydrolysis provided compounds 4 in which the dioxolane moiety was opened. The reaction of glycerol with compounds 3 gave the dioxolane derivatives 5 which have a hydroxymethyl group and which (R = H) gave by oxidation the carboxylic acid 7. From 3 (R = H), the hydroxy acid 6 has been also prepared.

  通过已知方法从3种化合物中提取出oxapadol 1的不同代谢产物（2-7）。它们的酸性水解提供了其中二氧戊环部分打开的化合物4。甘油与化合物3的反应得到二羟戊环衍生物5，其具有羟甲基，并且（R ＝ H）通过氧化羧酸7而得到。还由3（R ＝ H）制备了羟基酸6。