(Z)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-nitrobenzene | 130490-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromo-2-fluoroethenyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 130490-07-2
• 化学式: C₈H₅BrFNO₂
• 分子量: 246.036
• InChiKey: BQQFNKYHEYYMCS-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  276.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-nitrobenzene 在 palladium diacetate 、 水 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-butyl-2-(4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorinated enynes via 1-bromo 1-fluoro alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97645-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid 生成 (Z)-1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  EDDARIR, SAID;FRANCESCH, CHARLETTE;MESTDAGH, HELENE;ROLANDO, CHRISTIAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4449-4452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α-Fluoroenones via a Kinetically Controlled Negishi Coupling Reaction
  作者：Guillaume Dutheuil、Clotilde Paturel、Xinsheng Lei、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo0604787

  日期：2006.5.1

  A highly stereospecific synthesis of (E)- or (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated ketones 4, via a kinetically controlled Negishi palladium-catalyzed coupling reaction, was developed, providing an easy and general access to valuable fluorinated intermediates (pharmaceutical, peptide mimic, and so on). The synthesis involved a reaction between E/Z gem-bromofluoroolefins 2 and alkoxyvinylzinc species 6 under

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。
• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• Reactions of Carbonyl Compounds with Phosphorus Ylide Generated from Tribromofluoromethane and Tris(dimethylamino)phosphine
  作者：Go Hirai、Eri Nishizawa、Daiki Kakumoto、Masaki Morita、Mitsuaki Okada、Daisuke Hashizume、Sayoko Nagashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1246/cl.150523

  日期：2015.10.5

  The reactions of fluorinated ylide, generated from tris(dimethylamino)phosphine and tribromofluoromethane, with simple aldehydes and reactive ketones gave the expected Wittig reaction products. How...

  由三（二甲氨基）膦和三溴氟甲烷生成的氟化叶立德与简单的醛和反应性酮反应得到预期的 Wittig 反应产物。如何...
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Gem-Bromofluoroalkenes with Alkylboronic Acids for the Synthesis of Alkylated Monofluoroalkenes
  作者：Laëtitia Chausset-Boissarie、Nicolas Cheval、Christian Rolando

  DOI：10.3390/molecules25235532

  日期：——

  versatile fluorinated synthons in organic synthesis, medicinal chemistry and materials science. In light of the importance of alkyl-substituted monofluoroalkenes efficient synthesis of these moieties still represents a synthetic challenge. Herein, we described a mild and efficient methodology to obtain monofluoroalkenes through a stereospecific palladium-catalyzed alkylation of gem-bromofluoroalkenes with

  单氟烯烃是有机合成、药物化学和材料科学中的多功能氟化合成子。鉴于烷基取代的单氟烯烃的重要性，这些部分的有效合成仍然是合成挑战。在此，我们描述了一种温和而有效的方法，通过在温和条件下通过立体有择钯催化的溴氟烯烃与伯和应变仲烷基硼酸的烷基化来获得单氟烯烃。这种新颖的策略可以高产率地获得各种功能化的三取代和四取代的单氟烯烃，具有良好的官能团耐受性，独立于嵴溴氟烯烃的几何形状。
• Synthesis of gem‑bromofluoroolefins using singlet bromofluorocarbene generated from ethyl dibromofluoroacetate via a Wittig-type reaction
  作者：Matthew Coe、Fanni Bede、Christopher J． Koch、Danelle Daria Espiritu、G．K．Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110278

  日期：2024.5

  A halon-free method for the synthesis of ‑bromofluoroolefins utilizing ethyldibromofluoro-acetate is disclosed via a Wittig type reaction. The reaction system takes advantage of inexpensive and readily available reagents. The method was applied to a wide variety of aryl aldehydes. Both electron donating and electron withdrawing moieties on the aryl ring were tolerated and the desired olefin products

  公开了一种利用二溴氟乙酸乙酯通过 Wittig 型反应合成溴氟烯烃的无哈龙方法。该反应系统利用了廉价且容易获得的试剂。该方法适用于多种芳基醛。芳环上的给电子和吸电子部分都是可以耐受的，并且以良好至优异的收率获得了所需的烯烃产物。