(S)-2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde | 1352790-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: (S)-2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)oxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 1352790-95-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄S
• 分子量: 395.563
• InChiKey: UXTAQGAOKSFHML-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pericyclic Cascade Approach to Spirocyclic Oxindoles

  摘要：

  The reaction of chiral N-arylnitrones with carbocyclic alkylarylketenes generates spirocyclic oxindoles in good yields and with excellent levels of enantioselectivity (90-99% ee) via a pericyclic cascade process.

  DOI：

  10.1021/ol300982f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 以100%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-3-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a

文献信息

• Chiroptical Properties of Indolenine Squaraines with a Stereogenic Center at Close Proximity
  作者：Joshua Selby、Marco Holzapfel、Blaise Kimbadi Lombe、David Schmidt、Ana-Maria Krause、Frank Würthner、Gerhard Bringmann、Christoph Lambert

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01422

  日期：2020.10.2

  twisted geometry for the phenyl-substituted cisoid squaraine derivative, whereas the n-propyl-substituted derivative possessed the expected planar geometry. Variation of the substitution also influenced the optical properties, where the introduction of phenyl groups caused a progressive red-shift and reduction in squared transition moments, as well as reduced fluorescence quantum yields, Stokes shifts

  合成了一系列四个在吲哚烯部分3位带有手性中心，正丙基或苯基与甲基并排的甲基吲哚肾上腺体，并以≥98％的高纯度获得了所需的立体异构体。使用周环反应级联反应不对称合成手性中心带有苯基的吲哚啉前体，其ee高达98％，而正丙基的吲哚前体则通过不对称氢化的动力学拆分而制备。 ee最高可达98％。X射线晶体学分析显示，苯基取代的类固醇方酸方酸衍生物的几何结构略有扭曲，而n丙基取代的衍生物具有预期的平面几何形状。取代基的变化也影响了光学性能，其中引入苯基​​导致逐步的红移和平方跃迁矩的减小，以及降低的荧光量子产率，斯托克斯位移和荧光寿命。所有被研究的化合物均表现出较强的ECD信号，HOMO-LUMO跃迁的Δε值高达24 M –1 cm –1。DFT计算表明，这是由于较大的电和磁跃迁力矩造成的，尽管两个矢量相互几乎是正交的。
• Pericyclic Cascade with Chirality Transfer: Reaction Pathway and Origin of Enantioselectivity of the Hetero-Claisen Approach to Oxindoles
  作者：Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-hong Lam、Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Andrew D. Smith、Kendall N. Houk

  DOI：10.1002/anie.201105412

  日期：2011.11.25

  for the chiral auxiliary‐controlled synthesis of 3,3‐disubstituted oxindoles from nitrones and ketenes. The remarkable acyclic 1,6‐stereochemical induction, hitherto unexplained, is rationalized by a stereoselective 3+2 cycloaddition step, which installs the stereochemistry, and a chirality transfer step facilitated by a hetero‐[3,3]‐sigmatropic rearrangement (see picture; PG=protecting group).

  提出了一种新的周环级联，用于从硝酮和烯酮手性辅助控制合成 3,3-二取代的羟吲哚。迄今为止无法解释的显着无环 1,6-立体化学诱导通过立体选择性 3+2 环加成步骤合理化，该步骤安装立体化学，以及由异质 [3,3]-sigmatropic 重排促进的手性转移步骤（见图;PG=保护基团）。