3-acetoxy-4-methyl-1-phenyl-1-pentene | 108814-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-4-methyl-1-phenyl-1-pentene
• 英文别名: (E)-3-Acetoxy-4-methyl-1-phenylpent-1-ene；(E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl acetate；(E)-4-methyl-1-phenyl-1-penten-3-ol acetate；[(E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 108814-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UPYRGSJVTFXYAC-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-4-methyl-1-phenyl-1-pentene 、 2,2-difluorovinyl tosylate 在 吡啶 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(E)-(5,5-difluoro-3-isopropylpenta-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙酸烯丙酯与宝石-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的交叉电偶偶联反应

  摘要：

  提出了一种镍催化的烯丙基乙酸酯和偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯的交叉亲电偶联，它首先通过C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉亲电偶联实现了烯丙基偕二氟烯烃。此外，该协议是在温和的反应条件下进行的，以中等至良好的产率提供各种烯丙基宝石-二氟乙烯基芳烃。此外，直链和支链的烯丙基乙酸酯都可以单独产生直链交叉偶联产物。机理研究表明，该反应涉及两个不同的 Ni(0)/Ni(II) 催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01245
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-acetoxy-4-methyl-1-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基胺合成手性α，β-不饱和γ-氨基酯

  摘要：

  已经开发了Pd催化的4-取代的2-乙酰氧基丁-3-烯酸酯与胺的不对称烯丙基胺化，用于手性α，β-不饱和γ-氨基酯的区域特异性合成。可以以高达98％的收率和99％ee的产率获得所需的手性胺化产物，并且可以方便地将其转化为手性γ-氨基酸/醇衍生物和手性γ-内酰胺，然后可以对其进行几种类型的合成手性药物和候选药物。手性γ-氨基酯的优先形成可能归因于烯丙基底物右侧的庞大取代基。这项工作为合成手性α，β-不饱和γ-氨基酯及其衍生物提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01904

文献信息

• Aziridination of 2- and 3-phenyl-substituted allylic alcohols with 3-acetoxyaminoquinazolinones: probing the nature of the transition state from the diastereoselectivity of aziridination
  作者：Robert S. Atkinson、Sabri Ulukanli、Paul J. Williams

  DOI：10.1039/a902577d

  日期：——

  Aziridination of phenyl-substituted allylic alcohol 10 with 3-acetoxyaminoquinazolinone 3 (Q1NHOAc) and with 22 (Q2NHOAc) has been studied. The diastereoselectivity of these reactions is markedly changed by carrying them out in the presence of aqueous sodium hydrogen carbonate solution and under these conditions aziridinations of 10 and of its ester analogue 5 with Q2NHOAc give the same magnitude and

  已经研究了苯基取代的烯丙醇10与3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮3（Q 1 NHOAc）和22（Q 2 NHOAc）的氮化。通过在碳酸氢钠水溶液中进行这些反应，可以显着改变这些反应的非对映选择性，并且在这些条件下，将10及其酯类似物5与Q 2 NHOAc进行叠氮化可以得到相同的幅度和非对映选择性（用Ph CO 2我）。非对映选择性的这些变化的解释是基于在存在和不存在乙酸的情况下，在用于10叠氮化的过渡态中氢键性质的差异。
• Kinetic resolution of racemic allyl acetates in asymmetric allylic alkylation catalysed by a chiral ferrocenylphosphine–palladium complex
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1039/c39860001090

  日期：——

  A chiral ferrocenylphosphine–palladium catalyst effects a highly selective kinetic resolution (kS/kR= 14) of racemic allyl acetates such as 1-[(E)-styryl]-2-methylpropyl acetate in asymmetric allylic alkylation.

  手性二茂铁基膦-钯催化剂可在不对称烯丙基烷基化反应中，使乙酸外消旋烯丙酯如1-[（E）-苯乙烯基] -2-甲基丙基乙酸酯具有高选择性的动力学拆分度（k S / k R = 14）。
• Anti-Kishi selective dihydroxylation of allylic alcohol derivatives
  作者：Oili A. Kallatsa、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10350-1

  日期：1997.12

  A highly diastereoselective dihydroxylation protocol has been developed for acyclic allylic alcohol derivatives leading to triol derivatives with diastereoselectivity reversed to the classical osmylation (anti-Kishi). Selectivities are acceptable for E-allylic derivatives 1, and high for those derived from Z-derivatives 4.

  对于非环状的烯丙基醇衍生物，已经开发出了高度非对映选择性的二羟基化方案，从而产生了与非对映选择性相反的非对映选择性（反Kishi）的三醇衍生物。E-烯丙基衍生物1的选择性是可接受的，而Z-衍生物4的选择性则很高。
• Aziridination of electron-rich acyclic allylic alcohols using 3-acetoxyaminoquinazolinones
  作者：Robert S. Atkinson、John Fawcett、David R. Russell、Paul J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00453-j

  日期：1995.5

  The products from aziridination of the phenyl-substituted allylic alcohols 6 and 7 with 3-acetoxyaminoquinazolinones 1 and 15 have been compared with those from aziridination of the methyl ester analogues 2, and 3: the differences in diastereoselectivities using these electron-rich and electron-deficient alkenes are ascribed to the intervention of transition states 8 and 4 respectively.
• Cross-Coupling of Aryl Halides and Allyl Acetates with Arylboron Reagents in Water Using an Amphiphilic Resin-Supported Palladium Catalyst
  作者：Yasuhiro Uozumi、Hiroshi Danjo、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo982438b

  日期：1999.4.1