2,11-dimethyl-4,4,9,9-tetra(methoxycarbonyl)dodec-6-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,11-dimethyl-4,4,9,9-tetra(methoxycarbonyl)dodec-6-yne
• 英文别名: Tetramethyl 2,11-dimethyldodec-6-yne-3,3,8,8-tetracarboxylate；tetramethyl 2,11-dimethyldodec-6-yne-3,3,8,8-tetracarboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₄O₈
• 分子量: 426.507
• InChiKey: UFYKQJQPZJDFHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯硼钠 、 2,11-dimethyl-4,4,9,9-tetra(methoxycarbonyl)dodec-6-yne 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以81%的产率得到(E)-4-(3,3-di(methoxycarbonyl)-5-methylhexylidene)-3,4-dihydro-2-methoxycarbonyl-2-(i-butyl)naphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机铑（I）与酯的分子内酰化合成酮

  摘要：

  开发了形成环酮的新环化反应，其中中间体有机铑 (I) 物种与酯基进行分子内酰化。2-降冰片酮骨架是通过连续的多个碳-碳键形成在单个操作中构建的。反应最终生成烷氧基铑 (I) 物质以促进下一个催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja043123i

文献信息

• Ketone Synthesis by Intramolecular Acylation of Organorhodium(I) with Ester
  作者：Tomoya Miura、Taisuke Sasaki、Hiroki Nakazawa、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja043123i

  日期：2005.2.1

  New cyclization reactions forming cyclic ketones were developed wherein an intermediate organorhodium(I) species underwent intramolecular acylation with an ester group. A 2-norbornanone skeleton is constructed in a single operation through successive multiple carbon-carbon bond formation. The reactions ended up with generation of an alkoxyrhodium(I) species to promote the next catalytic cycle.

  开发了形成环酮的新环化反应，其中中间体有机铑 (I) 物种与酯基进行分子内酰化。2-降冰片酮骨架是通过连续的多个碳-碳键形成在单个操作中构建的。反应最终生成烷氧基铑 (I) 物质以促进下一个催化循环。