4-氯-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺 | 39193-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4,4'-dichlorobenzanilide
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide；N-(p-chlorophenyl)-p-chlorobenzamide；N-(4-chlorophenyl)(4-chloro)benzamide
• CAS: 39193-06-1
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: WXARQXZZFOCDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-212.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  316.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-p-Chlor-phenyl-p-chlorbenzimidoyl-isothiocyanat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 2,3,5-Substituted [1,2,4]Thiadiazoles as Allosteric Modulators of Adenosine Receptors

  摘要：

  A number of 2,3,5-substituted [1,2,4]thiadiazole analogues of SCH-202676 (N-(2,3-diphenyl-[1,2,4]thiadiazole-5(2H)-ylidene)methanamine, 7a) were synthesized and tested as potential allosteric modulators of adenosine receptors. All compounds were capable of displacing the binding of the radiolabeled agonist [H-3]CCPA to human A(1) adenosine receptors, whereas modest and varying effects were observed on the binding of [H-3]DPCPX, a radiolabeled antagonist for this receptor subtype. Four compounds, 7a (SCH-202676), 7k (LUF5792), 71 (LUF5794), and 8e (LUF5789), were selected for more detailed characterization. They all proved allosteric inhibitors of agonist binding, with 7k being most potent, whereas their effects on antagonist binding were more ambiguous. Subsequently, experiments were done on human adenosine A(2A) and A(3) receptors. Compounds 7a and 71 displayed peculiar displacement characteristics of both radiolabeled agonist and antagonist binding to A(2A) receptors, whereas 7a showed some activity on A(3) receptors.

  DOI：

  10.1021/jm030863d
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 苯酐 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-氯-N-(4-氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酐/ Zn（OTf）2在温和条件下的共催化贝克曼重排

  摘要：

  研发了邻苯二酸酐/ Zn（OTf）2共同催化的贝克曼重排反应，以高达99％的产率生产了相应的酰胺，并且对酸敏感的官能团具有良好的耐受性，并且反应规模可以扩大到77 mmol，并且保持了极好的产量。开发了一个连续的程序。此外，该反应在接近中性的条件下在室温下进行，并且后处理是简洁的。这些特征说明了该方案在酰胺合成中的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.056

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Beckmann Rearrangement of Ketoxime Catalyzed by N-methyl-imidazolium Hydrosulfate
  作者：Hongyu Hu、Xuting Cai、Zhuying Xu、Xiaoyang Yan、Shengxian Zhao

  DOI：10.3390/molecules23071764

  日期：——

  Beckmann rearrangement of ketoxime catalyzed by acidic ionic liquid-N-methyl-imidazolium hydrosulfate was studied. Rearrangement of benzophenone oxime gave the desirable product with 45% yield at 90 °C. When co-catalyst P₂O₅ was added, the yield could be improved to 91%. The catalyst could be reused three cycles with the same efficiency. Finally, reactions of other ketoximes were also investigated

  研究了酸性离子液体-N-甲基咪唑鎓硫酸氢盐催化酮肟的贝克曼重排。二苯甲酮肟的重排得到所需产物，在90℃下产率为45％。当加入助催化剂P 2 O 3时，产率可以提高到91％。该催化剂可以以相同的效率重复使用三个循环。最后，还研究了其他酮肟的反应。
• Amidines. VII. Hydrolysis and alcoholysis of carboxamides under mild conditions.
  作者：Machiko ONO、Ichiro ARAYA、Reiko TODOROKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.1824

  日期：——

  Hydrolysis and alcoholysis of carboxamides derived from primary aliphatic amines were achieved under mild conditions. Amide exchange reaction between carboxamides and N1-acyl-N1, N2-di (p-nitrophenyl) formamidines (1) gave N1-acyl-N1-alkyl-N2-(p-nitrophenyl)formamidines (2) which were readily hydrolyzed or alcoholyzed to give N1-alkyl-N2-(p-nitrophenyl)formamidines (4) and carboxylic acid or its ester. Compounds 4 were hydrolyzed to give aliphatic amine and N-formyl-p-nitroaniline in the presence of acetic acid or hydrochloric acid at room temperature. For the alcoholysis of N-acyl derivatives of amino alcohols, protection of the hydroxyl substituent by an acyl group was essential because the reaction of 1 and N-acyl derivatives of amino alcohols was quite complex. Alcoholysis of N-ethyl-N, N'-ethylenebis (p-chlorobenzamide) (8a) by this method gave N-(2-aminoethyl)-N-ethyl-p-chlorobenzamide (8b). Thus, the selective alcoholysis of diacyl derivative of diamines, which contain primary and secondary amino groups, was achieved.

  在温和条件下，实现了由伯脂肪胺衍生的羧酰胺的水解和醇解。羧酰胺与N1-酰基-N1,N2-二（对硝基苯基）甲酰亚胺（1）之间的酰胺交换反应产生了N1-酰基-N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（2），这些化合物容易发生水解或醇解，生成N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（4）和羧酸或其酯。化合物4在乙酸或盐酸存在下室温水解，产生脂肪胺和N-甲酰基-对硝基苯胺。对于氨基醇的N-酰基衍生物的醇解，通过酰基保护羟基取代基是必要的，因为1与氨基醇的N-酰基衍生物的反应非常复杂。通过这种方法，N-乙基-N,N'-乙烯基双（对氯苯甲酰胺）（8a）的醇解生成了N-（2-氨基乙基）-N-乙基-对氯苯甲酰胺（8b）。这样，实现了含有伯和仲氨基的二胺二酰基衍生物的选择性醇解。
• Studies of hydrogen isotope scrambling during the dehalogenation of aromatic chloro‐compounds with deuterium gas over palladium catalysts
  作者：William J.S. Lockley、Niccolò A. E. Venanzi、Georgie J. Crane

  DOI：10.1002/jlcr.3878

  日期：2020.11

  catalyst with one prepared in situ by reduction of palladium trifluoroacetate with deuterium gas and dispersed upon micronised polytetrafluoroethylene led to much reduced scrambling (typically 0–6% compared with up to 40% for palladium on carbon) and to high atom% abundance, regiospecific labelling. The improved catalytic system now enables efficient polydeuteration via the dehalogenation of polyhalogenated

  使用同位素氢气对芳族卤化物进行催化脱卤是标记药物、生物化学品、环境试剂等的重要策略。为了扩展、改进和进一步了解这一过程，在四氢呋喃溶液中使用氘气和钯碳催化剂对模型芳基氯进行催化氘代脱卤过程中，对氘同位素与氚的扰乱进行了研究。富电子氯芳烃环的加扰程度最大。四氢呋喃溶剂和三乙胺碱不是不想要的朊的来源；相反，它主要来自催化剂的水含量，尽管其他来源的朊也可能存在于催化剂上。用一种制备的催化剂代替 Pd/C 催化剂通过用氘气原位还原三氟乙酸钯并分散在微粉化聚四氟乙烯上，可显着减少乱序（通常为 0-6%，而碳载钯最高可达 40%）和高原子百分比丰度，区域特异性标记。改进后的催化系统现在可以通过多卤化前体的脱卤实现高效的多氘化，使该过程可用于制备 MS 内标，并可能用于高比活性氚标记。
• Cooperation of a Reductant and an Oxidant in One Pot To Synthesize Amides from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Wei Zhang、Guozhu Sheng、Xia Wu、Xiuhua Cai

  DOI：10.1055/s-0034-1380111

  日期：——

  their cooperation. The reductant zinc powder and the oxidant sodium chlorate were used together in an appropriate ratio in one pot under ambient conditions, to provide an environmentally friendly, effective, and convenient method for the synthesis of aromatic amides in good yields from nitroarenes and aldehydes in the green solvents alcohol and water under atmospheric conditions. The good results indicate

  摘要 在环境条件下，将还原剂锌粉和氧化剂氯酸钠以适当的比例一起在一个锅中一起使用，以提供一种环保，有效且方便的方法，由绿色的硝基芳烃和醛类以高收率合成芳族酰胺在大气条件下溶剂乙醇和水。良好的结果表明，具有相反性能的还原剂和氧化剂不仅可以一起使用而没有任何不利影响，而且可以通过它们的配合提高反应产率。 在环境条件下，将还原剂锌粉和氧化剂氯酸钠以适当的比例一起在一个锅中一起使用，以提供一种环保，有效且方便的方法，由绿色的硝基芳烃和醛类以高收率合成芳族酰胺在大气条件下溶剂乙醇和水。良好的结果表明，具有相反性能的还原剂和氧化剂不仅可以一起使用而没有任何不利影响，而且可以通过它们的配合提高反应产率。