2-氨基-6-氯-3-甲酰色酮 | 68301-77-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-氨基-6-氯-3-甲酰色酮
• 中文别名: 2-氨基-6-氯色酮-3-甲醛；2-氨基-6-氯-3-甲酸基色酮；2-氨基-6-氯-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛；2-氨基-6-氯-3-甲酰基色酮；2-氨基-6-氯-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-3-formylchromone；2-amino-6-chloro-4-oxo-4H-benzopyran-3-carboxaldehyde；6-chloro-2-aminochromone-3-carboxaldehyde；2-amino-6-chloro-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 68301-77-9
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• mdl: MFCD00139140
• 分子量: 223.616
• InChiKey: GCFVPLUXLQEQJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  应将存放在密封容器内，并存放于阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Amino-6-chloro-3-formylchromone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Amino-6-chloro-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Amino-6-chloro-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
别名
: C10H6ClNO3
分子式
: 223.61 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Amino-6-chloro-3-formylchromone
-
化学文摘编号(CAS No.) 68301-77-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 橙黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-3-甲酰色酮 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-chloro-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Azaxanthone-3-carboxylic acids

  摘要：

  本发明涉及新型1-氮杂黄酮-3-羧酸及其衍生物，可用于治疗过敏性疾病的有效药物，其化学式如下（I）：其中，R1为氢、烷基、苯基、羧基、羟基、烷氧基或氨基基团，可以是未取代或取代一个烷基；m为0、1或2；而R2为烷基、烷氧基、卤素、硝基、羟基、羧基、丁二烯基（--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--）与任何相邻的碳原子形成苯环，或未取代或取代至少一个烷基的氨基基团；以及它们的生理上可接受的盐。

  公开号：

  US04143042A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯色酮-3-腈 在 吗啉 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-氨基-6-氯-3-甲酰色酮
  参考文献：
  名称：

  Ishiguro, Toshihiro; Ukawa, Kiyoshi; Sugihara, Hirosada, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 733 - 740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, preliminary cytotoxicity evaluation of new 3-formylchromone hydrazones and phosphorohydrazone derivatives of coumarin and chromone
  作者：A. Łazarenkow、J. Nawrot-Modranka、E. Brzezińska、U. Krajewska、M. Różalski

  DOI：10.1007/s00044-011-9703-4

  日期：2012.8

  N-substituted hydrazines were described. Hydrazones (6, 7a, 8a–c, 9b–e, 10e, 11e, 12) were evaluated for cytotoxicity (MTT test) against HL-60 and NALM-6 leukemia cells. Phosphorohydrazone of 3-formylchromone 8a and hydrazone of 2-amino-3-chromone derivative 11e showed appreciable cytotoxicity. The cytotoxicity indices of 8a, 11e, and 12 were higher on drug-resistant HL-60 ADR cells in comparison to

  色酮衍生物的反应1 - 4与Ñ取代的肼进行了描述。腙（6，图7a，图8a - Ç，9B - ë，10E，11E，12）的细胞毒性进行评估（MTT试验）对HL-60和NALM-6白血病细胞。3-甲酰基色酮8a的磷hydr和2-氨基-3-色酮衍生物11e的显示出明显的细胞毒性。细胞毒性指数8a，11e和12与HL-60相比，耐药性HL-60 ADR细胞具有更高的耐受性。测试了化合物8a和11e诱导细胞色素c从线粒体向细胞质易位的能力。
• 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzohydrazides and 1-(1-Benzylpiperidin-4-yl)ethan-1-ones as Potential Antioxidant/Cholinergic Endowed Small Molecule Leads
  作者：Rukhsar Banu、Jason Gerding、Cynthia Franklin、Donald Sikazwe、William Horton、Marianna Török、Julian Davis、Kwan Cheng、Muziya Nakazwe、Bereket Mochona

  DOI：10.3390/scipharm86010002

  日期：——

  The objective of this research is to generate leads for developing our ultimate poly-active molecules with utility in central nervous system (CNS) diseases. Indeed, poly-active molecules capable of mitigating brain free radical damage while enhancing acetylcholine signaling (via cholinesterase inhibition) are still being sought for combating Alzheimer’s disease (AD). We differentiate “poly-active” agents from “multi-target” ones by defining them as single molecular entities designed to target only specific contributory synergistic pharmacologies in a disease. For instance, in AD, free radicals either initiate or act in synergy with other pharmacologies, leading to disease worsening. For this preliminary report, a total of 14 (i.e., 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzohydrazide plus 1-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethan-1-one) derivatives were synthesized and screened, in silico and in vitro, for their ability to scavenge free radicals and inhibit acetylcholinesterase (AChE)/butyrylcholinesterase (BuChE) enzymes. Overall, six derivatives (4a, 4d, 4e, 4f, 4g, 9b) exhibited potent (>30%) antioxidant properties in the oxygen radical absorbance capacity (ORAC) assay. The antioxidant values were either comparable or more potent than the comparator molecules (ascorbic acid, resveratrol, and trolox). Only three compounds (4d, 9a, 9c) yielded modest AChE/BuChE inhibitions (>10%). Please note that a SciFinder substance data base search confirmed that most of the compounds reported herein are new, except 9a and 9c which are also commercially available.

  本研究的目的是为开发我们最终的具有中枢神经系统（CNS）疾病应用潜力的多活性分子产生线索。事实上，目前仍在寻找能够减轻大脑自由基损伤同时增强乙酰胆碱信号传导（通过抑制胆碱酯酶）的多活性分子来对抗阿尔茨海默病（AD）。我们将“多活性”剂与“多靶点”剂区分开来，将前者定义为单个分子实体，其设计目的是仅针对疾病中特定的协同促进药理作用。例如，在AD中，自由基要么触发，要么与其他药理作用协同作用，导致疾病恶化。在本次初步报告中，共合成了14个（即4,5-二甲氧基-2-硝基苯肼加1-(1-苄基哌啶-4-基)乙-1-酮）衍生物，并对其进行了计算机模拟和体外筛选，评估其清除自由基和抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。总体而言，六个衍生物（4a、4d、4e、4f、4g、9b）在氧自由基吸收能力（ORAC）实验中表现出强大的（>30%）抗氧化特性。抗氧化值与对照分子（抗坏血酸、白藜芦醇和托洛克斯）相当或更强。只有三个化合物（4d、9a、9c）表现出适度的AChE/BuChE抑制作用（>10%）。请注意，SciFinder物质数据库搜索确认，除商业上可获得的9a和9c外，本文报道的大多数化合物都是新的。
• CF2-Containing acetylenephosphonates in heterocyclization reactions: the first synthesis of 2-difluoromethyl azaxanth-3-ylphosphonates
  作者：Blazej Duda、Sergey N. Tverdomed、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/c1ob06379k

  日期：——

  Acetylenephosphonates carrying the XCF2 group have been studied in a base-mediated heterocyclization reaction with selected 2-amino-3-formylchromones to give 2-difluoromethyl azaxanth-3-ylphosphonates. The presence of the fluorinated substituent determined the regioselectivity as well as the reactivity of this process.

  带有XCF 2基团的乙炔膦酸酯已在与所选的2-氨基-3-甲酰基色酮进行碱介导的杂环化反应中得到2-二氟甲基氮杂蒽-3-基膦酸酯。氟化取代基的存在决定了该方法的区域选择性以及反应性。
• 1-Azaxanthone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04255576A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  The present invention relates to novel 1-azaxanthone derivatives, which are shown by the following formula: ##STR1## wherein m is 1 or 2 R'.sub.1 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, phenyl, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, amino or C.sub.1-3 alkylamino; each of R.sub.2 is independently C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, halogen, nitro, hydroxy, carboxy, amino, C.sub.1-3 alkylamino or di(C.sub.1-3 alkyl) amino; or when m is 2, the two R.sub.2 groups may be independently as defined above or may form together with adjacent rings carbon atoms the butadienylene group; R.sub.3 is cyano, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, carboxamide, N-C.sub.1-3 alkylcarboxamide or N,N-di(C.sub.1-3 alkyl) carboxamide. The novel derivatives are useful as intermediates for 1-azaxanthone-3-carboxylic acid derivatives having effective antiallergic and bronchodilating activities.

  本发明涉及新型1-氮杂黄酮衍生物，其由以下式表示：##STR1## 其中m为1或2，R'.sub.1为氢、C.sub.1-6烷基、苯基、C.sub.1-6烷氧羰基、羟基、C.sub.1-4烷氧基、氨基或C.sub.1-3烷基氨基；每个R.sub.2独立地为C.sub.1-6烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素、硝基、羟基、羧基、氨基、C.sub.1-3烷基氨基或二(C.sub.1-3烷基)氨基；或当m为2时，两个R.sub.2基团可以独立地定义如上，或者可以与相邻环的碳原子一起形成丁二烯基团；R.sub.3为氰基、C.sub.1-6烷氧羰基、羧酰胺、N-C.sub.1-3烷基羧酰胺或N,N-二(C.sub.1-3烷基)羧酰胺。这些新型衍生物可用作具有有效抗过敏和支气管扩张活性的1-氮杂黄酮-3-羧酸衍生物的中间体。
• 3-(Tetrazol-5-yl)-1-azaxanthones
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04267332A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  Novel 3-(tetrazol-5-yl)-1-azaxanthone and its derivatives, which are shown by the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, amino or hydroxyl; R.sub.2 is alkyl, alkoxy, halogen, nitro, carboxyl, hydroxyl, butadienylene (--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--) which forms a benzene ring with any adjacent carbon atoms or amino group which may be unsubstituted or substituted by at least one alkyl; and m is 0, 1 or 2; and their physiologically acceptable salts, are usable as effective medicines for preventing and/or treating allergic diseases.

  Novel 3-(四唑-5-基)-1-氮杂黄酮及其衍生物，其化学式如下：##STR1##其中，R1为氢、氨基或羟基；R2为烷基、烷氧基、卤素、硝基、羧基、羟基、丁二烯基（--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--）与任何相邻碳原子形成苯环或未被烷基取代或被至少一个烷基取代的氨基基团；m为0、1或2；它们的生理上可接受的盐可用作预防和/或治疗过敏性疾病的有效药物。