methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 325489-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-2(1H)-pyridone；methyl 6-oxo-1-tosyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate；Methyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 325489-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: QJBPPIHZPIDQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-methoxycarbonylpyridin-2-yl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  横狄尔斯-阿尔德反应的6-氧代-1-磺酰基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸盐＃

  摘要：

  贫电子的6-氧代-1-磺酰基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯1b - d在高压条件下与富电子二烯4a - f发生Diels-Alder交叉反应，或者作为亲二烯体反应生成正构-电子需量（NED）环加合物10和/或11或作为二烯，得到电子逆需（IED）环加合物12和/或13。后者被转换为14和/或15通过与第二当量的富电子二烯进行的NED环加成反应。无环二烯显示出产生NED产物的倾向，而环二烯则倾向于IED环加合物。在产率和抑制1转化为非反应性吡啶3方面，高压活化均优于热活化或微波活化。尽管Cope从IED到NED的重排在热条件下发生，但无法检测到它在高压下参与的证据。这些和其他数据表明，在这些条件下，NED和IED过程的活化能相似。

  DOI：

  10.1021/jo062186b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 6-羟基烟酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团的1-芳基磺酰基-2（1 H）-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应的新颖合成四氢-2（1 H）-喹诺酮

  摘要：

  一种新的合成方法，该方法是通过2-甲基和2,3-二甲基-1,3-丁二烯与1-芳基磺酰基-2（1 H）-吡啶酮的Diels-Alder反应制备四氢-2（1 H）-喹诺酮给出了在5-位的吸电子基团。此外，描述了基于MO计算的用作双亲物的5-取代的2（1 H）-吡啶酮的位点选择性分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00893-6

文献信息

• Heteroaromatic Tosylates as Electrophiles in Regioselective Mizoroki-Heck-Coupling Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Mouloud Dekhane、Julie Grouleff、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200900313

  日期：2009.6.8

  Easy and direct: Regioselective Mizoroki–Heck‐coupling reactions using heteroaromatic tosylates as electrophiles were achieved, thus providing direct and easy access to highly functionalized α‐heteroarylvinyl amides and ethers.

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。
• Novel Synthesis of Tetrahydro-2(1H)-quinolones Using Diels-Alder Reactions of 1-Arylsulfonyl-2(1H)-pyridones Acting as Dienophiles
  作者：Hiroshi Hongo、Reiko Fujita、Kazuhiro Watanabe、Wakako Ikeura、Yosuke Ohtake

  DOI：10.3987/com-00-9020

  日期：——
• Novel synthesis of tetrahydro-2(1 H )-quinolones using Diels–Alder reactions of 1-arylsulfonyl-2(1 H )-pyridones having an electron-withdrawing group
  作者：Reiko Fujita、Kazuhiro Watanabe、Wakako Ikeura、Yohsuke Ohtake、Hiroshi Hongo、Yosihiro Harigaya、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00893-6

  日期：2001.10

  A novel synthetic methodology of preparing tetrahydro-2(1H)-quinolones by Diels–Alder reactions between 2-methyl- and 2,3-dimethyl-1,3-butadienes and 1-arylsulfonyl-2(1H)-pyridones having an electron-withdrawing group at the 5-position is presented. Furthermore, the site-selectivity analyses based on MO calculations of the 5-substituted 2(1H)-pyridones acting as the dienophiles are described.

  一种新的合成方法，该方法是通过2-甲基和2,3-二甲基-1,3-丁二烯与1-芳基磺酰基-2（1 H）-吡啶酮的Diels-Alder反应制备四氢-2（1 H）-喹诺酮给出了在5-位的吸电子基团。此外，描述了基于MO计算的用作双亲物的5-取代的2（1 H）-吡啶酮的位点选择性分析。
• Cross-Diels−Alder Reactions of 6-Oxo-1-Sulfonyl-1,6-Dihydropyridine-3-Carboxylates
  作者：Marie-Laure Teyssot、Anh-Tuan Lormier、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/jo062186b

  日期：2007.3.1

  and suppression of the transformation of 1 into unreactive pyridines 3. Whereas the Cope rearrangement from IED to NED occurs under thermal conditions, no evidence of its involvement under high pressure could be detected. These and other data point to similar activation energies for the NED and IED processes under these conditions.

  贫电子的6-氧代-1-磺酰基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯1b - d在高压条件下与富电子二烯4a - f发生Diels-Alder交叉反应，或者作为亲二烯体反应生成正构-电子需量（NED）环加合物10和/或11或作为二烯，得到电子逆需（IED）环加合物12和/或13。后者被转换为14和/或15通过与第二当量的富电子二烯进行的NED环加成反应。无环二烯显示出产生NED产物的倾向，而环二烯则倾向于IED环加合物。在产率和抑制1转化为非反应性吡啶3方面，高压活化均优于热活化或微波活化。尽管Cope从IED到NED的重排在热条件下发生，但无法检测到它在高压下参与的证据。这些和其他数据表明，在这些条件下，NED和IED过程的活化能相似。