N-benzoyl-7-oxa-8-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene | 70156-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-7-oxa-8-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• 英文别名: 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl(phenyl)methanone；3-benzoyl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene；N-benzoyl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene；3-benzoyl-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene；3-Benzoyl-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en；3-Benzoyl-2-oxa-3-azabicyclo(2.2.2)oct-5-ene
• CAS: 70156-86-4；96093-86-6；146387-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UDSPWWLYUFTTAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  382.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-7-oxa-8-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 在 samarium diiodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (1SR,4RS)-4-[benzylamino]cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 N-benzoyl-7-oxa-8-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Direct Observation of an Acyl Nitroso Species in Solution by Time-Resolved IR Spectrocopy

  摘要：

  Benzoyl nitroside (5) was generated in solution by laser photolysis of 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide (4) and studied by time-resolved infrared spectroscopy. The second-order rate constants for reaction of 5 with diethylamine and 1,3-cyclohexadiene were determined to be (1.3 +/- 0.5) x 10(5) M(-1) s(-1) and (6.0 +/- 0.5) x 10(3) M(-1) s(-1), respectively. The formation of nitroxyl (HNO), a product of the reaction of 5 with diethylamine, was also observed.

  DOI：

  10.1021/ja028978e

文献信息

• The mild oxidation of nitrile oxides affords a convenient entry to nitrosocarbonyl intermediates, versatile tools in organic syntheses
  作者：P. Quadrelli、M. Mella、A. Gamba Invernizzi、P. Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00574-8

  日期：1999.8

  Nitrile oxides are oxidized by tertiary amine N-oxides in different solvents at room temperature to afford in the presence of dienes nitrosocarbonyl adducts in fair yields. The mild conditions used in oxidizing a variety of nitrile oxides promise a wide application of this method in synthetic processes.

  在室温下，在不同的溶剂中，叔丁胺N-氧化物将腈氧化物氧化，在二烯亚硝基羰基加合物的存在下以合理的收率提供。用于氧化多种腈氧化物的温和条件使该方法在合成过程中得到广泛应用。
• Solid-phase supported nitrosocarbonyl intermediates: Old scope and new limitations in the organic synthesis
  作者：Bhupendra Prasad Joshi、Misal Giuseppe Memeo、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.026

  日期：2017.8

  oxidation of resin-bound stable nitrile oxides. They undergo one-pot ene reactions with tetramethyl- and trimethyl-ethylene and other highly substituted olefins. Less substituted ethylenes as well as cyclohexene and cyclopentene are heavily disfavoured and nitrosocarbonyls on solid phase undergo fast dimerization and/or decomposition pathways. These outcome strongly limit the SP applications in organic

  固态聚苯乙烯载体上的亚硝基羰基中间体是在室温下通过与树脂结合的稳定腈氧化物的轻度氧化而生成的。它们与四甲基和三甲基乙烯以及其他高度取代的烯烃进行一锅烯反应。取代度较低的乙烯以及环己烯和环戊烯受到严重不利影响，固相上的亚硝基羰基经历快速的二聚和/或分解途径。这些结果强烈限制了SP在有机合成中的应用，尽管适用于结构上特定的N-烯基异羟肟酸。
• Enhancement in facial selectivity of a plane nonsymmetric double bond induced by a conjugating methoxycarbonyl group
  作者：Remo Gandolfi、Mirko Sarzi Amade、Augusto Rastelli、Marisa Bagatti、Dino Montanari

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02176-0

  日期：1996.1

  Introduction of a methoxycarbonyl group on the plane nonsymmetric double bond of 2,3-dioxa and 2,3-oxaza bicyclo[2.2.2]oct-5-enes brought about a clear-cut increase in syn selectivity of their reactions with 1,3-dipoles.

  在2,3-二氧杂和2,3-氧杂双环[2.2.2] oct-5-enes的平面非对称双键上引入甲氧羰基可明显提高其与1的反应的同构选择性。 3偶极子。
• A mild oxidation of nitrile oxides: A new synthetic route to nitroso carbonyl intermediates
  作者：P. Quadrelli、A.Gamba Invernizzi、P. Caramella

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00151-7

  日期：1996.3

  Addition of N-methyl morpholine N-oxide (NMO) to a nitrile oxide solution in dichloromethane at room temperature in the presence of a diene affords nitroso carbonyl adducts in fair yields.

  在室温下，在二烯存在下，将N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）添加到二氯甲烷中的腈溶液中，以合理的收率得到亚硝基羰基加合物。
• A photochemical generation of nitrosocarbonyl intermediates
  作者：P. Quadrelli、M. Mella、P. Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02416-2

  日期：1999.1

  Nitroscarbonyl intermediates are photochemically generated from 1,2,4-oxadiazole-4-oxides and efficiently trapped with enes and dienes.

  亚硝基羰基中间体是由1,2,4-恶二唑-4-氧化物光化学生成的，并有效地被烯和二烯捕获。