dimethyl 2-(2-iodophenyl)malonate | 128823-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-iodophenyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-iodophenyl)propanedioate
• CAS: 128823-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₄
• 分子量: 334.11
• InChiKey: MDSXRMNFFYEHMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-iodophenyl)malonate 在 pig liver esterase 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-(2-iodophenyl)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (—)-Physostigmine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)29
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl)malonate 在 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到dimethyl 2-(2-iodophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-catalyzed aromatic C–H bond carbenoid functionalization of triazenes by α-diazomalonate

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed aromatic C-H bond carbenoid functionalization of triazenes by alpha-diazomalonates has been developed, with features of mild reaction condition and high efficiency. Furthermore, the functionalized triazenes could be subject to divergent synthesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.024

文献信息

• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• Construction of Nitrogen Heterocycles Bearing an Aminomethyl Group by Copper-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo901328q

  日期：2009.9.18

  A direct approach to 2-(aminomethyl)indoles by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization of 2-ethynylanilines with a secondary amine and aldehyde has been developed. By use of a cyclic or acyclic secondary amine and aldehyde (paraformaldehyde, aliphatic or aromatic aldehydes) in the presence of 1 mol % of CuBr, 2-ethynylanilines were converted to a variety of substituted 2-(aminomethyl)indoles

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Desymmetric Aryl CO Coupling for the Enantioselective Construction of Chiral Dihydrobenzofurans and Dihydrobenzopyrans
  作者：Wenqiang Yang、Yangyuan Liu、Shasha Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1002/anie.201503882

  日期：2015.7.20

  O‐Heterocyclic structures such as 2,3‐dihydrobenzofurans are key motifs in many natural compounds and pharmaceuticals. Enantioselective formation of chiral dihydrobenzofurans and analogues was achieved through a copper‐catalyzed desymmetrization strategy with a chiral cyclic 1,2‐diamine. A broad range of substrates are compatible with this CuI‐diamine catalytic system and afford the desired coupling

  诸如2,3-二氢苯并呋喃之类的O杂环结构是许多天然化合物和药物中的关键基序。手性二氢苯并呋喃及其类似物的对映选择性形成是通过铜催化的手性环状1,2-二胺的去对称化策略实现的。各种各样的底物都可以与这种Cu I-二胺催化体系兼容，并在温和条件下以高收率和良好至优异的对映选择性提供具有手性叔或季碳中心的所需偶联产物。
• Palladium-Catalyzed Alkylation with Alkyl Halides by C(sp³)−H Activation
  作者：Zhuo Wu、Ding Ma、Bo Zhou、Xiaoming Ji、Xiaotian Ma、Xiaoling Wang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201706418

  日期：2017.9.25

  directing goups represents an attractive strategy for C−H functionalization. A two C−H alkylation system, initiated by the oxidative addition of organohalides to Pd0, has been developed. The first reaction involves an intermolecular alkylation of palladacycles to form C(sp3)−C(sp2) bonds followed by C(sp2)−H activation/cyclization to deliver alkylated benzocyclobutenes as the final products. In the second

  利用卤素作为无痕定向组代表了CH官能化的一种有吸引力的策略。已经开发了通过将有机卤化物氧化添加到Pd 0中而引发的两个CH烷基化系统。第一个反应涉及Palladacycles的分子间烷基化反应，形成C（sp 3）-C（sp 2）键，然后进行C（sp 2）-H活化/环化反应，以烷基化苯并环丁烯为最终产物。在第二个反应中，通过戊四环与CH 2 Br 2的反应形成两个C-C键，并提供了一种简便快捷的合成茚满酮的方法。烷基化的苯并环丁烯产物可以转化为三环烃，并且茚满衍生物是生物活性和增香剂分子中必不可少的结构基序。
• Palladium-catalyzed enantioselective carboannulation of 1,3-dienes with aryl iodides enables access to chiral indanes
  作者：Xiang Wu、Shu-Sen Chen、Ling Zhang、Hai-Jun Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/c8cc04641g

  日期：——

  A palladium-catalyzed enantioselective carboannulation of 1,3-dienes and aryl iodides has been established by using a BINOL-based phosphoramidite ligand. This reaction proceeded via a tandem Heck-type insertion and asymmetric intramolecular Tsuji–Trost allylic alkylation, providing indane derivatives with high levels of enantioselectivity (up to >99% ee).

  通过使用基于BINOL的亚磷酰胺配体已经建立了钯催化的1,3-二烯和芳基碘化物的对映选择性碳环化反应。该反应通过串联的Heck型插入和不对称的分子内Tsuji-Trost烯丙基烷基化反应进行，从而提供具有高对映选择性（高达> 99％ee）的茚满衍生物。