4-cyanobenzoic acid 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester | 847663-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzoic acid 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester
• 英文别名: [3-(Diethylamino)-2,3-dioxopropyl] 4-cyanobenzoate
• CAS: 847663-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: IUTYZEXHJBFXCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzoic acid 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 对氰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中的羧酸释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺LGCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（1a，R = Et，R'= H; 1b，R = iPr，R'= Me; 1c中，R =苯基，R” = H）与在C-3位置上的各种羧酸酯的离去基团（LG）经历光裂解，并用形成非对映5- hydroxyoxazolidin -4-酮的羧酸的释放2A，Ç在的情况下在1b的情况下，为1a，c或5-亚甲基恶唑烷丁-4-酮3b。对于1a，b，Φ（光解）= 0.24-0.38，而Φ（光解）= ca. 0.05 1C。拟议的机制涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以生成两性离子中间体4a - c消除羧酸根阴离子。生成的亚胺离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 5a - c分子内环化成3b或在分子间加水，然后互变异构化和环化生成2a，c。这些5个分子间或分子内的捕获反应释放质子，这些质子降低pH值并导致pH指示剂溴甲酚绿的620

  DOI：

  10.1021/jo050246s
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2,3-二羟基丙酰胺 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-cyanobenzoic acid 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中的羧酸释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺LGCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（1a，R = Et，R'= H; 1b，R = iPr，R'= Me; 1c中，R =苯基，R” = H）与在C-3位置上的各种羧酸酯的离去基团（LG）经历光裂解，并用形成非对映5- hydroxyoxazolidin -4-酮的羧酸的释放2A，Ç在的情况下在1b的情况下，为1a，c或5-亚甲基恶唑烷丁-4-酮3b。对于1a，b，Φ（光解）= 0.24-0.38，而Φ（光解）= ca. 0.05 1C。拟议的机制涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以生成两性离子中间体4a - c消除羧酸根阴离子。生成的亚胺离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 5a - c分子内环化成3b或在分子间加水，然后互变异构化和环化生成2a，c。这些5个分子间或分子内的捕获反应释放质子，这些质子降低pH值并导致pH指示剂溴甲酚绿的620

  DOI：

  10.1021/jo050246s

文献信息

• Time-resolved pH jump study of photochemical cleavage and release of carboxylic acids from α-keto amides
  作者：Chicheng Ma、Mark G. Steinmetz、Erica J. Kopatz、Rajendra Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.167

  日期：2005.2

  jump experiments, using laser flash photolysis and bromocresol green as an indicator, showed that photochemical cleavage and release of carboxylic acids from various α-keto amides derivatives in aqueous media occurs on the microsecond timescale (18–136 μs), depending on carboxylate leaving group ability.

  使用激光闪光光解法和溴甲酚绿作为指示剂的时间分辨的pH跃迁实验表明，水介质中各种α-酮酰胺衍生物的光化学裂解和释放羧酸的发生时间为微秒级（18–136μs），具体取决于对羧酸盐的离去基团的能力。
• Photochemical Cleavage and Release of Carboxylic Acids from α-Keto Amides
  作者：Chicheng Ma、Mark G. Steinmetz、Erica J. Kopatz、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/jo050246s

  日期：2005.5.1

  H2CC(OH)CON+(R)C(R‘)CH35a−c, cyclize intramolecularly to 3b or undergo intermolecular addition of water followed by tautomerization and cyclization to give 2a,c. These inter- or intramolecular trapping reactions of 5 release protons that decrease the pH and cause bleaching of the 620 nm band of the pH indicator, bromocresol green. Determination of the bleaching kinetics by laser flash photolysis methods in the case

  在水性介质中，α-酮酰胺LGCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（1a，R = Et，R'= H; 1b，R = iPr，R'= Me; 1c中，R =苯基，R” = H）与在C-3位置上的各种羧酸酯的离去基团（LG）经历光裂解，并用形成非对映5- hydroxyoxazolidin -4-酮的羧酸的释放2A，Ç在的情况下在1b的情况下，为1a，c或5-亚甲基恶唑烷丁-4-酮3b。对于1a，b，Φ（光解）= 0.24-0.38，而Φ（光解）= ca. 0.05 1C。拟议的机制涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以生成两性离子中间体4a - c消除羧酸根阴离子。生成的亚胺离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 5a - c分子内环化成3b或在分子间加水，然后互变异构化和环化生成2a，c。这些5个分子间或分子内的捕获反应释放质子，这些质子降低pH值并导致pH指示剂溴甲酚绿的620