4-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzonitrile | 34745-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzonitrile
• 英文别名: (E)-4-chloro-4’-cyanostilbene；(E)-4-(4-chlorostyryl)benzonitrile；4'-Chlor-4-cyan-stilben；4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 34745-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: SWKVEQTWOVPWBZ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzonitrile 在 重水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-4-(2-(4-chlorophenyl)vinyl-1,2-d₂)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的氢-氘交换反应合成氘 (E)-烯烃

  摘要：

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02600
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Original one-pot microwave-promoted Hunsdiecker–Suzuki strategy: straightforward access to trans-1,2-diarylethenes from cinnamic acids

  摘要：

  An original strategy combining a Hunsdiecker-type bromodecarboxylation and a Suzuki cross-coupling reaction starting from various cinnamic acids has been developed in one-pot and under microwave heating to give trans-1,2-diaryiethenes in few minutes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.114

文献信息

• Transition-Metal-Free and Chemoselective NaO^<i>t</i>Bu–O₂-Mediated Oxidative Cleavage Reactions of <i>vic</i>-1,2-Diols to Carboxylic Acids and Mechanistic Insight into the Reaction Pathways
  作者：Sun Min Kim、Dong Wan Kim、Jung Woon Yang

  DOI：10.1021/ol501012f

  日期：2014.6.6

  method for efficient oxidative cleavage of vic-1,2-diols using a NaOtBu–O2 system resulted in the formation of carboxylic acids in high yields. The present protocol is an eco-friendly alternative to a conventional transition-metal-based method. This new strategy allows large-scale production with nonchromatographic purification while also suppressing competitive reaction pathway such as benzilic acid

  一种使用NaO t Bu–O 2系统对vic -1,2-二醇进行有效氧化裂解的方法，可高产率地形成羧酸。本协议是传统的基于过渡金属的方法的环保替代。这种新策略可以通过非色谱纯化进行大规模生产，同时还可以抑制竞争性反应途径，例如苯甲酸重排。
• Hydrogen Peroxide Promoted Mizoroki–Heck Reactions of Phenyldiazenes with Acrylates, Acrylamides, and Styrenes
  作者：Roman Lasch、Stefanie K. Fehler、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00449

  日期：2016.4.1

  generation of phenyldiazenes from azocarboxylates allowed clean and selective reactions with styrenes, acrylates, and acrylamides using palladium(II) acetate in the presence of silver(I) acetate or hydrogen peroxide as oxidant. Hydrogen peroxide was thereby shown to be a cheap and broadly applicable alternative for the established palladium–silver(I) system.

  Mizoroki-Heck反应，对于芳基重氮盐是众所周知的，最近已针对芳基肼进行了描述，现已扩展到苯基二氮烯。由偶氮羧酸盐原位生成苯基二氮杂苯，允许在乙酸银（I）或过氧化氢作为氧化剂的情况下，使用乙酸钯（II）与苯乙烯，丙烯酸酯和丙烯酰胺进行清洁，选择性的反应。因此，过氧化氢被证明是已建立的钯-银（I）系统的廉价且广泛适用的替代品。
• Effects of substituent and solvent on the UV absorption energy of 4,4′-disubstituted stilbenes
  作者：ChenZhong Cao、GuanFan Chen、YaXin Wu

  DOI：10.1007/s11426-011-4379-7

  日期：2011.11

  research results showed: the energy of UV absorption max wavelengths of 4,4′-disubstituted stilbenes was mainly affected by their intramolecular structure (substituent effect) in a given solvent, that is, the energy is dominated by both of excited-state substituent parameter σ CC ex and polar substituent constant σ p. While their energy was dominated by the substituent effect and solvent effect in different

  合成了25个4,4'-二取代衍生物的样品，在环己烷，乙醚，氯仿，乙腈和乙醇等10多种溶剂中测定了它们的最大紫外吸收波长，记录了242个实验数据。讨论了取代基和溶剂对其最大紫外吸收波长能量的影响。研究结果表明：在给定的溶剂中，4,4'-二取代的苯乙烯的最大吸收波长的能量主要受其分子内结构（取代作用）的影响，即该能量由两个激发态取代基决定参数σ CC前和极性取代基常数σ p 。在不同种类的溶剂中，它们的能量主要受取代基效应和溶剂效应的影响。建立了一个方程，该方程量化了4,4'-二取代的苯乙烯的最大吸收波长的紫外线能量。此外，发现在调节溶剂效应方面，正辛醇/水分配系数（log P）比溶剂变色染料（E T（30））更有效。使用参数log P的方程具有更好的相关性和更具体的物理意义。此外，通过得到的方程式预测了某些报道化合物的最大吸收紫外线能量，这与它们的实验值相符。
• Preparation of donor–acceptor substituted fluorostilbenes and crystal chemistry of fluorinated (E)-4-(4-halogeno-styryl)-benzonitriles
  作者：Raúl Mariaca、Gaël Labat、Norwid-Rasmus Behrnd、Michel Bonin、Fabien Helbling、Patrick Eggli、Gaëtan Couderc、Antonia Neels、Helen Stoeckli-Evans、Jürg Hulliger

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.09.012

  日期：2009.2

  The syntheses and crystal structures of a series of fluoro-substituted halogeno (Cl, Br, I)-cyano-stilbenes containing donor and acceptor groups (D-π-A) are reported. These molecules show a tendency to form antiparallel chain-like structures and herringbone packing, crystallising predominantly in a centric space group. However, second harmonic generation measurements bear evidence for orientational

  报道了一系列含供体和受体基团（D-π-A）的氟代卤代（Cl，Br，I）-氰基-对苯二甲酸酯的合成和晶体结构。这些分子表现出形成反平行链状结构和人字形堆积的趋势，主要在中心空间群中结晶。但是，二次谐波产生的测量结果表明存在取向紊乱的证据，导致取向偏序低于常规X射线结构确定极限。一些共晶体与它们的组分是同构的。共晶体的非氟取代基和卤代氟取代的组分似乎将其晶体结构强加于互补的氟或氰基氟取代的组分上。共结晶增加了与中心对称性的偏差。
• Palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of α,β‐unsaturated carboxylic acids with aryl tosylates
  作者：Wei Zhang、Gairong Chen、Kaikai Wang、Ran Xia

  DOI：10.1002/aoc.4914

  日期：2019.6

  We report a general method for selective cross‐coupling of α,β‐unsaturated carboxylic acids with aryl tosylates enabled by versatile Pd(II) complexes. This method features the general cross‐coupling of ubiquitous α,β‐unsaturated carboxylic acids by decarboxylation. The transformation is characterized by its operational simplicity, the use of inexpensive, air‐stable Pd(II) catalysts, scalability and

  我们报告了一种通用的方法，用于通过多功能Pd（II）配合物使α，β-不饱和羧酸与甲苯磺酸芳基酯选择性交叉偶联。该方法的特点是通过脱羧作用使普遍存在的α，β-不饱和羧酸发生交叉偶联。该转变的特点是操作简单，使用便宜的，空气稳定的Pd（II）催化剂，可扩展性和广泛的底物范围。反应以高反式选择性进行，以提供有价值的（E）-1,2-二芳烃。