4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzonitrile | 496937-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Methylbenzimidazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 496937-80-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: NYNSLFPABIJESI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  448.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 对苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-isopropyl-2-[4-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-phenyl]-1H-benzimidazole-5-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一些作为潜在拓扑异构酶抑制剂的新型 N-异丙基氨基双苯并咪唑的合成

  摘要：

  AMsopropyl-2-[4-(l-methyl-1 //-benzimidazol-2-yl)-pheny 1]-l/f-benzimidazole-5carboxamidine (3), 2'-(4-fluorophenyl)-//-异丙基 1-1 '-甲基-l//,r//-[2,5']-联苯并咪唑基 5-甲脒(7) 和 1 '-丁基-A'-异丙基-2'-{4-[5-(已经合成了 iV-异丙基-氨基甲脒基)-li/苯并咪唑-2-基]苯基 1} -1 //, Γ //[2,5' ] 联苯并咪唑基-5-甲脒 (9)。介绍 使用可逆结合到 DNA 小沟的小分子是开发潜在新治疗剂的成熟策略。据报道，呋喃脒 (I) 和类似物对卡氏肺囊虫、新型隐球菌、念珠菌和曲霉属等所有机会病原体都具有有效的活性，这些病原体会在免疫功能低下的个体中引起严重的危及生命的疾病。” 拓扑异构酶是未经验证的 DNA 下载日期

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.3.215
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 sodium disulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些作为潜在拓扑异构酶抑制剂的新型 N-异丙基氨基双苯并咪唑的合成

  摘要：

  AMsopropyl-2-[4-(l-methyl-1 //-benzimidazol-2-yl)-pheny 1]-l/f-benzimidazole-5carboxamidine (3), 2'-(4-fluorophenyl)-//-异丙基 1-1 '-甲基-l//,r//-[2,5']-联苯并咪唑基 5-甲脒(7) 和 1 '-丁基-A'-异丙基-2'-{4-[5-(已经合成了 iV-异丙基-氨基甲脒基)-li/苯并咪唑-2-基]苯基 1} -1 //, Γ //[2,5' ] 联苯并咪唑基-5-甲脒 (9)。介绍 使用可逆结合到 DNA 小沟的小分子是开发潜在新治疗剂的成熟策略。据报道，呋喃脒 (I) 和类似物对卡氏肺囊虫、新型隐球菌、念珠菌和曲霉属等所有机会病原体都具有有效的活性，这些病原体会在免疫功能低下的个体中引起严重的危及生命的疾病。” 拓扑异构酶是未经验证的 DNA 下载日期

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.3.215

文献信息

• C–H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: solvent-accelerated imidazole C–H activation
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c5sc02942b

  日期：——

  The first nickel-catalyzed C–H arylations and alkenylations of imidazoles with phenol and enol derivatives are described.

  第一个镍催化的咪唑与酚和烯醇衍生物的C-H芳基化和烯基化反应被描述了。
• 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-Oxide Hexafluorophosphate (HATU)/Hydroxybenzotriazole (HOBT)-based One-Pot Cyclization of N-Substituted 2-Arylbenzimidazole Derivatives
  作者：Y. T. Duan、T. H. Parmar、C. B. Sangani、A. S. Shah、R. K. Ameta

  DOI：10.1134/s107042802005019x

  日期：2020.5

  AbstractA simple one-pot synthesis of N-substituted benzimidazoles from aromatic carboxylic acids and aromatic 1,2-diamines in the presence of 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate/hydroxybenzotriazole (HATU/HOBT) and N,N-diisopropylethylamine in DMF at 100°C, featuring good to excellent yields and easy workup, is developed. The protocol can

  摘要在1- [双（二甲基氨基）亚甲基] -1 H -1,2,3-三唑[4,5 ]存在下，由芳族羧酸和芳族1,2-二胺简单地一锅合成N-取代的苯并咪唑- b ]吡啶鎓-3-氧化物六氟磷酸盐/羟基苯并三唑（HATU / HOBT）和ñ，ñ二异丙基乙胺在DMF中在100℃下，具有良好至优异的产量和容易后处理，进行显影。可以将方案缩放为克量，并且不需要色谱纯化。
• Organophotoredox assisted cyanation of bromoarenes <i>via</i> silyl-radical-mediated bromine abstraction
  作者：Maniklal Shee、Sk. Sheriff Shah、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/d0cc00163e

  日期：——

  The insertion of a nitrile (–CN) group into arenes through the direct functionalization of the C(sp2)–Br bond is a challenging reaction. Herein, we report an organophotoredox method for the cyanation of aryl bromides using the organic photoredox catalyst 4CzIPN and tosyl cyanide (TsCN) as the nitrile source. A photogenerated silyl radical, via a single electron transfer (SET) mechanism, was employed

  通过C（sp 2）-Br键的直接官能化将腈基（–CN）插入芳烃中是一项具有挑战性的反应。本文中，我们报道了使用有机光氧化还原催化剂4CzIPN和甲苯磺酰氰（TsCN）作为腈源的有机光氧化还原方法，用于芳基溴化物的氰化。通过单电子转移（SET）机制，将光生甲硅烷基自由基用于从芳基溴化物中提取溴，以提供芳基基团，该芳基基团同时被TsCN拦截以提供芳族腈。已证明一系列包含给电子和吸电子基团的底物在室温下以良好的产率进行氰化。
• Ligand-Free CuO Nanospindle Catalyzed Arylation of Heterocycle C–H Bonds
  作者：Wu Zhang、Qinglong Zeng、Xinming Zhang、Yujie Tian、Yun Yue、Yujun Guo、Zhenghua Wang

  DOI：10.1021/jo200452x

  日期：2011.6.3

  have been developed to efficiently catalyze the direct arylation of heterocycle C–H bonds with moderate to excellent yields. This reaction can be applied to heterocycles such as benzoxazole, benzothiazole, and 1-methylbenzimidazole in the presence of a more environmentally friendly inorganic base like K2CO3 under ligand-free catalytic conditions. In addition, the catalyst can be recycled and reused

  CuO纳米锭已经被开发出来，可以以中等到极高的产率有效地催化杂环C–H键的直接芳基化。该反应可在无配体的催化条件下，在更环境友好的无机碱（如K 2 CO 3）存在下，应用于诸如苯并恶唑，苯并噻唑和1-甲基苯并咪唑的杂环上。另外，催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。
• Photoinduced C–H arylation of 1,3-azoles via copper/photoredox dual catalysis
  作者：Sven Trienes、Jiawei Xu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d4sc00393d

  日期：——

  The visible light-induced C–H arylation of azoles has been accomplished by dual-catalytic system with the aid of an inexpensive ligand-free copper(I)-catalyst in combination with a suitable photoredox catalyst. An organic photoredox catalyst, 10-phenylphenothiazine (PTH), was identified as effective, cost-efficient and environmentally-benign alternative to commonly-used, expensive Ir(III)-based complexes

  可见光诱导的唑类 C-H 芳基化反应是通过双催化系统借助廉价的无配体铜 ( I ) 催化剂与合适的光氧化还原催化剂的结合来完成的。有机光氧化还原催化剂 10-苯基吩噻嗪 (PTH) 被认为是常用、昂贵的 Ir( III ) 基络合物的有效、经济且环保的替代品。该方法被证明适用于各种唑衍生物的C-H芳基化，包括恶唑、苯并恶唑、噻唑、苯并噻唑以及更具挑战性的咪唑和苯并咪唑。此外，复杂分子的衍生化和天然产物Balsoxin的克级合成反映了所开发策略的合成效用。机理研究表明以芳基自由基为关键中间体的单电子转移（SET）机制。