6-formyl-7,8-dihydropterin | 13214-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-formyl-7,8-dihydropterin
• 英文别名: 7,8-Dihydro-6-formylpterin；2-amino-4-oxo-7,8-dihydro-3H-pteridine-6-carbaldehyde
• CAS: 13214-44-3
• 化学式: C₇H₇N₅O₂
• 分子量: 193.165
• InChiKey: REFZSAGRWRWATA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-7,8-dihydropterin 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氨基-4-羟基蝶啶-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  水溶液中6-甲酰基-7,8-二氢蝶呤的可见光化学

  摘要：

  蝶呤是存在于广泛的生物系统中的杂环化合物家族，并参与不同的光生物学过程。6-甲酰基-7,8-二氢蝶呤（H 2 Fop）是几种天然存在的蝶呤衍生物氧化的产物，其吸收光谱的特殊特征是在可见光区具有强带。在可见光和室温下对水溶液中H 2 Fop的光化学进行了研究。进行光化学反应，然后进行紫外可见分光光度法，电化学测量溶解的O 2，酶法测定H 2 O 2和HPLC。当H 2空气平衡溶液中的Fop暴露于光下，O 2被消耗，反应物被氧化为6-甲酰基蝶呤（Fop），H 2 O 2释放出来。当在没有O 2的情况下进行光解时，会生成红色化合物。接纳O 2时，该产物迅速氧化为Fop 。报告了H 2 Fop消失和光产物形成的量子产率，并分析了pH的影响。还讨论了所得结果的潜在生物学意义。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2009.11.003
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢生物蝶呤 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-氨基-1,5,7,8-四氢-4,6-蝶啶二酮
  参考文献：
  名称：

  空气平衡水溶液中7,8-二氢蝶呤的稳定性

  摘要：

  6-取代的7,8-二氢蝶呤（= 2-氨基-7,8-二氢蝶呤-4（1 H）-ones）是杂环化合物，存在于多种生物系统中，并参与相关的生物学功能。在空气平衡的水溶液中，这些化合物与溶解的O 2反应（自氧化）。这些反应的速率以及形成的产物强烈取决于取代基的化学结构。带有电子供体基团作为取代基的7,8-二氢-6-甲基蝶呤和7,8-二氢-6,7-二甲基蝶呤是最活泼的衍生物，并经过蝶呤部分的氧化反应生成相应的氧化衍生物（6-甲基蝶呤和6,7-二甲基蝶呤）。7,8-二氢生物蝶呤，7,8-二氢蝶呤和7,8-二氢叶酸的氧化较慢，它们产生的主要产物为7,8-二氢黄蝶呤。7,8-二氢黄an呤，6-甲酰基-7,8-二氢蝶呤和Sepaapterin相当稳定，并且它们在空气平衡溶液中的消耗在几天之内可以忽略不计。这些化合物与O之间的反应的拟一级反应速率常数2在25℃和40被报道°。还讨论了所得结果的生物学含义。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890046

文献信息

• New Results on the Photochemistry of Biopterin and Neopterin in Aqueous Solution
  作者：Mariana Vignoni、Franco M. Cabrerizo、Carolina Lorente、Andrés H. Thomas

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2008.00450.x

  日期：2009.1

  New photochemical studies of the reactivity of biopterin (BPT) and neopterin (NPT) in acidic (pH = 5.5) and alkaline (pH = 10.5) aqueous solutions at 350 nm and room temperature were performed. The photochemical properties of BPT are of particular interest because the photolysis of this compound takes place in the white skin patches of patients affected by vitiligo. The photochemical reactions were

  在350 nm和室温下，对新蝶呤（BPT）和新蝶呤（NPT）在酸性（pH = 5.5）和碱性（pH = 10.5）水溶液中的反应性进行了新的光化学研究。BPT的光化学性质特别受关注，因为该化合物的光解发生在受白癜风影响的患者的白色皮肤斑块中。进行光化学反应，然后进行UV / VIS分光光度法，HPLC，溶解的O（2）的电化学测量以及过氧化氢（H（2）O（2））和超氧阴离子（O（2）（-））测定的酶促方法。当BPT或NPT暴露于UVA辐射时，在不依赖O（2）的过程中会生成红色中间体，很可能是6-甲酰基-5,8-二氢蝶呤。该产物在O（2）进入后迅速氧化，生成6-甲酰基蝶呤和H（2）O（2）。当光解发生在有氧条件下时，不存在其他途径。另一方面，在没有O（2）的情况下，生成的中间体不稳定，并导致形成许多产物。在BPT和NPT的光氧化过程中也会生成O（2）（-）。反应物消耗的量子产率取决于O（2）浓
• Formation of Oxygen Radicals in Solutions of Different 7,8-Dihydropterins: Quantitative Structure-Activity Relationships
  作者：Karl Oettl、Wolfgang Pfleiderer、Gilbert Reibnegger

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<954::aid-hlca954>3.0.co;2-9

  日期：2000.5.10

  i.e., 6-(1′-hydroxy) derivatives 1 and 2, methyl derivatives 3 – 7, and 6-(1′-oxo) derivatives 8 – 10. All but the 6-(1′-oxo) derivatives produced hydroxyl radicals, as measured by the amount of salicylic acid hydroxylation products. This amount was dependent on the stability of the dihydropterin used. In the presence of chelated iron ions, hydroxylation was increased in every case; even 6-(1′-oxo)

  在某些条件下，水溶液中的 7,8-二氢新蝶呤会促进羟基自由基的形成。因此，我们研究了十种不同的 7,8-二氢蝶呤 (=2-氨基-7,8-二氢蝶呤-4(1H)-one) 即 6-(1'-羟基) 衍生物对羟基自由基形成的刺激作用1 和 2、甲基衍生物 3-7 和 6-(1'-氧代) 衍生物 8-10。除 6-(1'-氧代) 衍生物外，所有衍生物均产生羟基自由基，通过水杨酸羟基化产物的量来测量. 该量取决于所用二氢蝶呤的稳定性。在螯合铁离子的存在下，每种情况下的羟基化都会增加。甚至 6-(1'-oxo) 衍生物也显示出水杨酸的低羟基化。然而，增加的程度很大程度上取决于二氢蝶呤的侧链。7, 对 8-二氢新蝶呤 (2) 进行了更详细的研究。铁离子影响 2 的稳定性和羟基自由基的形成。虽然铁离子决定了反应的动力学，但 2 的数量决定了形成的羟基自由基的数量。我们的数据表明，7,8-二氢蝶呤促进羟基自由
• Reaction between 7,8-dihydropterins and hydrogen peroxide under physiological conditions
  作者：M. Laura Dántola、Tobias M. Schuler、M. Paula Denofrio、Mariana Vignoni、Alberto L. Capparelli、Carolina Lorente、Andrés H. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.005

  日期：2008.9

  In vitiligo, a common skin disorder that produces white patches of depigmentation, 7,8-dihydropterins accumulate in the presence of high concentration of H2O2. In this work, we present a study of the reaction between 7,8-dihydropterins and H2O2. The rate of the reaction, as well as the products formed, strongly depend on the chemical structure of the substituents. Electron-donor groups as substituents are the most reactive derivatives and undergo oxidation of the pterin moiety. The corresponding bimolecular rate constants at 37 degrees C in neutral aqueous solutions are reported. The biological implications of the results obtained are also discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stability of 7,8-Dihydropterins in Air-Equilibrated Aqueous Solutions
  作者：M. Laura Dántola、Mariana Vignoni、Alberto L. Capparelli、Carolina Lorente、Andrés H. Thomas

  DOI：10.1002/hlca.200890046

  日期：2008.3

  6-Substituted 7,8-dihydropterins (=2-amino-7,8-dihydropteridin-4(1H)-ones) are heterocyclic compounds that occur in a wide range of living systems and participate in relevant biological functions. In air-equilibrated aqueous solutions, these compounds react with dissolved O2 (autooxidation). The rates of these reactions as well as the products formed strongly depend on the chemical structure of the

  6-取代的7,8-二氢蝶呤（= 2-氨基-7,8-二氢蝶呤-4（1 H）-ones）是杂环化合物，存在于多种生物系统中，并参与相关的生物学功能。在空气平衡的水溶液中，这些化合物与溶解的O 2反应（自氧化）。这些反应的速率以及形成的产物强烈取决于取代基的化学结构。带有电子供体基团作为取代基的7,8-二氢-6-甲基蝶呤和7,8-二氢-6,7-二甲基蝶呤是最活泼的衍生物，并经过蝶呤部分的氧化反应生成相应的氧化衍生物（6-甲基蝶呤和6,7-二甲基蝶呤）。7,8-二氢生物蝶呤，7,8-二氢蝶呤和7,8-二氢叶酸的氧化较慢，它们产生的主要产物为7,8-二氢黄蝶呤。7,8-二氢黄an呤，6-甲酰基-7,8-二氢蝶呤和Sepaapterin相当稳定，并且它们在空气平衡溶液中的消耗在几天之内可以忽略不计。这些化合物与O之间的反应的拟一级反应速率常数2在25℃和40被报道°。还讨论了所得结果的生物学含义。
• Visible-light photochemistry of 6-formyl-7,8-dihydropterin in aqueous solution
  作者：M. Laura Dántola、Andrés H. Thomas、Esther Oliveros、Carolina Lorente

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2009.11.003

  日期：2010.1

  intense band in the visible region. Studies of the photochemistry of H2Fop in aqueous solutions under visible radiation and room temperature were performed. The photochemical reactions were followed by UV–vis spectrophotometry, electrochemical measurement of dissolved O2, enzymatic methods for H2O2 determination and HPLC. When H2Fop in air-equilibrated solution was exposed to light, O2 was consumed, the reactant

  蝶呤是存在于广泛的生物系统中的杂环化合物家族，并参与不同的光生物学过程。6-甲酰基-7,8-二氢蝶呤（H 2 Fop）是几种天然存在的蝶呤衍生物氧化的产物，其吸收光谱的特殊特征是在可见光区具有强带。在可见光和室温下对水溶液中H 2 Fop的光化学进行了研究。进行光化学反应，然后进行紫外可见分光光度法，电化学测量溶解的O 2，酶法测定H 2 O 2和HPLC。当H 2空气平衡溶液中的Fop暴露于光下，O 2被消耗，反应物被氧化为6-甲酰基蝶呤（Fop），H 2 O 2释放出来。当在没有O 2的情况下进行光解时，会生成红色化合物。接纳O 2时，该产物迅速氧化为Fop 。报告了H 2 Fop消失和光产物形成的量子产率，并分析了pH的影响。还讨论了所得结果的潜在生物学意义。