N-2,3-butadienyl-N-methylbenzylamine | 16719-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2,3-butadienyl-N-methylbenzylamine
• 英文别名: N-2,3-Butadienyl-N-methyl-benzylamin；N-(2,3-butadienyl)-N-methylbenzylamine
• CAS: 16719-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: PQOJGRQWTLRKFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,3-butadienyl-N-methylbenzylamine 、 3,7,8,10-四甲基-苯并[g]蝶啶-2,4(3H,10H)-二酮 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,5-dihydro-3-methyllumiflavin 、 5-(4-(benzyl(methyl)iminio)but-2-en-2-yl)-3,7,8,10-tetramethyl-2,4-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-2H-benzo[g]pteridin-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and photophysical studies of amines with excited flavins. Relevance to the mechanism of action of the flavin-dependent monoamine oxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a044
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxy-2-butynyl)-N-methylbenzylamine 在 溴丁基-镁 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-2,3-butadienyl-N-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  体内和体外α-烯丙胺的合成和单胺氧化酶抑制活性。两种对映异构烯的不同活性。

  摘要：

  合成了一系列15种α-烯丙胺，包括伯，仲和叔胺，部分是通过有机铜化学合成的。分别评估了它们在体内和体外抑制小鼠和大鼠脑线粒体单胺氧化酶（MAO）的能力。几乎所有化合物都是相当有效的MAO抑制剂，有些与地戊二烯基一样强。像异戊二烯基一样，大多数化合物都是BAO MAO的选择性抑制剂。制备了N-甲基-N-（2,3-戊二烯基）苄胺（2）的两种对映体形式，发现R-（-）形式的活度是体内（+）形式的2.7倍，是25是体外活性的两倍。测试了大多数化合物增强小鼠苯乙胺（PEA）反应的能力，并且发现了MAO抑制能力与PEA增强之间的良好相关性。化合物5

  DOI：

  10.1021/jm00361a017

文献信息

• Chirality memory of α-methylene-π-allyl iridium species
  作者：Yifan Cui、Yizhan Zhai、Junzhe Xiao、Can Li、Wei-Feng Zheng、Chaofan Huang、Guolin Wu、Anni Qin、Jie Lin、Qi Liu、Huanan Wang、Penglin Wu、Haibo Xu、Yangguangyan Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d1sc02636d

  日期：——

  Chirality is one of the most important types of steric information in nature. In addition to central chirality, axial chirality has been catching more and more attention from scientists. However, although much attention has recently been paid to the creation of axial chirality and the chirality transfer of allenes, no study has been disclosed as to the memory of such an axial chirality. The reason

  手性是自然界中最重要的空间信息类型之一。除了中心手性，轴向手性也越来越受到科学家的关注。然而，尽管最近人们对轴向手性的产生和丙二烯的手性转移给予了很多关注，但尚未公开有关这种轴向手性的记忆的研究。原因很明显：手性信息存储在三个碳原子上。在这里，记录了丙二烯手性记忆（MOC）的第一个例子，这是通过一种光学活性的亚烷基-π-烯丙基铱中间体，导致与胺的高度立体选择性亲电烯丙基化。具体而言，我们通过在非手性铱 ( III ) 配合物的催化下使用光学活性的 2,3-烯丙基碳酸酯建立了过渡金属介导的高度立体选择性的胺 2,3-烯丙基化。该方法与胺和 2,3-烯丙基碳酸酯上的空间体积大且小的取代基相容，并提供具有高手性转移效率的所需旋光产物。进一步的机械实验表明，旋光亚烷基-π-烯丙基铱中间体的异构化非常缓慢。
• Sahlberg, Christer; Claesson, Alf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 3, p. 179 - 186
  作者：Sahlberg, Christer、Claesson, Alf

  DOI：——

  日期：——
• Allenes and acetylenes XVII. Allenic amines from organocuprate reactions
  作者：Alf Claesson、Christer Sahlberg

  DOI：10.1016/0040-4039(78)80118-x

  日期：1978.4
• SAHLBERG, C.;CLAESSON, A., ACTA CHEM. SCAND., 1982, 36, N 3, 179-185
  作者：SAHLBERG, C.、CLAESSON, A.

  DOI：——

  日期：——