2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-4-yl)ethane-1,1-diol | 33284-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-4-yl)ethane-1,1-diol
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-pyridin-4-ylethane-1,1-diol
• CAS: 33284-20-7
• 化学式: C₇H₆F₃NO₂
• 分子量: 193.125
• InChiKey: RMDAUDPAKLIWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-4-yl)ethane-1,1-diol 在 磷酸吡哆醛 、 异丙基氨盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以83%的产率得到C₇H₇F₃N₂
  参考文献：
  名称：

  含氟手性胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种含氟手性胺类化合物的合成方法。该合成方法包括：氨基供体与含氟二羟基缩酮类化合物在转氨酶的催化下，反应生成含氟手性胺类化合物；其中，转氨酶来源于多个菌种。本申请的转氨酶对含氟二羟基缩酮类化合物具有底物特异性，能够有效催化此类底物转化为含氟手性胺类化合物，而且，该转氨酶对多种含氟二羟基缩酮类化合物都具有催化活性，反应选择性和活性均较高。该生物酶催化合成方法不仅路线短，产品收率高，而且大大降低了生产成本，减少了有机溶剂和三废产生。

  公开号：

  CN110950788B
• 作为产物：
  描述：

  1-isonicotinoyl-1H-imidazole 在 四丁基氟化铵 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(pyridin-4-yl)ethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h

文献信息

• Organocatalytic Aerobic Oxidation of α-Fluoroalkyl Alcohols to Fluoroalkyl Ketones at Room Temperature
  作者：Yoichi Kadoh、Masayuki Tashiro、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/adsc.201500131

  日期：2015.7.6

  The organocatalytic aerobic oxidation of electron‐deficient α‐fluoroalkyl alcohols at room temperature is described. The resulting fluoroalkyl ketones are versatile synthetic intermediates for a variety of fluorine‐containing molecules. This otherwise difficult transformation has now been accomplished by the reaction of α‐fluoroalkyl alcohols with N‐oxyl radicals, catalytically generated from 9‐azabicyclo[3

  描述了缺电子的α-氟代烷基醇在室温下的有机催化好氧氧化。所得的氟代烷基酮是多种含氟分子的通用合成中间体。现在，这种困难的转化是通过α-氟代烷基醇与N-氧基自由基的反应完成的，该自由基是由9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮N-氧基/氮氧化物（酮基ABNO / NO）催化生成的X）和氧气在乙酸（AcOH）中的反应，以高收率得到相应的氟代烷基酮。该操作简单的反应可以在温和的条件下进行，并且已应用于多种醇（20种实例），因此证明了对官能团的高耐受性。此外，基于此方法的改进的一锅操作规程能够将克转化为醛，将醛转化为三氟甲基酮。
• Convenient, functional group-tolerant, transition metal-free synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones with the use of methyl trifluoroacetate
  作者：Kazumasa Funabiki、Ayaka Hayakawa、Toshiyasu Inuzuka

  DOI：10.1039/c7ob02862h

  日期：——

  transition metal-free route to aryl trifluoromethyl ketones under mild conditions is described. The reaction of not only aryl Grignard reagents carrying reducible electrophilic functional groups, such as ester and cyano groups, but also electron-deficient nitrogen-containing heteroaryl Grignard reagents with methyl trifluoroacetate gives the corresponding aryl or heteroaryl trifluoromethyl ketones in good

  描述了在温和条件下向芳基三氟甲基酮的一种方便的，新的，耐官能团的，无过渡金属的途径。不仅携带有可还原的亲电官能团（例如酯和氰基）的芳基格氏试剂，而且是缺电子的含氮杂芳基格氏试剂与三氟乙酸甲酯的反应，都能以良好的收率得到相应的芳基或杂芳基三氟甲基酮。生物学测定表明，带有2，4-二甲氧基嘧啶和3，5-二甲基异恶唑环的新杂芳基三氟甲基酮显示出良好的抗肿瘤活性。