N-[(3,4,5-trifluoro-2,6-dimethylphenyl)methylene]aniline | 1415929-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3,4,5-trifluoro-2,6-dimethylphenyl)methylene]aniline
• 英文别名: N-phenyl-1-(3,4,5-trifluoro-2,6-dimethylphenyl)methanimine
• CAS: 1415929-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N
• 分子量: 263.262
• InChiKey: ANZPLNIPHLDTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 [bis(methyl)tris(trimethylphosphane)nickel(II)] 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(3,4,5-trifluoro-2,6-dimethylphenyl)methylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CF键活化和多氟芳基亚胺的烷基化

  摘要：

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.013

文献信息

• Cobalt-catalyzed Selective CF Bond Activation and Alkylation of Polyfluoroaryl Imines
  作者：Faguan Lu、Hongjian Sun、Xiaoyan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300340

  日期：2013.7

  In this paper the CF bond activation of polyfluoroaryl imines is explored at cobalt(0) center with an imine‐N atom as an anchoring group. The reaction of F5C6‐CHN‐(2′‐ClC6H4) (2) and F5C6‐CHN‐C6H5 (3) with Co(PMe3)4 afforded the CF bond activation products (ortho‐F4C6‐CHN‐(2′‐ClC6H4))Co(I)(PMe3)3 (5) and (ortho‐F4C6‐CHN‐C6H5)Co(II)(F)(PMe3)2 (6), while only π‐(CN) coordinated cobalt(0) complex

  在本文中，以亚胺-N原子为锚定基团在钴（0）中心探索了聚氟芳基亚胺的CF键活化。F 5 C 6 -CHN-（2′-ClC 6 H 4）（2）和F 5 C 6 -CHN- C6 H 5（3）与Co（PMe 3）4的反应提供了ç  F键活化产物（邻-F 4 ç 6 -CHN-（2'-的ClC 6 H ^ 4））的Co（I）（PME 3）3（5）和（邻-F 4 C 6 -CHN- C6 H 5）Co（II）（F）（PMe 3）2（6），而只有π-（CN）配位钴（0 ）（2,4,5-F 3 C 6 H 2 -CHN-（4′-ClC 6 H 4））Co（0）（PMe 3）3（4）是从2,4,5获得的-F 3 C 6 H 2 -CHN-（4′-ClC 6 H 4）（1）不带CF键活化。配合物4 – 6通过X射线单晶衍射表征。还发现在有机溶剂中，N-（全氟亚苄基）苯胺的二烷基化反应可
• Nickel-catalyzed C–F bond activation and alkylation of polyfluoroaryl imines
  作者：Xiuxiu Yang、Hongjian Sun、Shumiao Zhang、Xiaoyan Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.10.013

  日期：2013.1

  In this paper we show the C–F bond activation and alkylation in polyfluoroaryl imines. An active trimethylphosphine supported nickel-catalyzed cross-coupling reaction of polyfluoroaryl imines with ZnMe2 under mild conditions is described. According to the in situ 19F NMR spectroscopic data, the substrates are quantitatively converted into di-methylation products, while mono-methylation can also be

  在本文中，我们显示了多氟芳基亚胺中的CF键活化和烷基化。描述了活性三甲基膦负载的镍催化的多氟芳基亚胺与ZnMe 2在温和条件下的交叉偶联反应。根据原位 19 F NMR光谱数据，将底物定量转化为二甲基化产物，而单甲基化也可以在受控条件下以中等收率实现。除了ZnMe 2之外，在该系统中还尝试了其他有机锌试剂。然而，由于亲核性和位阻，它们显示出比ZnMe 2低得多的反应性。仅在苄基氯化锌的情况下，可以通过将温度升高至90°C来定量获得二苄基化产物。此处报道的结果将有利于CF键活化的发展以及席夫碱的多样性。