adamantane-2-spiro-3’-8’-phtalimidomethyl-1’,2’,4’-trioxaspiro[4,5]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: adamantane-2-spiro-3’-8’-phtalimidomethyl-1’,2’,4’-trioxaspiro[4,5]decane
• 英文别名: adamantane-2-spiro-3'-8'-phtalimidomethyl-1',2',4'-trioxaspiro[4,5]decane
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: QRMHBBOHLDBVRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantane-2-spiro-3’-8’-phtalimidomethyl-1’,2’,4’-trioxaspiro[4,5]decane 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到adamantane-2-spiro-3’-8’-(aminomethyl)-1’,2’,4’-trioxaspiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Susceptibility of Leishmania infantum to Artemisinin Derivatives and Selected Trioxolanes

  摘要：

  摘要 利什曼病是世界上最容易被忽视的疾病之一。目前可用的治疗药物存在缺陷，因此需要更有效、更安全、更便宜的药物。针对婴儿利什曼病原虫和滋养体内非原虫形式，我们测试了一个由青蒿素衍生的三氧杂环己烷和合成三氧杂环己烷组成的小型库。 婴儿利什曼病 .三氧环烷的 LC50 和 LC95 具有最佳的活性和安全性，显示了在利什曼病治疗方面进行进一步研究的潜力。我们的研究结果表明，所测试的化合物具有过氧化物依赖性活性。

  DOI：

  10.1128/aac.00298-15
• 作为产物：
  描述：

  ethyl dispiro[cyclohexane-1,3'-[1,2,4]trioxolane-5',2''-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]-4-carboxylate 在 锂硼氢 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 adamantane-2-spiro-3’-8’-phtalimidomethyl-1’,2’,4’-trioxaspiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Susceptibility of Leishmania infantum to Artemisinin Derivatives and Selected Trioxolanes

  摘要：

  摘要 利什曼病是世界上最容易被忽视的疾病之一。目前可用的治疗药物存在缺陷，因此需要更有效、更安全、更便宜的药物。针对婴儿利什曼病原虫和滋养体内非原虫形式，我们测试了一个由青蒿素衍生的三氧杂环己烷和合成三氧杂环己烷组成的小型库。 婴儿利什曼病 .三氧环烷的 LC50 和 LC95 具有最佳的活性和安全性，显示了在利什曼病治疗方面进行进一步研究的潜力。我们的研究结果表明，所测试的化合物具有过氧化物依赖性活性。

  DOI：

  10.1128/aac.00298-15

文献信息

• [EN] NEW ENDOPEROXIDE COMPOUNDS, PROCESS FOR OBTAINING THEM AND USES THEREOF FOR CONTROL OF PERKINSIOSIS IN BIVALVES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ENDOPEROXYDE, LEUR PROCÉDÉ D'OBTENTION ET LEURS UTILISATIONS POUR LE CONTRÔLE DE LA PERKINSIOSE CHEZ LES BIVALVES
  申请人：CCMAR CENTRO DE CIENCIAS DO MAR UNIV DO ALGARVE

  公开号：WO2020240266A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to new endoperoxide compounds and compositions, and to a process for producing them for prophylaxis and control of perkinsiosis in bivalves. Endoperoxide compounds with biological activity against Perkinsus olseni include 13 trioxolanes and 9 tetraoxanes. Protozoan parasites of the genus Perkinsus are known to infect several species of marine molluscs worldwide, like oysters, abalones, clams, scallops, pearl oysters, cockles or mussels. The present invention also describes the synthesis of these compounds, in particular of new endoperoxide compounds of the tetraoxane family. Compositions comprising endoperoxide compounds are useful for prophylaxis and control of perkinsiosis in bivalves. Therefore, the present invention also relates to a method of controlling perkinsiosis in bivalves. The present invention is in the domain of aquaculture, medicine, pharmaceuticals and biochemistry.

  本发明涉及新的内过氧化物化合物和组合物，以及用于预防和控制双壳类动物中珠虫病的生产过程。具有对奥尔森珠虫具有生物活性的内过氧化物化合物包括13个三氧杂环戊烷和9个四氧杂环戊烷。已知属于珠虫属的原生动物寄生虫会感染全球范围内的多种海洋软体动物，如牡蛎、鲍鱼、蛤、扇贝、珍珠贝、蛤蜊或贻贝。本发明还描述了这些化合物的合成，特别是四氧杂环戊烷家族的新的内过氧化物化合物。包含内过氧化物化合物的组合物对于预防和控制双壳类动物中的珠虫病是有用的。因此，本发明还涉及一种控制双壳类动物中珠虫病的方法。本发明涉及水产养殖、医学、制药和生物化学领域。
• <i>In Vitro</i> Susceptibility of Leishmania infantum to Artemisinin Derivatives and Selected Trioxolanes
  作者：Sofia Cortes、Andreia Albuquerque、Lília I. L. Cabral、Liliana Lopes、Lenea Campino、Maria L. S. Cristiano

  DOI：10.1128/aac.00298-15

  日期：2015.8

  Leishmaniasis is among the world's most neglected diseases. Currently available drugs for treatment present drawbacks, urging the need for more effective, safer, and cheaper drugs. A small library of artemisinin-derived trioxanes and synthetic trioxolanes was tested against promastigote and intramacrophage amastigote forms of Leishmania infantum . The trioxolanes LC50 and LC95 presented the best activity and safety profiles, showing potential for further studies in the context of leishmanial therapy. Our results indicate that the compounds tested exhibit peroxide-dependent activity.

  摘要 利什曼病是世界上最容易被忽视的疾病之一。目前可用的治疗药物存在缺陷，因此需要更有效、更安全、更便宜的药物。针对婴儿利什曼病原虫和滋养体内非原虫形式，我们测试了一个由青蒿素衍生的三氧杂环己烷和合成三氧杂环己烷组成的小型库。 婴儿利什曼病 .三氧环烷的 LC50 和 LC95 具有最佳的活性和安全性，显示了在利什曼病治疗方面进行进一步研究的潜力。我们的研究结果表明，所测试的化合物具有过氧化物依赖性活性。