N-(N-methylanilino)phthalimide | 52955-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(N-methylanilino)phthalimide
• 英文别名: 2-(N-methyl-N-phenylamino)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(N-methyl-anilino)-isoindoline-1,3-dione；2-(N-Methyl-anilino)-isoindolin-1,3-dion；1H-Isoindole-1,3-(2H)-dione, 2-(N-methyl-N-phenyl)amino (please check)；2-(N-methylanilino)isoindole-1,3-dione
• CAS: 52955-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: DTLFTQFCFUTZSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  403.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-methylanilino)phthalimide 在 四丁基高氯酸铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58 %的产率得到N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过电还原对酰胺进行高选择性水解

  摘要：

  酰胺的脱保护实际上是有机合成中的一种普遍转化，通常在高压下使用传统的活性还原剂，例如 SmI 2 、氢硅烷、氢硼烷或 H 2 。在此，我们描述了利用水作为氢源的酰胺的绿色且可持续的电催化水解，从而理想地避免使用高压和易燃的氢气或其他有毒且昂贵的氢供体。我们的方法利用绿色电子作为还原剂，促进酰胺的高选择性和高效电催化 C-N 水解。这种环保的电化学方法还可成功应用于氨基甲酸酯、甲酰胺和硫代酰胺的 C-N 水解。此外，该方法扩展到O-N和N-N键的解离，表现出广泛的范围和高官能团耐受性。初步的机理研究支持了一种拟议的机制，涉及将羰基电还原转化为半缩醛胺中间体，随后折叠产生游离胺。

  DOI：

  10.1039/d4gc02851a
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 1-甲基-1-苯肼 生成 N-(N-methylanilino)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  链霉菌枯草杆菌蛋白酶抑制剂对由疏水核心中单点突变引起的构象和稳定性变化的功能耐受性。

  摘要：

  通过抑制剂常数的测定，丝氨酸蛋白酶抑制剂Streptomyces subtilisin抑制剂的疏水核心中Met103的单个氨基酸突变引起的抑制活性变化很小，尽管有些突变大大改变了蛋白质的热力学稳定性。（1）H NMR研究表明，由Met103替换为Gly，Ala，Val和Ile引起的构象应力，即由较小侧链替换产生的空洞的影响以及β产生的空间扭曲支链的侧链导致核心内侧链的结构排列发生重大变化。然而，这些结构变化被吸收在疏水核心内，而不会扭曲蛋白质功能所必需的反应位点的结构。这些结果提供了蛋白质核心的构象柔性及其对氨基酸置换的耐受程度的极好的例子。结果还揭示了在丝氨酸蛋白酶抑制剂中，抑制剂的核心与酶结合区段与反应位点之间的关键设计关系。

  DOI：

  10.1093/oxfordjournals.jbchem.a003314

文献信息

• Reaction of phenylhydrazines with arenes in the presence of aluminium trichloride
  作者：Atsushi Ohwada、Shigeru Nara、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1039/b103802h

  日期：2001.11.15

  Phenylnitrenium ions are generated from phenylhydrazines by treatment with AlCl3. Reaction of a phenylnitrenium ion with arenes results in both aromatic N-substitution and C-substitution. In contrast, an N-methylphenylnitrenium ion undergoes exclusively aromatic C-substitution. Reaction of a phenylnitrenium ion with arenes present only in slight excess produces anilinated products in moderate to good

  苯基氮离子是由 苯肼通过用AlCl 3处理。苯基硝酸根离子与竞技场 导致同时芳香 N取代和C替代。相反，N-甲基苯基氮鎓离子仅经历芳族C取代。苯基硝酸根离子与竞技场 仅少量过量存在的苯胺产品会以中等到良好的产率产生苯胺化的产品。
• Wanag; Veinbergs, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1558,1567
  作者：Wanag、Veinbergs

  DOI：——

  日期：——
• Kaufmann, Angewandte Chemie, 1927, vol. 40, p. 78
  作者：Kaufmann

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis routes for various phthalimido phosphor esters as antimicrobial agents in terms of structure–activity relationship
  作者：Wafaa Mahmoud Abdou、Rizk E. Khidre

  DOI：10.1007/s00706-009-0244-1

  日期：2010.2

  A series of phthalimido phosphor derivatives-alpha-amino-phosphonates, amidophosphonates, phosphonic acid diamides, and oxadiazaphospholes-were prepared by applying different types of phosphorus(III) reagents to 2-methoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione and 2-anilino-1H-isoindole-1,3(2H)-dione. On the basis of bioassay results, some of the new phosphoryl imides could be considered as lead molecules to be modified in order to improve their antibiotic activity.
• Reaction of N-Aminophthalimide Derivatives with Aluminum Chloride in Benzene
  作者：Yasuo Kikugawa、Atsushi Ohwada、Hao Li、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.3987/com-96-s1

  日期：——