N-(4-isothiocyanato-2-hydroxyphenyl)-2-[(triphenylmethylthio)methylcarbonylamino]ethanamide | 887268-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(4-isothiocyanato-2-hydroxyphenyl)-2-[(triphenylmethylthio)methylcarbonylamino]ethanamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-5-isothiocyanatophenyl)-2-[(2-tritylsulfanylacetyl)amino]acetamide
• CAS: 887268-80-6
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₃S₂
• 分子量: 539.679
• InChiKey: LKXXJTMREMCRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-isothiocyanato-2-hydroxyphenyl)-2-[(triphenylmethylthio)methylcarbonylamino]ethanamide 、 beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到Ethyl 3-[[4-hydroxy-3-[[2-[(2-tritylsulfanylacetyl)amino]acetyl]amino]phenyl]carbamothioylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 ON2S 配体的原始双功能螯合剂的便捷合成及其与氧铼（V）核的配位化学

  摘要：

  用于氧铼核心的半刚性、四齿双功能螯合剂 (BFC) 已通过五个步骤合成，总产率为 46%。芳香胺可通过异硫氰酸酯功能与肽结合。该 BFC 是第一个包含酰胺基和硫醇官能团的胺官能化四齿配体。Monooxorhenium 配合物很容易从双功能螯合剂和 β-丙氨酸-共轭系统制备。这些复合物以良好的收率获得并且被充分表征。此外，发现它们对配体交换反应稳定。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500810
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-isothiocyanato-2-hydroxyphenyl)-2-[(triphenylmethylthio)methylcarbonylamino]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  基于 ON2S 配体的原始双功能螯合剂的便捷合成及其与氧铼（V）核的配位化学

  摘要：

  用于氧铼核心的半刚性、四齿双功能螯合剂 (BFC) 已通过五个步骤合成，总产率为 46%。芳香胺可通过异硫氰酸酯功能与肽结合。该 BFC 是第一个包含酰胺基和硫醇官能团的胺官能化四齿配体。Monooxorhenium 配合物很容易从双功能螯合剂和 β-丙氨酸-共轭系统制备。这些复合物以良好的收率获得并且被充分表征。此外，发现它们对配体交换反应稳定。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500810

文献信息

• Synthesis, characterization and in vitro evaluation of new oxorhenium- and oxotechnetium-CCK4 derivatives as molecular imaging agents for CCK2-receptor targeting
  作者：Sandra Dorbes、Béatrice Mestre-Voegtlé、Yvon Coulais、Claude Picard、Sandrine Silvente-Poirot、Marc Poirot、Eric Benoist

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.043

  日期：2010.2

  The goal of this study is to design new 99mTc-radiolabelled shortened CCK derivatives that might be suitable for the molecular imaging of cholecystokinin-2 receptors (CCK2-R), these receptors being over-expressed in a number of neuroendocrine tumors such as medullary thyroid cancer and small-cell lung cancer. For this purpose, we designed several modified CCK4 analogs bearing an ON2S tetradentate chelating

  这项研究的目的是设计新的99m Tc-放射性标记的缩短的CCK衍生物，该衍生物可能适用于胆囊收缩素2受体（CCK2-R）的分子成像，这些受体在许多神经内分泌肿瘤（例如髓质）中过表达甲状腺癌和小细胞肺癌。为此目的，我们设计了几种修饰的CCK4类似物，其在N端带有ON 2 S四齿螯合剂，CCK4序列代表了最小的肽序列，呈现出对CCK2-R的纳摩尔亲和力和活性。四种通式（Trt）SN 2 OPh–（X）n –CCK4的肽共轭物（X  =  β-丙氨酸或6-氨基己酸间隔基；n  = 0、2、4）及其氧代hen肽共轭物已被合成和表征。这些化合物的体外评估表明，间隔物的性质和长度与相应的结合亲和力值之间有着密切的关系。最有希望的氧化络合物5 - Re在促进COS-7细胞中磷酸肌醇生成方面表现出强大的CCK2受体激动剂特性（EC 50  = 5.17 nM）。初步的99m Tc放射性标记与肽缀合物3或5的研究仅导致了相应的99m
• A Convenient Synthesis of An Original, Bifunctional Chelator Based on an ON2S Ligand and its Coordination Chemistry with the Oxorhenium(V) Core
  作者：Julien Le Gal、Eric Benoist

  DOI：10.1002/ejoc.200500810

  日期：2006.3

  A semi-rigid, tetradentate, bifunctional chelator (BFC) for the oxorhenium core has been synthesised in five steps with an overall yield of 46 %. An aromatic amine is available for conjugation to a peptide through an isothiocyanate function. This BFC is the first amine-functionalised tetradentate ligand containing both amido and thiol functionalities. Monooxorhenium complexes were readily prepared

  用于氧铼核心的半刚性、四齿双功能螯合剂 (BFC) 已通过五个步骤合成，总产率为 46%。芳香胺可通过异硫氰酸酯功能与肽结合。该 BFC 是第一个包含酰胺基和硫醇官能团的胺官能化四齿配体。Monooxorhenium 配合物很容易从双功能螯合剂和 β-丙氨酸-共轭系统制备。这些复合物以良好的收率获得并且被充分表征。此外，发现它们对配体交换反应稳定。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)