tert-butyl 3-ethyl-3-methoxyazetidine-1-carboxylate | 942307-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-ethyl-3-methoxyazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(Tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-3-methoxyazetidine
• CAS: 942307-85-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: BVWOREMAUZTLKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-ethyl-3-methoxyazetidine-1-carboxylate 在 四甲基乙二胺 、 水 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (1S*,5R*)-5-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxa-3,7-diazabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2] -Cycloadditions对融合的异恶唑啉氮杂环丁烷和硫杂环丁烷进行化学发散和立体选择

  摘要：

  通过将高效的方法学与具有高度区域和非对映选择性的[3 + 2]-环加成反应的取代的氮杂环丁烷和硫杂环丁烷的制备相结合，已经设计了合成异恶唑啉氮杂环丁烷和硫杂环丁烷的直接途径。只需最少的步骤并从商业渠道开始，就可以合成一个详细的架构新库，从而开发出一类在药理学上具有巨大潜力的新型分子。最后，描述了导致取代的异恶唑的逆向[2 + 2]-环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02848
• 作为产物：
  描述：

  1-(二苯基甲基)-3-乙基-3-氮杂环丁醇 在 10% palladium hydide/carbon 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tert-butyl 3-ethyl-3-methoxyazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 INHIBITORY DRUG

  摘要：

  公开号：

  EP1961750B1

文献信息

• Regiodivergent Stereoselective Access to Fused Alkylideneazetidines
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Michael Eisold、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02786

  日期：2018.1.19

  simplification of 2H-azetine synthesis, a regiodivergent approach to fused 2- and 3-alkylideneazetines was designed via the intermediate formation of unprecedented vinylazetine structures. Concise sequences to the latter are described from which an expected unsaturated fused ring system was isolated with very high yields and regio- and stereoselectivities by [4 + 2] cycloadditions.

  继2 H-氮杂环丁烷合成的一般化和简化方面的最新进展之后，通过空前的乙烯基氮杂环丁烷结构的中间形成，设计了稠合的2-和3-烷基亚烷基氮杂环丁烷的区域发散性方法。描述了后者的简明序列，通过[4 + 2]环加成反应，从中分离出预期的不饱和稠环系统，具有很高的收率和区域和立体选择性。
• Methods for the Synthesis of Substituted Azetines
  作者：Andreas N. Baumann、Michael Eisold、Arif Music、Geoffrey Haas、Yu Min Kiw、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02847

  日期：2017.10.20

  Spurred on by the recent emerging interest from the chemical community for unsaturated four-membered heterocycles, an unprecedented approach to nitrogen-containing four-membered rings has been designed. 3,4-Disubstituted 2-azetines were synthesized from commercially available substrates, allowing for a straightforward access to a new library of chiral functionalized azetidines and amino alcohols. This

  在化学界最近对不饱和四元杂环的兴趣兴起的刺激下，已设计了一种前所未有的方法来制备含氮四元环。3，4-二取代的2-氮杂环丁烷由市售底物合成，可以直接访问手性官能化氮杂环丁烷和氨基醇的新文库。此原始方法用于有效地制备功能化的偶氮苯，这是一类新兴的具有光药理学潜力的新兴分子。
• Stereoselective Access to Azetidine-Based α-Amino Acids and Applications to Small Peptide Synthesis
  作者：Felix Reiners、Emanuel Joseph、Benedikt Nißl、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03131

  日期：2020.11.6

  Non-natural azetidine-based amino acids (Aze) present interesting features in protein engineering. A simple organometallic route toward unsaturated carboxylic acid precursors is presented. Subsequent metal-catalyzed asymmetric reduction allowed for the synthesis of a new library of 2-azetidinylcarboxylic acids, which were finally employed in the formation of small peptide chains.

  基于非天然氮杂环丁烷的氨基酸 (Aze) 在蛋白质工程中呈现出有趣的特征。提出了一种制备不饱和羧酸前体的简单有机金属途径。随后的金属催化不对称还原允许合成新的 2-氮杂环丁基羧酸库，最终用于形成小肽链。
• VLA-4 inhibitory drug
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US08129366B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  There is provided a VLA-4 inhibitory drug having good oral absorbability and exhibiting sufficient anti-inflammatory effects when administered orally. A compound represented by the following formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom or a C1-8 alkyl group; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-8 alkoxy group, or a benzyloxy group which may be substituted; Q represents a monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted, and has a nitrogen atom as the bonding site; Y represents an oxygen atom or CH2; W represents a bicyclic aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted, or a bicyclic aromatic heterocyclic group which may be substituted; R3a, R3b and R3c each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-8 alkoxy group or a C1-8 alkyl group; and A1 represents a nitrogen atom or C—R3d (wherein R3d represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-8 alkoxy group or a C1-8 alkyl group), or a salt thereof, or a VLA-4 inhibitory drug comprising the compound or the salt as an active ingredient.

  提供一种具有良好口服吸收性并在口服时表现出足够的抗炎效果的VLA-4抑制剂药物。该化合物由以下公式（I）表示：其中R1表示氢原子或C1-8烷基；R2表示氢原子、卤素原子、C1-8烷氧基或可取代的苄氧基；Q表示可取代的单环或双环含氮杂环基团，并且有一个氮原子作为键合位点；Y表示氧原子或CH2；W表示可取代的双环芳香烃环基团或可取代的双环芳香杂环基团；R3a，R3b和R3c分别独立地表示氢原子、卤素原子、C1-8烷氧基或C1-8烷基；A1表示氮原子或C-R3d（其中R3d表示氢原子、卤素原子、C1-8烷氧基或C1-8烷基），或其盐，或包含该化合物或盐作为活性成分的VLA-4抑制剂药物。
• US8129366B2
  申请人：——

  公开号：US8129366B2

  公开（公告）日：2012-03-06