1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2-methylallyl alcohol | 1204403-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2-methylallyl alcohol
• 英文别名: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol；2-Methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1204403-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: WIONMSYVFXFFHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2-methylallyl alcohol 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)镍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到1-(trifluoromethyl)-4-[(E)-2-methylhexa-1,5-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  醇和硼酸酯之间的催化分子间烯丙基-烯丙基交叉偶联。

  摘要：

  我们开发了各种烯丙醇和烯丙基硼酸酯之间的催化分子间C（sp（3））-C（sp（3））交叉偶联，该偶联在温和的条件下在镍（0）存在的情况下能顺利进行，形成1,5-具有出色的线性和伽马选择性的二烯；在反应性方面，硼酸盐的使用被证明是至关重要的。

  DOI：

  10.1039/c1cc13348a
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2-溴丙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2-methylallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化烯烃与丙烯酸酯的交叉偶联：在棕榈油内酯A C13–C21片段的合成中的应用

  摘要：

  满足的二烯：烷基取代的烯烃与丙烯酸酯之间的钯催化交叉偶联反应以中等收率和立体选择性提供了相应的丁二烯。这种形成C- C键的原子经济反应可耐受各种烯丙基和均烯丙基醇以及丙烯酸酯（请参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该方法应用于棕榈油内酯A的C13–C21片段的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201201806

文献信息

• 一种多取代γ-丁内酯类化合物、制备方法及其应用
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN110240579B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种多取代γ‑丁内酯类化合物的制备方法,所述化合物的反应式为：合成步骤如下：将N‑取代马来酰亚胺与烯丙醇加入反应瓶中，向反应瓶中加入溶剂、催化剂和还原剂，反应一定时间后，分离提纯。本发明通过N‑取代马来酰亚胺与烯丙醇在溶剂、催化剂和还原剂制得多取代γ‑丁内酯类化合物，该化合物具有生物活性，可以应用在抗菌、抗肿瘤等药物中。
• Iron(III) Chloride/Phenylsilane‐Mediated Cascade Reaction of Allyl Alcohols with Maleimides: Synthesis of Poly‐Substituted γ‐Butyrolactones
  作者：Hua Zhang、Xiao‐Yu Zhan、Xu‐Ling Chen、Lei Tang、Shuai He、Zhi‐Chuan Shi、Yu Wang、Ji‐Yu Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900843

  日期：2019.11.5

  A iron‐catalyzed free radical cascade reaction of allyl alcohols with N‐substituted maleimides for accessing poly‐substituted γ‐butyrolactones has been developed. In this protocol, various allyl alcohols can open N‐substituted maleimide rings to form allyl ester intermediates, and the allyl ester intermediates can be converted into an allyl ester alkyl radicals and undergo intramolecular free radical

  已开发出铁催化的烯丙醇与N-取代的马来酰亚胺的自由基级联反应，以获取多取代的γ-丁内酯。在该协议中，各种烯丙醇可以打开N-取代的马来酰亚胺环以形成烯丙基酯中间体，并且烯丙基酯中间体可以转化为烯丙基酯烷基，并进行分子内自由基加成环化反应以形成多取代的γ-丁内酯。在该方案中，还可以合成螺-γ-丁内酯化合物。同时，该策略可用于进一步构建完全取代的四氢呋喃。该反应对氧气或湿气不敏感，已以克为单位进行。
• Palladium(0) versus Nickel(0) Catalysis in Selective Functional-Group-Tolerant sp³-sp³Carbon-Carbon Bond Formations
  作者：Emmanuel Ferrer Flegeau、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200902221

  日期：2009.11.16

  formations between allyl carbonates and nontoxic allyl, allenyl, or propargyl boronates. This report represents the first use of these types of boronic esters in this particular context. The present transformations proceeded with high selectivity under remarkably mild conditions, and various functional groups including an aldehyde function proved to be compatible. In addition, several boronates were found

  我们发现了Pd 0催化的分子间非对称Suzuki–Miyaura型sp 3 –sp 3碳酸烯丙酯与无毒烯丙基，烯丙基或炔丙基硼酸酯之间的C–C键形成。该报告代表了在这种特定情况下首次使用这些类型的硼酸酯。本发明的转化在非常温和的条件下以高选择性进行，并且证明包括醛官能团在内的各种官能团是相容的。另外，发现一些硼酸盐显示出非常不寻常的反应模式。还清楚地证明了硼与硅的反应性更高。最后，通过使用市售的Ni 0催化剂解决了与中间烯丙基-Pd物种相关的β-氢化物消除的固有问题。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of γ-Pyrones by Three Consecutive Redox-Aldol Reactions of Allylic Alcohols with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Akio Mizuno、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201001068

  日期：——

  All together now! A unique RhI‐catalyzed reaction was developed to produce γ‐pyrones, which are 1,3,5‐triketone equivalents. This reaction was thought to proceed by three redox reactions of allylic alcohols, two intermolecular aldol reactions of α,β‐unsaturated aldehydes, and one intramolecular aldol reaction to afford 1,3‐cyclohexanediones, which were then converted into γ‐pyrones (see scheme; TMSOTf=trimethylsilyl

  现在都在一起了！开发了独特的Rh I催化反应以生成γ-吡喃酮，其为1,3,5-三酮当量。该反应被认为是通过烯丙醇的三个氧化还原反应，两个α，β-不饱和醛的分子间羟醛反应和一个分子内的羟醛反应进行的，以提供1,3-环己二酮，然后将其转化为γ-吡喃酮（见方案） ； TMSOTf ＝三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐）。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Alkenes with Acrylates: Application to the Synthesis of the C13-C21 Fragment of Palmerolide A
  作者：Zhen-Kang Wen、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201201806

  日期：2012.10.15

  Diene to meet: A palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between alkyl‐substituted olefins and acrylates gives the corresponding butadienes in moderate yield and stereoselectivity. This atom‐economical reaction, which forms C–C bonds, tolerates a wide range of allylic and homoallylic alcohols, and acrylates (see scheme; TIPS =triisopropylsilyl). The methodology was applied to the synthesis of the

  满足的二烯：烷基取代的烯烃与丙烯酸酯之间的钯催化交叉偶联反应以中等收率和立体选择性提供了相应的丁二烯。这种形成C- C键的原子经济反应可耐受各种烯丙基和均烯丙基醇以及丙烯酸酯（请参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该方法应用于棕榈油内酯A的C13–C21片段的合成。