methyl 4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: BJXRQKCEAFRRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzoate 在 cesium pivalate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到Methyl 4-[3-(4-methoxycarbonylphenyl)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  超越极限：基于钯-N-杂环碳的催化体系可实现高效的[4 + 2]苯环化反应

  摘要：

  已经开发出了一种高效的催化体系，用于钯催化的炔烃和亲核试剂的[4 + 2]苯环化反应。使用基于N-杂环卡宾的钯前驱体，使我们的营业额达到1800。新的催化系统使[4 + 2]均苯并苯反应的范围得以扩大。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100983
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔)苯甲酸甲酯 在 LiCl-acidic alumina 作用下， 反应 0.12h， 以75%的产率得到methyl 4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  LiCl-酸性氧化铝对醇的无溶剂脱水

  摘要：

  近年来，微波辐射与固体负载型催化剂一起用于广泛的有机反应中1,2。这些无溶剂微波辅助反应的最大优点是反应产率高，反应选择性提高。 ，显着的实用性和操作简便性，降低了反应速率，并且不需要有毒且昂贵的溶剂。此外，回收产品和所支持试剂的可能性将导致有效且低浪费的途径，从而实现社会，经济和环境效益。

  DOI：

  10.13005/ojc/280308

文献信息

• Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed 1,4-Sulfonylarylation of 1,3-Enynes with Sulfinate Salts and Aryl Halides: Entry into Tetrasubstituted Allenes
  作者：Ting Xu、Shuang Wu、Quan-Na Zhang、You Wu、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03179

  日期：2021.11.5

  A radical-mediated three-component 1,4-sulfonylarylation of 1,3-enynes with aryl iodides and sulfinate salts using cooperative photoredox/nickel catalysis is described. This protocol enables the synthesis of tetrasubstituted sulfonyl-containing allenes under redox-neutral conditions and provides a versatile 1,3-enyne 1,4-difunctionalization platform for the synthesis of a diverse range of tetrasubstituted

  描述了使用协同光氧化还原/镍催化将 1,3-烯炔与芳基碘化物和亚磺酸盐进行自由基介导的三组分 1,4-磺酰芳基化。该协议能够在氧化还原中性条件下合成含四取代磺酰基的丙二烯，并提供一个多功能的 1,3-烯炔 1,4-双官能化平台，用于合成具有高化学和区域选择性、优异功能的多种四取代丙二烯群体耐受性和广泛的底物范围。
• Nickel‐Catalyzed Carbofluoroalkylation of 1,3‐Enynes to Access Structurally Diverse Fluoroalkylated Allenes
  作者：Kai‐Fan Zhang、Kang‐Jie Bian、Chao Li、Jie Sheng、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201813184

  日期：2019.4

  A nickel‐catalyzed 1,4‐carbofluoroalkylation of 1,3‐enynes to access structurally diverse fluoroalkylated allenes has been established. This method has demonstrated high catalytic reactivity, mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance. The key to success is the use of a nickel catalyst to generate different fluoroalkyl radicals from readily available and

  已经建立了镍催化的1,3-炔烃的1,4-碳氟烷基化反应，以获取结构多样的氟代烷基化的烯。该方法显示出高催化活性，温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。成功的关键是使用镍催化剂从容易获得的，结构多样的氟代烷基卤化物中生成不同的氟代烷基自由基，并通过自由基中继剂获得1,3-炔的1,4-二官能化。该策略提供了结构多样的多取代的烯的简便合成，并提供了用于批量生产各种氟化生物活性分子以通过进一步转化发现药物的解决方案。
• Stereo- and Regioselective <i>cis</i>-Hydrophosphorylation of 1,3-Enynes Enabled by the Visible-Light Irradiation of NiCl₂(PPh₃)₂
  作者：Hong Hou、Bing Zhou、Jiawei Wang、Dengyang Zhao、Duhao Sun、Xiaoyun Chen、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00626

  日期：2021.4.16

  Described herein is a stereo- and regioselective cis-hydrophosphorylation reaction of the internal alkyne of 1,3-enynes that accesses various 1,3-dienes in good isolated yields. The visible-light irradiation of NiCl2(PPh3)2 allows the generation of highly reactive nickel(II)-phosphorus species that subsequently migrate into the internal alkyne of the 1,3-enynes and protonate the resulting vinyl nickel

  本文描述了1，3-烯炔的内部炔的立体和区域选择性顺式-磷酸化反应，其以良好的分离产率获得各种1，3-二烯。NiCl 2（PPh 3）2的可见光照射允许生成高反应性的镍（II）-磷物质，该物质随后迁移到1,3-炔烃的内部炔烃中并质子化所得的乙烯基镍物质，从而导致各种膦酰基1,3-丁二烯在温和的反应条件下。
• Copper/Di-tert-butyl Peroxide-Catalyzed Regioselective Hydroxyphosphorylation of 1,3-Enynes
  作者：Shaoqun Zhu、Jiawei Wang、Bing Zhou、Hong Hou

  DOI：10.1055/a-1503-9010

  日期：2021.10

  AbstractThe copper/di-tert-butyl peroxide-catalyzed regioselective hydroxyphosphorylation of 1,3-enynes is described. The advantages of the reported radical reactions are excellent functional group tolerance, the use of a catalytic amount of copper and di-tert-butyl peroxide ( t BuOO t Bu) as a radical initiator, and mild reaction conditions. The desired products are obtained in moderate to excellent

  摘要描述了铜/过氧化二叔丁基催化1,3-烯炔的区域选择性羟基磷酸化。所报道的自由基反应的优点是具有优异的官能团耐受性、使用催化量的铜和过氧化二叔丁基 (t BuOO t Bu) 作为自由基引发剂以及反应条件温和。纯化后以中等至极好的收率获得所需产物。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Highly Substituted Furans by a Three-Component Annulation Reaction
  作者：Xin-hua Duan、Xue-yuan Liu、Li-na Guo、Meng-chun Liao、Wei-Min Liu、Yong-min Liang

  DOI：10.1021/jo050908d

  日期：2005.8.1

  A new three-component cyclization−coupling reaction catalyzed by palladium was developed, producing polysubstituted furans in good yields from readily available substrates. The reaction conditions and the scope of the process were examined, and a possible mechanism is proposed.

  开发了一种新的由钯催化的三组分环化偶联反应，可从容易获得的底物中以高收率生产多取代的呋喃。研究了反应条件和反应范围，并提出了可能的机理。