1,2-bis(diphenylphosphinyl)propane | 88065-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(diphenylphosphinyl)propane
• 英文别名: 1-methyl-1,2-bis-(diphenylphosphinyl)ethane；[2-diphenylphosphorylpropyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 88065-78-5
• 化学式: C₂₇H₂₆O₂P₂
• 分子量: 444.45
• InChiKey: ABMLZCZYDUJKPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,2-bis(diphenylphosphinyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Rh2(MTPA)4 的双（氧化磷）加合物——动力学和手性判别

  摘要：

  对称的双（磷烷氧化物）1 及其手性衍生物 2 和 3 与二铑配合物 [Rh-Rh] 形成多种加合物物种，可通过使用不同的 [Rh-Rh] 低温 1H 和 31P NMR 光谱进行鉴定]：配体比率。由于庞大的叔丁基，与 tBu(Ph)P=O (Pb) 官能团相比，不对称双（氧化膦）3 显示出对通过 Ph2P=O (Pa) 结合的明显偏好。手性双（磷烷氧化物）2 和 3 形成各种加合物种类的复杂混合物。尽管如此，还是可以在 213 K 下甚至在室温或稍微升高的温度下通过各种 NMR 信号重复来监测对映体组成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300853

文献信息

• Copper‐Catalyzed C−P Cross‐Coupling of (Cyclo)alkenyl/Aryl Bromides and Secondary Phosphine Oxides with <i>in</i>   <i>situ</i> Halogen Exchange
  作者：Paweł Woźnicki、Marek Stankevič

  DOI：10.1002/ejoc.202100456

  日期：2021.6.25

  A protocol for copper-catalyzed halogen exchange/C−P cross-coupling between (cyclo)alkenyl/aryl bromides and secondary phosphine oxides has been developed. The addition of sodium iodide increases the yield of the cross-coupling by promoting in situ halogen exchange of organic bromides to the corresponding iodides.

  已经开发了用于（环）烯基/芳基溴化物和二级氧化膦之间的铜催化卤素交换/CP 交叉偶联的协议。碘化钠的添加通过促进有机溴化物与相应碘化物的原位卤素交换来增加交叉偶联的产率。
• The reaction of the diarylphosphine oxide anion with oxiranes: a new synthesis of 1,2-ethylenebis(diarylphosphine oxides)
  作者：Richard L. Wife、Aart B. van Oort、Johannes A. van Doorn、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/c39830000804

  日期：——

  In an unusual double-substitution reaction, the diarylphosphine oxide anion reacts with oxiranes to give bis(phosphine oxides) that can have functional groups on the aryl ring and/or the bridging carbons between the PO groups.

  在不寻常的双取代反应中，二芳基氧化膦阴离子与环氧乙烷反应生成双（氧化膦），其在芳基环上和/或PO基团之间的桥连碳原子上可以具有官能团。
• Process for the preparation of bisphosphine dioxides
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0111950A2

  公开（公告）日：1984-06-27

  A process for the preparation of a bisphosphine dioxide with formula in which R1, R2, R3 and R4, being the same or different, represent substituted or unsubstituted alkyl, aryl-, alkaryl- or aralkyl groups or an alkylene group is formed by R, and R2 and/or R3 and R4 respectively, R5 represents H, R6 represents H or a substituted or unsubstituted alkyl-, aryl-, alkaryl- or aralkyl group, or R5 and R6 form an alkylene group. by contacting in an aprotic solvent and in the presence of a basic compound an oxirane with formula: with one or more phosphine oxides with formula:

  一种制备式如下的二氧化双膦的工艺 其中 R1、R2、R3 和 R4（相同或不同）分别代表取代或未取代的烷基、芳基、烷芳基或芳烷基，或由 R 和 R2 和/或 R3 和 R4 形成的亚烯基，R5 代表 H，R6 代表 H 或取代或未取代的烷基、芳基、烷芳基或芳烷基，或 R5 和 R6 形成的亚烯基。 在碱性化合物存在下，在非沸腾溶剂中与以下物质接触 式中的环氧乙烷 式中的环氧乙烷与一个或多个式中的膦氧化物接触：
• Cross, Ronald J.; Farrugia, Louis J.; Newman, Paul D., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1996, p. 1637 - 1644
  作者：Cross, Ronald J.、Farrugia, Louis J.、Newman, Paul D.、Peacock, Robert D.、Stirling, Diane

  DOI：——

  日期：——
• Deoxygenation of the oxirane ring in the reaction of the diphenylphosphinite anion with epichlorohydrin
  作者：A. �. Antoshin、A. V. Kharitonov、E. N. Tsvetkov

  DOI：10.1007/bf00957350

  日期：1987.11