(R)-3-Cyclohex-1-enyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 475627-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-Cyclohex-1-enyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-(cyclohexen-1-yl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 475627-43-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: APQZYZUWJXSPKS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Cyclohex-1-enyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-fluorocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过手性烯酰胺的氟化高度区域和立体选择性合成 α-氟化酰亚胺

  摘要：

  描述了手性烯酰胺的高度π面选择性和区域选择性氟化。该反应涉及使用 N-F 试剂（例如 Selectflu 和N-氟苯磺酰亚胺 [NFSI] ）仅在富电子烯酰胺烯烃上进行对映选择性氟化，同时用水捕获 β-氟亚胺阳离子中间体。所得的N,O -半缩醛可以使用戴斯-马丁高碘烷氧化，从而产生用于合成手性 α-氟酰亚胺和光学富集的 α-氟酮的不对称序列。

  DOI：

  10.1021/ol503591d
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3-Cyclohex-1-enyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用dirhodium（II）类胡萝卜素对手性酰胺进行双端面选择性环丙烷化。

  摘要：

  在此描述了使用dirhodium（II）类胡萝卜素的手性酰胺之间的表面选择性环丙烷化。这项工作说明了酰胺取代基对立体选择性的影响，并揭示了对这种环丙烷化的见解。

  DOI：

  10.1021/ol702824s

文献信息

• Chiral enamide. Part 1: Epoxidations of chiral enamides. A viable approach to chiral nitrogen stabilized oxyallyl cations in [4+3] cycloadditions
  作者：Hui Xiong、Richard P. Hsung、Lichun Shen、Juliet M. Hahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00849-3

  日期：2002.6

  The first study of stereoselective epoxidations of chiral enamides is described here. Its potential in the synthesis of chiral α-keto aminals as a viable approach to nitrogen stabilized oxyallyl cations in stereoselective [4+3] cycloadditions is also illustrated.

  这里描述了手性酰胺的立体选择性环氧化的第一个研究。还显示了其在合成手性α-酮缩醛中的潜力，这是可行的立体选择[4 + 3]环加成反应中氮稳定的羟基烯丙基阳离子的方法。
• Stereoselective Simmons–Smith Cyclopropanation of Chiral Enamides
  作者：Zhenlei Song、Ting Lu、Richard P. Hsung、Ziyad F. Al-Rashid、Changhong Ko、Yu Tang

  DOI：10.1002/anie.200700681

  日期：2007.5.25
• A Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of α-Fluorinated Imides via Fluorination of Chiral Enamides
  作者：Yan-Shuang Xu、Yu Tang、He-Jing Feng、Ji-Tian Liu、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol503591d

  日期：2015.2.6

  A highly π-facial selective and regioselective fluorination of chiral enamides is described. The reaction involves an enantioselective fluorination exclusively at the electron-rich enamide olefin with N–F reagents such as Selectfluor and N-fluoro-benzenesulfonimide [NFSI] accompanied by trapping of the β-fluoro-iminium cationic intermediate with water. The resulting N,O-hemiacetal could be oxidized

  描述了手性烯酰胺的高度π面选择性和区域选择性氟化。该反应涉及使用 N-F 试剂（例如 Selectflu 和N-氟苯磺酰亚胺 [NFSI] ）仅在富电子烯酰胺烯烃上进行对映选择性氟化，同时用水捕获 β-氟亚胺阳离子中间体。所得的N,O -半缩醛可以使用戴斯-马丁高碘烷氧化，从而产生用于合成手性 α-氟酰亚胺和光学富集的 α-氟酮的不对称序列。
• A Mutually π-Facial Selective Cyclopropanation of Chiral Enamides Using Dirhodium(II) Carbenoids
  作者：Ting Lu、Zhenlei Song、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol702824s

  日期：2008.2.1

  A mutually pi-facial selective cyclopropanation of chiral enamides using dirhodium(II) carbenoids is described here. This work illustrates the influence of enamide substituents on stereoselectivity and reveals insights into this cyclopropanation.

  在此描述了使用dirhodium（II）类胡萝卜素的手性酰胺之间的表面选择性环丙烷化。这项工作说明了酰胺取代基对立体选择性的影响，并揭示了对这种环丙烷化的见解。