(3-alkyl-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yloxy)acetic acid hydrazide | 177034-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (3-alkyl-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yloxy)acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetohydrazide；2-(3,4-dimethyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetohydrazide
• CAS: 177034-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: LXCWGKABAVZBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-alkyl-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yloxy)acetic acid hydrazide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,4-Dimethyl-7-[[5-(2-morpholin-4-ylethylsulfanyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxy]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型7-羟香豆素衍生物的合成及选择性单胺氧化酶A抑制剂的合成

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列新的4-甲基和3,4-二甲基-7-氧香豆素衍生物（恶二唑，噻二唑，三唑和噻唑烷酮），并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制作用。与高粱碱和吗氯贝胺相比，所有合成的化合物对MAO-A同工酶均表现出较高的亲和力和选择性，K i值在皮摩尔范围内。此外，大多数测试化合物在体内测试时均表现出MAO抑制作用。在MAO-A和MAO-B结构上进行的对接实验证明了有关酶-抑制剂相互作用以及7-氧香豆素支架的潜在治疗应用的新信息。

  DOI：

  10.1021/jm301014y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(3,4-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-alkyl-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yloxy)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-acetohydrazide derivatives as novel antiproliferative agents via VEGFR-2/AKT axis inhibition and apoptosis triggering

  摘要：

  血管内皮生长因子受体-2/AKT 通路是肿瘤生存的关键轴，在许多癌症类型中都存在高度失调。

  DOI：

  10.1039/d2nj02436e

文献信息

• Synthesis, docking and in vitro anticancer evaluation of some new benzopyrone derivatives
  作者：Sohair L. El-Ansary、Mohammed M. Hussein、Doaa E. Abdel Rahman、Lina M.A. Abdel Ghany

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.02.003

  日期：2014.4

  The synthesis of some new 3-alkyl-7-hydroxy-4-methyl-8-substituted-1H-benzopyran-2-ones, 6-alkyl-7-methyl-2-substituted amino-5H-pyrano[6,5-e] benzoxazol-5-ones, 7-alkyl-8-methyl-3-substituted-2,6-dihydropyrano[6,5-f]-1,4-benzoxazin-6-ones, 7,8-disubstituted-3-ethyl-4-methyl-1H-benzopyran-2-ones and 3-alkyl-4-methyl-7-substituted-1H-benzopyran-2-ones were described. Fourteen compounds were selected by National Cancer Institute (NCI), Bethesda, and evaluated for their in vitro anticancer activity in the full NCI 60 cell lines panel assay by a single dose test. Compounds 4a, 18a, 18b and 23a were found to be broad-spectrum antitumors showing effectiveness toward numerous cell lines that belong to different tumor subpanels. Furthermore, docking studies were undertaken to gain insight into the possible binding mode of these compounds with the binding site of the casein kinase II (CK2) enzyme which is involved in cell survival and proliferation through a number of downstream effectors. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.