1-(4-methoxyphenyl)-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentan-1-ol
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-(p-methoxyphenyl)-1-pentanol；alpha-(Nonafluorobutyl)-4-methoxybenzenemethanol；2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₉F₉O₂
• 分子量: 356.188
• InChiKey: CCZJZGFLOKMDQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentan-1-ol 在 Oxone 、 potassium 2-iodo-5-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基取代的甲醇衍生物氧化的新条目：有机碘（V）试剂催化氧化的范围和限制

  摘要：

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 以72%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用全氟烷基钛酸酯类试剂串联还原全氟烷基化酯

  摘要：

  稳定的全氟烷基钛酸酯类试剂的产生及其新型反应，酯的串联还原全氟烷基化，显示出以高达定量产率得到全氟烷基化仲醇。

  DOI：

  10.1021/ja074642z

文献信息

• Perfluoroalkyl and -aryl Zinc Ate Complexes: Generation, Reactivity, and Synthetic Application
  作者：Xuan Wang、Keiichi Hirano、Daisuke Kurauchi、Hisano Kato、Naoyuki Toriumi、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201501811

  日期：2015.7.27

  A combination of dimethylzinc, perfluoroalkyl iodide, and LiCl afforded a new type of perfluoroalkyl (RF) zinc ate complex. These complexes show much greater thermal stability than conventional perfluorinated metal species, such as RF–lithium species and Grignard reagents, and they can be used at room temperature or higher. The results of DFT calculations on the origin of the enhanced stability are

  二甲基锌，全氟烷基碘化物和LiCl的组合提供了一种新型的全氟烷基（R F）锌盐配合物。这些络合物显示出比常规的全氟化金属物种（例如R F –锂物种和格氏试剂）更高的热稳定性，并且可以在室温或更高温度下使用。报道了DFT计算的结果，指出了增强的稳定性的起源，并证明了R F-锌酸盐配合物的合成效用。
• ——
  作者：T. T. Vasil'eva、N. E. Mysova、O. V. Chakhovskaya、A. B. Terent'ev

  DOI：10.1023/a:1020857730190

  日期：——

  The yield and structure of products of the Barbier-type addition of alkyl halides (perfluorobutyl iodide, allyl bromide, allyl iodide, and hexyl iodide) to para-substituted benzaldehydes in the presence of pentacarbonyliron are essentially determined, on the one hand, by the ability Of alkyl halide to be reduced to carbanion and, on the other, by the electrophilicity of the aldehyde reaction center which in turn depends on the nature of para-substituent in the aromatic ring.