2-chloro-N-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 572881-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-alpha-chloroacetamide；2-chloro-N-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 572881-38-0
• 化学式: C₉H₆Cl₂F₃NO
• 分子量: 272.054
• InChiKey: ZCZQNSBLIISUDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLO-PYRIMIDINE ANALOGUES FOR TREATING DISEASES CONNECTED TO THE INHIBITON OF WERNER SYNDROME RECQ HELICASE (WRN)
  [FR] ANALOGUES DE TRIAZOLO-PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À L'INHIBITION DE L'HÉLICASE RECQ DU SYNDROME DE WERNER (WRN)

  摘要：

  本发明提供了一种化合物或其药学上可接受的盐，其化学式为(I)：(I)其中R1、R2、R3、R4、R5、R26、R27、y、R、M、W、L、V、T、Y、J、K和A如本文所述，该化合物的治疗用途，作为研究化学品的用途，含有该化合物的制药组合物和组合物，以及制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2022249060A1
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 异氰酸 2-氯-4-(三氟甲基)苯酯 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-chloro-N-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Homologation of Isocyanates with Lithium Carbenoids: A Straightforward Access to α-Halomethyl- and α,α-Dihalomethylamides

  摘要：

  Treatment of widely available isocyanates with monohalolithium and dihalolithium carbenoids provides a valuable protocol for the one-pot preparation of -halo- and ,-dihaloacetamide derivatives. While monohalolithium carbenoids can be prepared by a smooth lithium-halogen exchange, the preparation of the corresponding dihalo compounds proved to be highly dependent on the base used to realize the deprotonation, with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidine emerging as optimal. The clear advantages of the procedure are: (a) broad scope of isocyanates that can be employed; (b) preservation of the optical purity when chiral materials are used; (c) divergent access to different haloamides by simply selecting the homologating agents. We also report an application of Charette's imidoyl triflate activation of a secondary amide to the synthesis of an -chloro ketone and N-15 NMR data for selected compounds.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379209

文献信息

• Benzylidene thiazolidinediones: Synthesis, in vitro investigations of antiproliferative mechanisms and in vivo efficacy determination in combination with Imatinib
  作者：Hardik Joshi、Vijay Patil、Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Vikram Gota、C.S. Ramaa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127561

  日期：2020.12

  up-regulated apoptosis markers, cleaved PARP1 and activated caspase 3, which could be a possible mechanism for the excellent antiproliferative effects exhibited by these compounds. In vitro combination studies of 3t and 3x with Imatinib found to potentiate the antitumor effects of Imatinib. Further in vivo efficacy in K562 xenografts, of 3t and 3x alone and in combination with Imatinib was found to be

  噻唑烷二酮（TZD）由于其已被证实的抗糖尿病活性和令人鼓舞的抗癌药物发现而成为令人关注的支架。我们合成了亚苄基噻唑烷二酮衍生物，该衍生物在慢性髓样白血病细胞K562中表现出优异的抗增殖作用，活性最高的化合物3t和3x的GI 50值分别为0.9和0.23 µM。发现这两种化合物都以时间和剂量依赖性的方式阻止了K562细胞在G0 / G1期的生长。此外，western blot分析显示3t和3x还可抑制细胞增殖标志物，PCNA和Cyclin D1的表达，以及化合物3x上调凋亡标志物，裂解PARP1和激活的胱天蛋白酶3，这可能是优异的抗增殖作用的可能机制。这些化合物表现出的效果。3t和3x与伊马替尼的体外联合研究发现可增强伊马替尼的抗肿瘤作用。进一步体内与单独使用伊马替尼或经测试化合物处理的动物相比，单独使用3t和3x并与伊马替尼联合使用的K562异种移植物的疗效被证明是有前途的，远胜于对照组，
• WRN抑制剂
  申请人：苏州浦合医药科技有限公司

  公开号：CN118271323A

  公开（公告）日：2024-07-02

  本发明提供了一种式(I)化合物作为WRN抑制剂，化合物或其药学上可接受的盐、同位素变体、互变异构体或立体异构体。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，及其在治疗癌症中的用途。#imgabs0#
• Design, Synthesis and In Vitro Screening of Novel 2-Mercaptobenzothiazole-Clubbed Phenylacetamides as Potential Antibacterial Agents
  作者：Mohammed Afzal Azam、Swarupa Rani gurram、Nagarjuna Palathoti

  DOI：10.2174/1570180820666230301124314

  日期：2023.3.1

  worldwide and endangering the efficacy of antibiotics. Hence, the development of novel and potent antibacterial is a need of the day. Objective: In this study, we designed and synthesized compounds C1-C11. These compounds are characterized by their FT-IR, NMR and MS spectral data and examined in vitro for their antibacterial activity. Methods: Compounds C1-C11 were synthesized by reacting 2-mercaptobenzothiazole

  背景：全球范围内细菌耐药性的惊人上升正在危及抗生素的功效。因此，开发新型有效的抗菌剂是当今的需要。目的：本研究设计并合成了化合物C1-C11。这些化合物通过 FT-IR、NMR 和 MS 光谱数据进行表征，并在体外检查其抗菌活性。方法：在无水碳酸钾和干燥丙酮存在下，2-巯基苯并噻唑与适量的氯乙酰胺在室温下反应合成化合物C1-C11。为了评估抗菌活性，通过肉汤微量稀释法对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌菌株进行了最低抑制浓度和最低杀菌浓度的检测。还根据 CLSI 指南进行了时间杀死动力学研究。结果：化合物 C6 和 C7 对金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 表现出良好的活性，MIC 分别为 9.43 和 7.73 μM。这两种化合物还对金黄色葡萄球菌 5021 表现出良好的抗菌活性，MIC 值分别为 7.53 和 9.68 μM。在 MBC 测定中，这两种化合物（测试浓度范围为 7.53
• TRIAZOLE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USES THEREOF
  申请人：[en]JIANGSU HANSOH PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：WO2024120378A2

  公开（公告）日：2024-06-13

  Compounds (I) of formulas useful as WRN inhibitor, the preparation method thereof, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the pharmaceutical uses for the treatment of WRN-mediated diseases or disorders are disclosed.
• BICYCLIC HETEROCYCLES AND THEIR USE AS WRN INHIBITORS
  申请人：[en]NOVARTIS AG

  公开号：WO2024105553A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  The present invention provides a compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R26, R27, R, M, L, W, T, V, Y, K, J, A and y are as described in the Summary of the Invention, therapeutic uses, research uses and a method for manufacturing the compounds of the invention. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.